МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ПО ВЫПОЛНЕНИЮ ПРАКТИЧЕСКИХ И ЛАБОРАТОРНЫХ ЗАНЯТИЙ по учебной дисциплине Органическая химия для студентов специальности 18. 02. 10 «Коксохимическое производство»

Министерство образования и науки Челябинской области

государственное образовательное учреждение

среднего профессионального образования

«Южно-Уральский многопрофильный колледж»

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ПО ВЫПОЛНЕНИЮ

ПРАКТИЧЕСКИХ и лабораторных занятий

по учебной дисциплине

Органическая химия

для студентов специальности

18.02.10 «Коксохимическое производство»

Челябинск, 2015

ОДОБРЕНО:

ЦМК По специальности КХП

Председатель _________________ / В.А. Дружинина

Протокол № ______ от __________________ 2015

Составитель:

преподаватель ГБОУ СПО (ССУЗ) ЮУМК __________ / С.А. Амирова

Методические указания по выполнению практических и лабораторных работ разработаны на основе рабочей программы учебной дисциплины «Органическая химия».

Содержание практических и лабораторных работ ориентировано на подготовку студентов к освоению общепрофессионального цикла - программы подготовки специалистов среднего звена;

по специальности «Коксохимическое производство» и овладению профессиональными компетенциями.

СОДЕРЖАНИЕ

1 Введение

2 Методические указания

Лабораторная работа 1. Качественный элементарный анализ органических веществ

Практическая работа 1 Закрепление и углубление знаний темы "Алканы". Решение расчетных задач на нахождение молекулярной формулы вещества по его плотности и массовой доле элементов ( в %)

Практическая работа 2. Закрепление знаний по алкенам, взаимного перехода алканов и алкенов. Решение расчетных задач

Лабораторная работа 2 Получение этилена, ацетилена и изучение их свойств.

Практическая работа 3. Номенклатура и изомерия алкинов; составление схем синтеза между алканами, алкенами, алкинами.

Лабораторная работа 3. Изучение свойств ароматических углеводородов (аренов)

Практическая работа 4. Закрепление и углубление знаний по аренам. Решение расчетных задач

Практическая работа 5. Генетическая взаимосвязь между углеводородами разных гомологических рядов

Лабораторная работа 4. Изучение свойств спиртов и фенола

Практическая работа 6. Закрепление и углубление знаний по спиртам и фенолам

Лабораторная работа 5. Изучение свойств альдегидов и кетонов

Практическая работа 7. Закрепление и укрепление знаний по классам альдегидов и кетонов

Лабораторная работа 6. Получение уксусной кислоты и изучение её свойств

Лабораторная работа 7. Изучение свойств жирных кислот, бензойной кислоты

Практическая работа 8. Закрепление и углубление знаний карбоновых кислот, их изомеров, номенклатуры, химических свойств и способов получения

Практическая работа 9. Составление структурных формул серосодержащих веществ, схем синтезов. Решение расчетных задач

Лабораторная работа 8. Сравнение условий нитрования ароматических соединений и изучение их свойств

Практическая работа 10. Закрепление знаний по аминам. Решение расчетных задач

Лабораторная работа 9. Изучение свойств углеводов

Практическая работа 11. Закрепление и углубление знаний об углеводах, их строении и химических свойствах. Решение расчетных задач

Лабораторная работа 10. Изучение свойств белков. Цветные реакции на белки

Лабораторная работа 11. Получение фурфурола из пентозанов и изучение его свойств

Практическая работа 12. Закрепление знаний о свойствах, способах получения, изомерии гетероциклов. Решение расчетных задач

Лабораторная работа 12 Качественный анализ пластмасс, натуральных и синтетических волокон

Лабораторная работа 13. Экспериментально-исследовательская работа по распознаванию органических веществ

3 Литература

Основные источники:

Артеменко, А.И. Органическая химия [Текст]: А.И. Артеменко. - М.: Высшая школа, 2000

Курц А.Л. и др. Задачи по органической химии с решениями. [Текст]: А.Л. Курц , 2004

Габриелян О.С., Остроумов И.Г., Остроумова Е.Е. Органическая химия в тестах, задачах, упражнениях [Текст]: О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов, Е.Е. Остроумова. - М.: 2007

Травень В.Ф. Органическая химия. учебник в 2-х томах [Текст]: В.Ф. Травень, 2004

Дополнительные источники:

Хомченко И.Г. Сборник задач по химии [Текст]: И.Г. Хомченко -М.: Высшая школа, 2002

Преч и др. Определение строения органических соединений. [Текст]: Преч, 2006

Интернет-ресурс: InternetUrok.

1 ВВЕДЕНИЕ

Содержание практических и лабораторных работ направлено на реализацию Федеральных государственных требований к минимуму содержания и уровню подготовки выпускников средних специальных учебных заведений и составлено на основе рабочей программы по дисциплине «Органическая химия».

Ведущей дидактической целью практических и лабораторных занятий является формирование профессиональных практических умений необходимых в последующей учебной деятельности Общепрофессиональные дисциплины .

В соответствии с рабочей программой учебной дисциплины «Органическая химия» предусмотрено проведение практических и лабораторных занятий.

В результате их выполнения, обучающийся должен:

уметь:

- составлять и изображать структурные полные и сокращенные формулы органических веществ и соединений;

- определять свойства органических соединений для выбора методов синтеза углеводородов;

- при разработке технологических процессов;

- описывать механизм химических реакций получения органических соединений;

- составлять качественные химические реакции, характерные для определения различных углеводородных соединений;

- применять безопасные приемы при работе с органическими реактивами и химическими приборами;

- проводить реакции с органическими веществами в лабораторных условиях;

- проводить химический анализ органических веществ и оценивать его результаты;

знать:

- влияние строения молекул на химические свойства органических веществ;

- влияние функциональных групп на свойства органических веществ;

- методы получения высокомолекулярных соединений;

- особенности строения органических веществ, их молекулярное строение, валентное состояние атома углерода;

- природные источники, способы получения и области применения органических соединений;

- теоретические основы строения органических веществ, номенклатуру и классификацию органических соединений;

- типы связей в молекулах органических веществ;

Содержание практических работ ориентировано на подготовку студентов к освоению общепрофессионального цикла - программы подготовки специалистов среднего звена по специальности и овладению профессиональными компетенциями:

ПК 1.1. Управлять параметрами технологического процесса, в том числе с использованием средств автоматизации.

ПК 1.2. Эксплуатировать технологическое оборудование.

ПК 1.3. Контролировать сырье, полуфабрикаты и готовую продукцию.

ПК 1.4. Выполнять требования безопасности производства, охраны труда и защиты окружающей среды.

ПК 2.1. Планировать собственную деятельность, работу подразделения, смены, участка, бригады, коллектива исполнителей.

ПК 2.2. Обеспечивать выполнение персоналом требований безопасности производства, охраны труда и защиты окружающей среды.

ПК 3.1. Участвовать во внедрении новой технологии.

ПК 3.2. Участвовать в обеспечении и оценке экономической эффективности инновационного мероприятия.

ПК 3.3. Оформлять результаты экспериментальной и исследовательской деятельности.

А также формированию общих компетенций:

ОК 2. Организовывать собственную деятельность, определять методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.

ОКЗ. Решать проблемы, оценивать риски и принимать решения в нестандартных ситуациях.

ОК 4. Осуществлять поиск, анализ и оценку информации, необходимой для постановки и решения профессиональных задач, профессионального и личностного развития.

ОК 5. Использовать информационно-коммуникационные технологии для совершенствования профессиональной деятельности.

ОК 6. Работать в коллективе и команде, обеспечивать её сплочение, эффективно общаться с коллегами, руководством, потребителями.

ОК 7. Ставить цели, мотивировать деятельность подчиненных, организовывать и контролировать их работу с принятием на себя ответственности за результат выполнения заданий.

ОК 8. Самостоятельно определять задачи профессионального и личностного развития, заниматься самообразованием, осознанно планировать повышение квалификации.

ОК 9. Быть готовым к смене технологий в профессиональной деятельности.

Выполнение студентами практических работ по учебной дисциплине «Органическая химия» направлено на:

- обобщение, систематизацию, углубление, закрепление, развитие и детализацию полученных теоретических знаний по конкретным темам учебной дисциплины;

- формирование умений применять полученные знания на практике, реализацию единства интеллектуальной и практической деятельности;

- формирование и развитие умений: наблюдать, сравнивать, сопоставлять, анализировать, делать выводы и обобщения, самостоятельно вести исследования, пользоваться различными приемами измерений, оформлять результаты в виде таблиц, схем, графиков;

- приобретение навыков работы с различными приборами, аппаратурой, установками и другими техническими средствами для проведения опытов;

2 МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ

Тема 1.1. Состав органических соединений, их методы исследования

Лабораторная работа 1.

Качественный элементарный анализ органических веществ

Формируемая (-ые) компетенция (-и):

ПК 2.1. Планировать собственную деятельность, работу подразделения, смены, участка, бригады, коллектива исполнителей.

ПК 2.2. Обеспечивать выполнение персоналом требований безопасности производства, охраны труда и защиты окружающей среды.

Цель:

Реактивы и оборудования.

Подготовка к работе

Выполнение работы

Тема 3.1 Алканы

Практическая работа 1.

Закрепление и углубление знаний темы "Алканы". Решение расчетных задач на нахождение молекулярной формулы вещества по его плотности и массовой доле элементов ( в %)

Формируемая (-ые) компетенция (-и):

ПК 2.1. Планировать собственную деятельность, работу подразделения, смены, участка, бригады, коллектива исполнителей.

ПК 2.2. Обеспечивать выполнение персоналом требований безопасности производства, охраны труда и защиты окружающей среды.

Цель:

1. знать понятия: «атом», «молекула», «массовая доля»; характерные свойства и способы получения алканов, циклоалканов;

2. развитие навыков умения производить расчеты по химическим формулам и уравнениям реакций нахождения молекулярной формулы вещества; составлять генетические ряды превращений.

Контрольные вопросы.

1. Что такое «атом» и атомная масса, «молекула» и молярная масса?

2. Что такое массовая доля элемента и как она выражается?

3. Какие соединения называются алканами, циклоалканами?

4. Какие химические свойства характерны для алканов и циклоалканов?

5. Способы получения алканов и циклоалканов.

Рекомендации к выполнению работы.

На основании данных элементного анализа можно вывести простейшую (эмпирическую) формулу вещества, которая показывает соотношение между числом атомов элементов, входящих в его состав. Допустим, при анализе вещества были получены следующие данные: массовая доля углерода составляет 54,84 %, водорода - 9 %, кислорода - 36,36 %.

Необходимо вывести простейшую формулу вещества.

Обычно поступают так:

1) Массовую долю (%) каждого элемента делят на его атомную массу:

Найденные частные от деления соответствуют отношению числа атомов этих элементов в веществе: С : Н : О = 4,57 : 8,93 : 2,27

2) Так как в молекуле вещества не может быть дробного числа атомов элемента, то полученные частные приводят к целым числам. Для этого делят каждое из них на самое меньшее (2,27) и числа округляют:

Следовательно, простейшая формула вещества С₂Н₄0.

3. Для установления молекулярной формулы, которая показывает реальное число атомов элементов в молекуле, необходимо знать еще одну величину - молекулярную массу вещества.

4. Для нахождения молекулярной массы вещества в условии задачи указывается относительная плотность газа по водороду, по воздуху, по азоту или другому газу, удельная плотность газа (т.е. вес 1 л газа). Тогда нужно использовать следующие формулы:

Выполнение работы.

Решите следующие задачи.

1. Выведите молекулярную формулу газа по следующим данным: С = 92,3 %, Н = 7,7 %,. Масса 1 л при нормальных условиях равна 1,16 г.

2. Найдите молекулярную формулу вещества, содержащего С - 46,66 %, Н - 3,26 %, S - 25,16 %. Молекулярная масса вещества 84.

3. Выведите молекулярную формулу газа по следующим данным: С-80%, Н - 20 %. Плотность данного газа по водороду равна 15.

4. При сжигании 2,3 г вещества образуется 4,4 г углекислого газа и 2,7 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 1,59. Какова молекулярная формула вещества?

5. Углеводород содержит 81,82 % углерода. Масса 1 л этого углеводорода (н.у.) составляет 1,964 г. Найдите молекулярную формулу углеводорода, составьте его структурную формулу и назовите.

6. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

а) С -+СН₄ ^СН₃С1 ^С₃Н₈ ->С₃Н₇Вг ^С₃Н₆

б) СН₄ -"С₂Н4 ->С₂Н₆ ->С₂Н₅С1 ->С₄Ню ->С₄Н₈ -»1,4 - дибромбутан

7. Какие три способа можно использовать для получения гексана? Напишите соответствующие уравнения реакций.

Тема 3.3 Алкены

Практическая работа 2.

Закрепление знаний по алкенам, взаимного перехода алканов и алкенов. Решение расчетных задач

Формируемая (-ые) компетенция (-и):

ПК 2.1. Планировать собственную деятельность, работу подразделения, смены, участка, бригады, коллектива исполнителей.

ПК 2.2. Обеспечивать выполнение персоналом требований безопасности производства, охраны труда и защиты окружающей среды.

Цель:

1. знать понятие алкенов, алкинов, их общую формулу; гомологический ряд и виды изомерии; свойства и получение;

2. уметь называть алкены и алкины по систематической номенклатуре; составлять структурные формулы по названию; производить расчеты по химическим уравнениям реакций; составлять генетические ряды превращений между алкенами и алкинами.

Контрольные вопросы.

1. Какие углеводороды называются непредельными?

2. Что такое алкены, алкины? Их общая формула.

3. Охарактеризуйте природу двойной связи непредельных углеводородов.

4. Какие виды изомерии характерны для алкенов и алкинов?

Рекомендации к выполнению работы.

Помните!

1. Названия алкенов образуются из названий соответствующих алканов с заменой окончания -ан на -ен, а алкинов - с заменой окончания -ан на -ин.

2. Нумерацию углеродной цепи начинают с того конца, который ближе к двойной или тройной связи:

3 Положение кратной связи (двойной и тройной) (с номерами 1 и 2) указываем меньшим номером атома, участвующего в образовании двойной или тройной связи, следовательно, алкен будет называться: З-метилбутен-1, а алкин -4-метилпентин-1.

Выполнение работы.

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 2 - метилбутен - 2;

б) 2, 3, 4 - триметилпентен - 1;

в) 2, 3 - диметилбутен - 2;

г) 3,6- диметилоктен - 1;

д) 3,3- диметилбутин - 1;

е) 4-этилгексин-2;

ж) 2 - метилоктин - 3;

з) 3-хлор - З-метилгептин-1.

2. Назовите следующие углеводороды по систематической номенклатуре:

3. Напишите структурные формулы всех изомеров алкенов и алкинов состава СД-Гз и С₅Н₈, назовите их по систематической номенклатуре.

4. Решите следующие задачи.

1. При пропускании этилена через раствор бромной воды вес склянки увеличился на 14 г. Какой объем этилена поглотится бромной водой? Какая масса бромистого этилена образовалась при этом?

2. Какой объем ацетилена можно получить при взаимодействии 51,2 кг карбида кальция с водой, если выход ацетилена составляет 84 % по сравнению с теоретическим?

3. Какой объем выделится углекислого газа при сжигании 50 л пропилена (н.у.)?

Примечание: молярный объем любого газа при н.у. равен 22,4 л, который используется в решении задачи. (Vi_M0JIbra3a= 22,4 л/моль).

5 Осуществите следующие превращения, напишите уравнения реакций:

Тема 3.5 Алкины

Лабораторная работа 2.

Получение этилена, ацетилена и изучение их свойств.

Формируемая (-ые) компетенция (-и):

ПК 2.1. Планировать собственную деятельность, работу подразделения, смены, участка, бригады, коллектива исполнителей.

ПК 2.2. Обеспечивать выполнение персоналом требований безопасности производства, охраны труда и защиты окружающей среды.

Цель:

1. Научиться получать этилен лабораторным способом.

2. Изучить важнейшие свойства этилена опытным путем.

3. Выработка самостоятельности, ответственности, аккуратности при решении и выполнении поставленных задач.

4. Развивать умения при составлении уравнений реакций, подтверждающих химические свойства этилена, анализировать.

Реактивы и приборы: этиловый спирт, концентрированная серная кислота, песок, растворы перманганата калия, бромной воды, разбавленная /2Н/ серная кислота, газоотводная трубка, металлический штатив, штатив с пробирками, спиртовка.

ПОДГОТОВКА К РАБОТЕ

Контрольные вопросы.

1. Какова формула этилена? К какому виду углеводородов относится этилен?

2. Особенности строения молекулы этилена.

3. Перечислите способы получения этилена.

Выполнение работы.

Опыт 1. Получение этилена.

В одну пробирку налейте 2-3 мл смеси этилового спирта с концентрированной серной кислотой, для равномерного кипения жидкости всыпьте в пробирку немного песка (можно битый фарфор). Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой, закрепите ее в штативе и осторожно нагрейте. Что наблюдаете?

Внимание. Смесь этилового спирта с серной кислотой, попадая на кожу, вызывает долго незаживающие ожоги, а, попадая на одежду, разрушает ее. Поэтому нагревание смеси нужно вести очень осторожно. Не допускайте выброса смеси из пробирки.

Опыт 2. Отношение этилена к окислителям.

Приготовьте две пробирки: одну с раствором перманганата калия, подкисленного разбавленной кислотой (2Н), другую - с бромной водой. Газоотводную трубку с выделяющимся газом этиленом вносим в каждую пробирку попеременно.

Что наблюдаете? Объясните это явление.

Опыт 3. Горение этилена.

Не прекращая нагревания пробирки со смесью спирта и кислоты, газоотводную трубку поднимите вверх и зажгите выделяющийся газ. Что наблюдаете? Обратите внимание на светимость пламени этилена.

Задания для самостоятельных выводов.

1. Какой газ выделяется при нагревании смеси этилового спирта с серной кислотой?

2. Почему этилен неустойчив к окислителям?

3. Почему этилен горит более светящимся пламенем, чем метан?

4. Чем отличаются свойства этилена от свойств предельных углеводородов?

Упражнения.

1. Напишите уравнения реакций взаимодействия бутена-1 с: а) бромной водой;

б) раствором КМnO₄; в) водородом; г) бромистым водородом. Назовите полученные вещества.

2. Какой объем углекислого газа получится при сжигании 3 граммов этилена?

Тема 3.5 Алкины

Практическая работа 3.

Номенклатура и изомерия алкинов; составление схем синтеза между алканами, алкенами, алкинами.

Формируемая (-ые) компетенция (-и):

ПК 2.1. Планировать собственную деятельность, работу подразделения, смены, участка, бригады, коллектива исполнителей.

ПК 2.2. Обеспечивать выполнение персоналом требований безопасности производства, охраны труда и защиты окружающей среды.

Цель:

1, Научиться составлять структурные формулы изомеров углеводородов.

2. Закрепить знания номенклатуры, правила ориентации в ароматических
углеводородах, взаимных превращений алканов, алкенов, алкинов, бензола.

Задание 1. Приведите общую формулу ацетиленовых углеводородов (алкинов). Напишите структурные формулы всех изомерных алкинов состава С₅Н₈. Назовите по систематической номенклатуре.

Задание 2. Составьте структурные формулы углеводородов.

1. октин-4

2. 2-метил-гексин-З

3. 5-метил-гексин-2

4. 4,4-диметил-пентин-1

5. метил-изопропилацетилен

6. винил-ацетилен

Задание 4. Какие реакции называются реакциями электрофильного замещения? Пользуясь современными представлениями о строении бензола, объясните* почему для него характерны реакции электрофильного замещения, а не реакции присоединения? Напишите уравнения реакций, учитывая ориентирующее действие заместителей между следующими веществами:

1) хлорбензолом и азотной кислотой;

2) бензолсульфокислотой и HNO3;

3. м-нитротолуолом и хлором (в присутствии FeCl₃);

4. о-нитротолуолом и H₂S0₄ (дымящей);

5. толуолом и H₂S0₄ (дымящей).

Задание 5. Какие дизамещенные производные образуются при действии на нафталин двумя молями следующих веществ:

1. концентрированная H2SO4 (при 80° и 160 °С);

2. HN0₃;

3. бромом.

Составьте уравнения реакций и назовите полученные вещества.

3. Какие соединения могут образоваться при следующих реакциях?

I вариант, а) Мононитрование а - бромнафталина и Р - бромнафталина.

II вариант, б) Моносульфирование а - нитронафталина и |3 - нитронафталина.

4. Задача. Из 1 кг технического карбида кальция при полном его
разложении получили 200 л ацетилена (н.у.). Вычислите выход ацетилена в
процентах от теоретического. (Ответ: 56%).

Контрольные вопросы. ¹

1. По какому правилу происходит замещение атомов водорода в бензольном ядре ароматических соединений?

2. Какие изомеры существуют у нафталина?

3. Правила ориентации заместителей в молекуле нафталина и его изомерах.

Тема 3.6 Ароматические углеводороды

Лабораторная работа 3.

Изучение свойств ароматических углеводородов (аренов)

Формируемая (-ые) компетенция (-и):

ПК 2.1. Планировать собственную деятельность, работу подразделения, смены, участка, бригады, коллектива исполнителей.

ПК 2.2. Обеспечивать выполнение персоналом требований безопасности производства, охраны труда и защиты окружающей среды.

Цель:

1. Изучить свойства бензола, толуола, стирола, отношение их к воде, органическим растворителям и окислителям.

2. Развивать умения составлять уравнения реакций, объяснять взаимное влияние атомов в молекуле толуола.

1. Развивать умения сравнивать и анализировать.

Реактивы и оборудование: бензол, толуол, стирол, вода, этиловый спирт, четырех хлористый углерод, раствор перманганата калия, бромная вода, железные опилки, конц. Серная и азотная кислоты, 10% раствор серной кислоты, штатив с пробирками, газоотводная трубка, водяная баня, фильтрованная бумага, лакмусовая бумажка.

Подготовка к работе

1. Какие углеводороды называются ароматическими и почему?

2. Напишите структурные формулы бензола, толуола, стирола. Почему при изображении структурной формулы бензола не следует указывать двойные связи?

3. Какие реакции характерны для ароматических углеводородов?

4. Почему реакции замещения протекают быстрее у Аренов, чем реакции присоединения?

Выполнение работы

Опыт 1. Растворимость бензола.

Налейте в одну пробирку 1-2 мл. воды, а в другую - 1-2 мл. этилового спирта. В обе пробирки добавьте равное количество бензола. Встряхните пробирки. Запишите наблюдения. Опыт 2. Горение бензола и толуола.

Смочите один кусочек фильтровальной бумаги бензолом, а второй кусочек - толуолом, взяв каждый из них тигельными щипцами, подожгите в вытяжном шкафу. Затем сожгите кусочек бумаги без бензола. Запищите наблюдения и объясните, какой из углеводородов горит более коптящим пламенем?

Напишите уравнения реакций горения бензола и толуола.

Опыт 3. Окисление бензола, толуола и стирола.

В три пробирки налейте по 1 мл. раствора перманганата калия и 10% - ной серной кислоты. Затем в одну пробирку 0,5 мл. бензола, в другую - 0,5 мл. толуола, в третью - 0,5 мл. стирола. Сильно встряхивайте первую и вторую пробирки, предварительно закрыв их пробками, в течение нескольких минут.

Изменяется ли цвет раствора К Mn О4 в каждой пробирке? Запишите наблюдения.

Напишите уравнения реакций окисления толуола и стирола.

Опыт 4. Бромирование бензола и толуола.

1. В две пробирки налейте по 0,5 мл. бензола и толуола, добавьте по 1 мл. бромной воды в каждую из них. Энергично встряхните пробирку с бензолом. Запишите наблюдение явления в каждой пробирке.

2. В пробирку налейте 1-2 мл. бензола, прилейте 1-2 мл. брома в четыреххлористом углероде и добавьте на кончике ножа немного железных опилок(в качестве катализатора). Нагреть смесь на водяной бане до начала кипения! Внесите влажную лакмусовую бумажку..

Что наблюдаете? Запишите соответствующие уравнения реакций. Опыт 5. Нитрование бензола.

В широкую сухую пробирку налейте 2 мл. концентрированной серной кислоты и 1 мл. конц. азотной кислоты, охладите полученную смесь, прилейте к ней 1 мл. бензола в три приема, хорошо перемешивая смесь после каждого прибавления (пробирку закрыть пробкой с обратным холодильником). Если смесь разогревается, то ее нужно охладить водой. Пробирку со смесью встряхивайте в течение 3 минут, после чего полученную смесь вылейте в стаканчик с водой.

Что наблюдаете?

Внимание: опыт проводить в вытяжном шкафу, т.к. работа с концентрированными кислотами требует осторожности.

Составьте уравнение реакции нитрования бензола.

Задания для самостоятельных выводов

1. В каких растворителях растворяются ароматические углеводороды?

2. Почему бензол горит более коптящим пламенем чем толуол?

3. Почему толуол окисляется и вступает с бромной водой в реакцию быстрее, чем бензол?

4. Почему раствор перманганата калия обесцвечивается стиролом?

Упражнения

1. Напишите уравнения реакций получения бензойной кислоты (двумя способами), исходя из бензола и используя для этого все необходимые вещества.

2. В лаборатории из 78 г. бензола при реакции нитрования получено 105 г. нитробензола. Сколько процентов составляет выход продукта от теоретического?

Тема 3.6 Ароматические углеводороды

Практическая работа 4.

Закрепление и углубление знаний по аренам. Решение расчетных задач

Формируемая (-ые) компетенция (-и):

ПК 2.1. Планировать собственную деятельность, работу подразделения, смены, участка, бригады, коллектива исполнителей.

ПК 2.2. Обеспечивать выполнение персоналом требований безопасности производства, охраны труда и защиты окружающей среды.

1. Какие углеводороды называются аренами?

2. Охарактеризуйте особенности строения молекулы бензола.

3. Назовите важнейшие способы получения аренов, приведите соответствующие уравнения реакций.

4. На примере бензола охарактеризуйте важнейшие химические свойства аренов. Объясните, почему для бензола более характерны реакции замещения. Объясните, почему в обычных условиях бензол устойчив к действию окислителей.

5. В чем отличия в химических свойствах гомологов бензола от свойств самого бензола. Объясните, чем обусловлены эти отличия.

6. Составьте формулы следующих веществ: бромбензол; 1,3 - диметилбензол; 1,3 - диметил 4 - хлорбензол; пропилбензол; 1,3 - динитробензол.

7. Составьте уравнения реакций взаимодействия:

Бензола с хлором (в присутствии катализатора);

Бензола с водородом;

Метилбензола с водородом;

Метилбензола с хлором (при освещении);

Этилбензола с азотной кислотой

Бензола с хлорэтаном (в присутствии хлорида алюминия)

Этилбензола с хлорметаном (в присутствии хлорида алюминия).

8. Составьте уравнения реакций к схемам:

метан этан этен этин бензол хлорбензол

бензол метилбензол 2,4,6 - тринитротолуол

циклогексан бензол метилбензол бензойная кислота

9. Сколько изомерных гомологов бензола может отвечать формуле С₉Н₁₂? Напишите структурные формулы всех изомеров и назовите их.

РАСЧЕТНЫЕ ЗАДАЧИ

1. Из ацетилена объемом 3,36 л (н.у.) получили бензол объемом 2,5 мл. Определите выход продукта, если плотность бензола равна 0,88 г/мл.

2. Бензол, полученный дегидрированием циклогексана объемом 151 мл и плотностью 0,779 г/мл, подвергли хлорированию при освещении. Образовалось хлоропроизводное массой 300 г. Определите выход продукта реакции.

3. Какой объем воздуха (при н.у.) потребуется для сжигания 1,4 - диметилбензола массой 5,3 г? Объемная доля кислорода в воздухе составляет 21%.

4. 85 г бензола прореагировало с концентрированной азотной кислотой массой 160 г. Какой продукт образовался, и какова его масса.

5. Какой объем водорода (н.у.) образуется при циклизации и дегидрировании н-гексана объемом 200 мл и плотностью 0,66 г/мл? Реакция протекает с выходом 65 %.

6. При окислении смеси бензола и толуола раствором перманганата калия при нагревании получено после подкисления 8,54 г одноосновной органической кислоты. При взаимодействии этой кислоты с избытком водного раствора гидрокарбоната натрия выделился газ, объем которого в 19 раз меньше объема такого же газа, полученного при полном сгорании исходной смеси углеводородов. Определите состав исходной смеси (в % по массе).

7. Газ, выделившийся при получении бромбензола из 22,17 мл бензола (плотность - 0,8 г/мл), ввели в реакцию с 4,48 л изобутена. Какие соединения образовались и какова их масса, если учесть, что выход бромбензола составил 80% от теоретического, а реакция с изобутеном идет с количественным выходом.

8. Смесь бензола, циклогексана и циклогексена при обработке бромной водой присоединяет 16 г брома; при каталитическом дегидрировании исходной смеси образуется 39 г бензола и водород, объем которого в два раза меньше объема водорода необходимого для полного гидрирования исходной смеси углеводородов. Определите состав исходной смеси.

Тема 3.6 Ароматические углеводороды

Практическая работа 5.

Генетическая взаимосвязь между углеводородами разных гомологических рядов

Формируемая (-ые) компетенция (-и):

ПК 2.1. Планировать собственную деятельность, работу подразделения, смены, участка, бригады, коллектива исполнителей.

ПК 2.2. Обеспечивать выполнение персоналом требований безопасности производства, охраны труда и защиты окружающей среды.

Цели:

• рассмотреть генетическую связь между типами углеводородов и классами органических соединений;

• обобщить и систематизировать знания учащихся об углеводородах и их производных на основе сравнительной характеристики их свойств;

• развивать логическое мышление, опираясь на химию углеводородов и их производных;

• формировать навык самообразования учащихся.

Задачи:

• развивать у учащихся способность к целеполаганию, планированию своей деятельности на уроке;

• развивать у учащихся логическое мышление (посредством установления генетической связи между разными классами углеводородов, выдвижения гипотез о химических свойствах незнакомых органических веществ);

• развивать у учащихся способность к сравнению (на примере сравнения химических свойств углеводородов);

• развивать информационно-познавательную компетентность учащихся;

• развивать у учащихся химическую речь, способность аргументированно отвечать на вопросы,

• развивать коммуникативные способности учащихся, воспитывать умение выслушивать ответы одноклассников.

Тип урока:

• по дидактической цели - совершенствование знаний,

• по способу организации - обобщающий.

Методы:

• словесные (беседа);

• практические - составление схем превращений и их выполнение;

• выполнение самостоятельной работы.

Оборудование:

• компьютер,

• мультимедийный проектор,

• интерактивная доска.

Учебно-методический комплект:

• рабочие тетради для учащихся,

• мини-справочники по органической химии (Автор: Н.Е. Дерябина)

• Power Point - презентация, <Приложение 1>

• Flash - мультимедиа.

• видеофрагменты,

• образовательный интернет-ресурс: school-collection.edu.ru/collection/

Список литературы:

1. Габриелян О.С., Остроумов И.Г. Настольная книга учителя химии 10 класс: учебное пособие для учителей и студентов старших курсов педагогических вузов. - М.: Блик и К0, 2001.

2. Габриелян О.С., Маскаев Ф.Н., Пономарев С.Ю., Теренин В.И. Химия 10 класс: учебник для общеобразовательных учебных заведений. - М.: Дрофа, 2005.

3. Новошинский И.И., Новошинская Н.С. Органическая химия. 11 класс. Базовый уровень: Учебник для общеобразовательных учреждений. - М.: ООО «ТИД «Русское слово» - РС», 2007.

ХОД УРОКА

Учитель: Органическая химия - наука о жизненно-важных веществах. Углеводороды имеют большое значение для современных отраслей промышленности, техники, повседневной жизни людей. Эти вещества, как в индивидуальном состоянии, так и в виде природных смесей (газ, нефть, уголь), служат сырьем для производства десятка тысяч более сложных органических соединений, несут в наши дома тепло и свет.

Мультимедиа-презентация

В нашей жизни органические вещества занимают очень большое место. На сегодняшний день их насчитывается более 20 миллионов. Без них из обихода исчезли бы многие привычные вещи: изделия из пластмасс и резины, средства бытовой химии, косметика. Каждый день синтезируются все новые и новые вещества. Знать все обо всем невозможно. Но можно понять основные закономерности, которые применяются в превращении органических веществ.

Большое значение имеют разработки наших русских ученых - Н.Д.Зелинского, В.В.Марковникова, Б.А.Казанского, М.Г.Кучерова.

Учитель: Какие классы углеводородов вы знаете, называйте сразу с общей формулой.

Таблица «Классификация веществ»

Ответить на вопросы:

Учитель: Чем отличаются по составу углеводороды разных типов?
Учащиеся: Числом атомов водорода.
Учитель: Какие реакции следует провести, чтобы из одного типа углеводородов получить другой?
Учащиеся: Реакции гидрирования или дегидрирования. Так можно осуществить большинство переходов, однако, этот способ получения углеводородов не является универсальным. Стрелками в схеме указаны углеводороды, которые непосредственно можно превратить друг в друга одной реакцией.
Учитель: Схематически это выглядит так:

Задание: для закрепления изученного материала осуществите несколько цепочек превращения. Определите тип каждой реакции:

Для иллюстрации сказанного предлагается осуществить несколько схем превращений (Приложение 2)

Проверку делаем на интерактивной доске.

Учитель: А теперь давайте поработаем во Flash - программе: school-collection.edu.ru/catalog/res/0abbb096-4185-11db-b0de-0800200c9a66/view/

Учитель: Вы знаете, что генетическая взаимосвязь существует не только между углеводородами, но и между их производными - кислородосодержащими органическими веществами, которые в промышленных масштабах получают из продуктов переработки нефти, газа и угля. Давайте выявим эту взаимосвязь на примере цепочек превращения:

Далее учащиеся выполняют это превращение по алгоритму в рабочих тетрадях, на обычной доске или на интерактивной доске в «режиме белой доски».

Работа учащегося на интерактивной доске. Это позволяет осуществить целенаправленный синтез заданных соединений, используя ряд необходимых химических реакций (цепь превращений)

Учитель: school-collection.edu.ru/catalog/res/0abbb097-4185-11db-b0de-0800200c9a66/view/

1) Сначала просматриваем весь фрагмент.
2) Потом учитель останавливает кадр на определенном моменте, а учащиеся составляют превращение блоками - самостоятельно на доске.
3) Когда превращение составлено, осуществляем его с помощью записи уравнений реакций по алгоритму действий.

Фрагмент видео-сюжета:

Задание: составить уравнения реакций, указать условия протекания и тип реакций.

Работа учащихся на интерактивной доске.

Вывод: Сегодня на уроке - на примере генетической связи органических веществ разных гомологических рядов мы увидели и доказали с помощью превращений - единство материального единства мира.

Домашнее задание:

1. Решить задачу: дано 2 моля этилового спирта. Сколько образуется

• 1 ряд - грамм дибромэтана?

• 2 ряд - литров углекислого газа?

• 3 ряд - грамм этиленгликоля?

2. Повторить темы по гомологии и изомерии: составить формулы одного и двух изомеров состава С₄Н₈О₂.

Тема 4.2 Гидроксильные соединения

Лабораторная работа 4.

Изучение свойств спиртов и фенола

Формируемая (-ые) компетенция (-и):

ПК 2.1. Планировать собственную деятельность, работу подразделения, смены, участка, бригады, коллектива исполнителей.

ПК 2.2. Обеспечивать выполнение персоналом требований безопасности производства, охраны труда и защиты окружающей среды.

Изучение свойств фенола.

Цель:

1. Изучить свойства фенола на основе строения молекулы и взаимного влияния
функциональной группы атомов друг на друга.

2. Развивать умения сравнивать, составлять уравнения реакций, анализировать.
Реактивы и оборудование: фенол, вода, гидроксид натрия, 10% - ный раствор серной

кислоты, бромная вода, хлорид железа (III), штатив с пробирками, спиртовка, спички.

Подготовка к работе

Контрольные вопросы

1. Какие вещества относятся к фенолам, а какие - к ароматическим спиртам?

2. Изобразите структурные формулы представителей, принадлежащих: а) к фенолам; б) к ароматическим спиртам.

3. Составьте электронную формулу фенола и объясните, почему атом водорода в гидроксильной группе более подвижен, чем в молекулах одноатомных спиртов.

4. В результате каких опытов можно убедиться, что в молекуле фенола функциональные группы атомов взаимно влияют друг на друга?

Выполнение работы

Внимание: ФЕНОЛ - ЯДОВИТОЕ ВЕЩЕСТВО, поэтому соблюдайте необходимую осторожность при работе с ним и его раствором. Опыт 1. Растворимость фенола.

В пробирку аккуратно насыпьте 0,5 г. фенола с помощью ложечки (руками фенол не брать) и прилейте в 1,5 раза большей объем воды. Осторожно встряхивайте пробирку, пока фенол не станет жидким, и дайте содержимому пробирки отстояться.

Осторожно нагрейте пробирку. Что наблюдаете?

Охладите пробирку. Что наблюдается?

Полученный раствор фенола разлейте в три пробирки и используйте в следующих опытах. Опыт 2. Получение и свойства фенолята.

Взболтав содержимое одной пробирки с раствором фенола (взятого из первого опыта), прилейте к нему немного раствора гидроксида натрия. Что наблюдаете? Почему?

К полученному раствору фенолята прилейте по каплям 10% - ный раствор серной кислоты.

Что наблюдается? Напишите уравнения происходящих реакций. Опыт 3. Бромирование фенола.

Во вторую пробирку (см. опыт 1), постоянно взбалтывая, прилейте насыщенный раствор бромной воды. Что наблюдается? Напишите уравнение реакции.

Опыт 4. Качественная реакция на фенол с раствором хлорида железа (III).

В третью пробирку с раствором фенола добавьте 2-3 капли 2% - ного раствора хлорида железа (III). Какое появляется окрашивание? Составьте уравнение реакции.

Задание для самостоятельного вывода

1. На основе проделанных опытов поясните, какими общими и отличительными свойствами обладает фенол по сравнению со спиртами и бензолом

1. Как можно отличить качественным путем фенол от спирта?

Упражнения

1. Почему мутнеет водный раствор фенолята натрия: а) если к нему добавляют соляную кислоту;

б) если через него пропускают оксид углерода (IV)? Приведите уравнения соответствующих реакций.

2. Вычислите, сколько граммов брома было в растворе, если при действии на него избытком фенола выпало 24 г. осадка?

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА Изучение свойств спиртов

Цель:

1. Изучить свойства спиртов в зависимости от их состава, качественную реакцию на
многоатомные спирты.

2. Развивать умения составлять уравнения реакций, сравнивать, анализировать.
Реактивы и оборудование: этиловый спирт, бутиловый, амиловый спирты, глицерин,

натрий, фенолфталеин, вода, 10% - ный раствор гидроксида натрия, 1 -2% раствор сульфата меди, штатив с пробирками.

Подготовка к работе

Контрольные вопросы

1. Какие вещества называются спиртами?

2. Чем определяется атомность спиртов? Приведите формулы этилового, бутилового, амилового спиртов и глицерина.

3. Как изменяются физические свойства гомологов одноатомных спиртов с увеличением их состава?

3. Назовите важнейшие свойства спиртов.

Выполнение работы Опыт 1. Растворимость спиртов в воде.

В четыре пробирки налейте по 2 мл. воды и в каждую прибавьте по 1 мл. следующих веществ: в первую - глицерина, во вторую - этилового, в третью - бутилового, в четвертую -амилового (или пентилового) спиртов. Полученные смеси в пробирках хорошо встряхните, предварительно пробирки закрывайте пробками. После встряхивания дайте постоять смеси в пробирках. Запишите наблюдения и сделайте вывод о растворимости спиртов.

Испытайте растворы спиртов фенолфталеином или лакмусом. Что наблюдаете?

Опыт 2. Получение алкоголята натрия. Ч

В пробирку налейте 0,5 - 1 мл. безводного этилового спирта, бросьте кусочек натрия, высушенного фильтровальной бумагой. Что наблюдаете?

Подождите выделяющийся газ из пробирки (осторожно!), когда весь натрий прореагирует,

испытайте полученный раствор 1 - 2 каплями фенолфталеина. Запишите наблюдения.

Составьте уравнения реакций получения алкоголята натрия и его гидролиз.

Опыт 3. Свойства глицерина. Взаимодействие глицерина с гидроксидом меди (II).

Налейте в пробирку 0,5 - 1 мл. раствора сульфата меди и добавьте 10% - ного раствора гидроксида меди до образования осадка. К полученному осадку прибавьте немного глицерина и перемешайте содержимое пробирки. Что наблюдается? Каков цвет раствора?

Напишите уравнения реакций: а) получение гидроксида меди;

б) взаимодействие глицерина с гидроксидом меди (II).

Задание для самостоятельных выводов

1. Почему один из атомов водорода в молекуле этилового спирта более подвижным является?

2. Почему раствор алкоголята натрия имеет щелочную среду?

3. Как реакция является качественной на глицерин, как представителя многоатомных спиртов?

Упражнение

1. Напишите уравнение реакции взаимодействия глицерина с натрием.

2. Как получить можно из пропана 1 - пропанол? Составьте уравнения соответствующих Уравнений реакций.

Тема 4.2 Гидроксильные соединения

Практическая работа 6.

Закрепление и углубление знаний по спиртам и фенолам

Формируемая (-ые) компетенция (-и):

ПК 2.1. Планировать собственную деятельность, работу подразделения, смены, участка, бригады, коллектива исполнителей.

ПК 2.2. Обеспечивать выполнение персоналом требований безопасности производства, охраны труда и защиты окружающей среды.

Цель:

1. Научиться составлять структурные формулы изомеров спиртов и фенолов.

2. Закрепить знания их номенклатуры.

3. Закрепить знания химических свойств спиртов и фенолов путем составления уравнений реакций, подтверждающих генетическую связь между ними и углеводородами.

1. Подготовка к практической работе.

Повторите следующие вопросы:

1. Какие органические вещества называются спиртами, фенолами?

2. Какая группа атомов называется функциональной? Назовите функциональную группу спиртов.

3. Как различаются спирты и фенолы?

4. Какие химические свойства характерны для спиртов и фенолов?

2. Выполнение работы

Задание 1. Напишите структурные формулы изомерных спиртов состава С₄Н₉0Н. Назовите их по рациональной и систематической номенклатуре ЮПАК.

Задание 2. Напишите следующие формулы спиртов:

1. 2,3 - диметил-гексанол-3

2. 2,3,4 - триметил-пентанол-3

3. 2,4,4 - триметил-2-пентанол

4. 2,5 - диметил -3- гексен - 3,5 - диол

5. 3 - пентен - 2 - ол

Задание 3. Какие спирты образуются при действии водного раствора щелочи на следующие гологенпроизводные:

1. 1-хлор-3-метил-бутан

2. 1,4-дихлорбутан

3. 3-иод-2-метил-пентан

Задание 4. Осуществить превращения:

1)

2)

3) С₆Н₆ → С₆Н₅Сl → C₆H₅OH → C₆H₅ONa → C₆H₅OH

Задание 5. Как относятся к действию водного раствора щелочи:

а) 0-крезол; б) гидрохинон; в) нафтол; г) бензиловый спирт;

д) фенилэтиловый спирт.

Напишите уравнения реакции и назовите полученные соединения.

Решите самостоятельно в индивидуальном порядке

1. Напишите уравнения реакций взаимодействия бутилового спирта:

I вариант с: а) Nа; б) Мg; в) HBr; г) CH₃OH.

Охарактеризуйте основные и кислотные свойства спирта.

II вариант. Напишите уравнения реакций взаимодействия фенола:

а) с NaOH; б) HNO₃; в) FeCl₃; г) PCl₃

Почему фенол проявляет сильнее кислотные свойства, чем спирты?

2. Напишите структурные формулы:

I вариант. Изомерных амиловых спиртов С₅Н₁₁ОН и назовите их по рациональной и систематической номенклатурам.

II вариант. а) м-кремзола; б) о-нитрофенола; в)2,5-диметил-1 оксибензола; г) фенол - 2,4 - дисульфокислоты.

3. Напишите структурную формулу вещества С₄Н₁₀О, если известно, что оно реагирует с металлическим Na с выделением водорода, при дегидратации образует бутен - 2, а при окислении - кетон состава С₄Н₈О.

4. Определите строение углеводорода состава С₅Н₁₀, если известно, что при каталическом гидрировании его получается 2-метил-бутан, а при взаимодействии с HCl вещество, которое гидролизуясь, превращается в спирт; при окислении спирта образуется кетон. Напишите схемы реакций и структурную формулу углеводорода состава С₅Н₁₀.

Тема 4.2Карбонильные соединения

Лабораторная работа .

Изучение свойств альдегидов и кетонов

Формируемая (-ые) компетенция (-и):

ПК 2.1. Планировать собственную деятельность, работу подразделения, смены, участка, бригады, коллектива исполнителей.

ПК 2.2. Обеспечивать выполнение персоналом требований безопасности производства, охраны труда и защиты окружающей среды.

Изучение свойств альдегидов.

Цель:

1. Научить студентов получению альдегида в лаборатории и изучить свойства альдегидов на примере метаналя или формалина.

2. Развивать умения составлять уравнения реакций, характеризующие свойства альдегидов, сравнивать, анализировать.

Реактивы и оборудование: этиловый спирт, медная проволока, аммиачный раствор оксида серебра, растворы сульфата меди и гидроксида натрия, штатив с пробирками, спиртовка, держатель для пробирок, водяная баня, формалин.

Подготовка к работе

Контрольные вопросы:

1. Какие соединения относятся к альдегидам? Приведите их общую формулу.

2. Изобразите структурные формулы первых трёх членов гомологического ряда альдегидов и дайте им название по рациональной и систематической номенклатуре.

3. Какие химические реакции характерны для альдегидов?

Выполнение работы Опыт 1. Окисление спирта в альдегид.

В пробирку налейте 0,5 - 1 мл. этилового спирта и погрузите в него раскаленную в пламене спиртовки спираль из медной проволоки. Опыт повторите несколько раз и запишите наблюдения.

Напишите уравнения реакций:

А) прокаливание меди;

Б) окисление этилового спирта оксидом меди (2) ( в структурной форме ). Назовите полученные вещества.

Опыт 2. Окисление метаналя аммиачным раствором оксида серебра.

В чистую пробирку поместить 6 капель аммиачного раствора оксида серебра, прибавьте 2-3 капли раствора формалина. Взболтайте и осторожно нагрейте смесь в стакане с кипящей водой. Что наблюдаете? Напишите уравнения реакций.

Опыт 3. Окисление метаналя гидроксидом меди (2 ).

В пробирку налейте 4 капли раствора гидроксида натрия и 2 капли раствора сульфата меди. К выпавшему осадку прибавьте 3-4 капли формалина, взболтайте и смесь нагрейте на водяной бане. Запишите наблюдения и уравнения реакций.

Задания для самостоятельных выводов

1. Какие вещества образуются при действии этанола на медную проволочку?

2. Что образуется при окислении альдегидов? Как можно отличить альдегиды от других органических веществ?

3. Почему при взаимодействии альдегидов с гидроксидом меди (2 ) появляется желтый, а потом красный осадок?

Упражнения

1. Осуществить превращения

сн₄ н - с:°-> снзон ^снзС1^с₂Нб^С2Н₅он->снз - с;'°

Напишите уравнения реакций.

2. При окислении формальдегида выделилось 2,7 г. серебра. Вычислите массу образовавшейся при этом муравьиной кислоты.

Тема 4.2Карбонильные соединения

Практическая работа .

Закрепление и укрепление знаний по классам альдегидов и кетонов

Формируемая (-ые) компетенция (-и):

ПК 2.1. Планировать собственную деятельность, работу подразделения, смены, участка, бригады, коллектива исполнителей.

ПК 2.2. Обеспечивать выполнение персоналом требований безопасности производства, охраны труда и защиты окружающей среды.

Цель:

1. Научиться составлять структурные формулы изомеров альдегидов и кетонов и закрепить знания их номенклатуры.

2. Уметь составлять схемы синтезов альдегидов и кетонов.

3. Уметь устанавливать структурные формулы исходных альдегидов и кетонов по продуктам реакций.

{.Контрольные вопросы

1 .Какие вещества называются альдегидами и кетонами? 2.Назовите общие формулы альдегидов и кетонов. З.От чего зависит изомерия альдегидов и кетонов.

4. Какие окончания по систематической номенклатуре ЮПАК имеют альдегиды и
кетоны?

II.Выполнение работы

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

1. 2-метил-пентаналя;

2. 3,3-диметил-пентанона-2;

3. пентен-2-аля;

4. этил-пропилуксусного альдегида;

5. диметил-кетона;

6. акролеин.

2. Составте структурные формулы изомерных альдегидов состава C₇Hi₄0, содержащих в главной цепи пять углеродных атомов, и назовите их по рациональной номенклатуре ЮПАК.

3. Приведите схему получения карбонильных соединений по реакции Кучерова из следующих

веществ: I )ацетилена,2)этилацетилена,3)диметилацетилена.

4. Приведите схему получения пропионового альдегида:

1) из соответствующего спирта; 2) из дигалогенпроизводного.

5. Напишите структурную формулу вещества состава C5II10O, если известно, что оно реагирует с гидроксиламином и бисульфитом натрия, и дает реакцию серебряного зеркала, окислясь при этом в изовалериановую кислоту.

6. Определите строение кетона общей формулы С₅Н₁₂0, который при окислении дает уксусную, пропионовую и масляную кислоты.

III Решить самостоятельно

I вариант

1) Дегидрированием, каких спиртов можно получить:
а) 3-метил-бутаналь; б) З-метил-бутанон-2.

2) Напишите структурные формулы изомеров состава С₄Н₈0
Назовите их по рациональной и систематической номенклатурой.

II вариант

1. Какие карбонильные соединения можно получить при каталитической гидратации (соли Ilg) а) мстилпропилацетилена, б) диэтилацетилена.

2. Напишите структурные формулы изомерных кетонов состава С₆Н|гО. Назовите их по рациональной и международной номенклатуре.

Тема 4.4 Карбоновые кислоты

Лабораторная работа .

Получение уксусной кислоты и изучение её свойств

Формируемая (-ые) компетенция (-и):

ПК 2.1. Планировать собственную деятельность, работу подразделения, смены, участка, бригады, коллектива исполнителей.

ПК 2.2. Обеспечивать выполнение персоналом требований безопасности производства, охраны труда и защиты окружающей среды.

Цель: 1.Изучить свойства карбоновых кислот на примере уксусной.

2. Развивать умения составлять уравнения реакций в ионной форме;

3. Развивать умения сравнивать и анализировать.

Реактивы: Уксусная кислота, вода, лакмус, магний, оксид меди (II), гидроксид натрия, карбо­нат натрия.

Подготовка к работе.

Контрольные вопросы.

1. Какие соединения относятся к карбоновым кислотам? Приведите общую формулу кар-боновых кислот.

1. С какими веществами взаимодействуют неорганические кислоты?

2. С какими веществами взаимодействуют карбоновые кислоты?

3. Как окрашивается лакмус в уксусной кислоте? Объясните, почему?

Выполнение работы Опыт №1 Действие индикаторов на раствор уксусной кислоты.

Налейте в пробирку 2-3 мл уксусной кислоты и 2 мл воды. Как растворяется кислота в воде? К полученному раствору добавьте 2-3 капли лакмуса. Какое окрашивание наблюдается? Напиши­те уравнения диссоциации уксусной кислоты.

Опыт №2 Взаимодействие уксусной кислоты с металлами

Налейте в пробирку 2-3 мл уксусной кислоты и поместите в нее немного магния. Что наблюда­ется? Подожгите выделившейся газ. Составьте уравнения реакции взаимодействия уксусной кислоты с магнием в молекулярном, ионном и сокращенном ионном виде.

Опыт №3 Взаимодействие уксусной кислоты с оксидами

Насыпьте в чистую пробирку немного оксида меди (II) и прилейте уксусной кислоты. Нагрейте пробирку. Каков цвет раствора? Составьте уравнения реакции.

Опыт №4 Взаимодействие уксусной кислоты с основаниями.

Налейте в пробирку 1-1,5 мл раствора гидроксида натрия и добавьте несколько капель раствора фенолфталеина. Как изменится окраска? Почему? Составьте уравнения реакции в молекуляр­ном, ионном и сокращенном ионном виде.

Опыт №5 Взаимодействие уксусной кислоты с солями летучих кислот.

Насыпьте в пробирку 1-2 грамма карбоната натрия. Прилейте 2-3 мл уксусной кислоты. Что

происходит? Составьте уравнение реакции, в молекулярном, ионном виде.

Задания для самостоятельных выводов.

1. Какие свойства уксусной кислоты сходны со свойствами минеральных кислот?

2. Какие вещества образуются при взаимодействии уксусной кислоты с основаниями?

Упражнения

Сколько граммов магния и 8%-ного раствора уксусной кислоты потребуется для получения 5,6 л водорода?

Тема 4.4 Карбоновые кислоты

Лабораторная работа .

Изучение свойств жирных кислот, бензойной кислоты

Формируемая (-ые) компетенция (-и):

ПК 2.1. Планировать собственную деятельность, работу подразделения, смены, участка, бригады, коллектива исполнителей.

ПК 2.2. Обеспечивать выполнение персоналом требований безопасности производства, охраны труда и защиты окружающей среды.

Тема 4.4 Карбоновые кислоты

Практическая работа .

Закрепление и углубление знаний карбоновых кислот, их изомеров, номенклатуры, химических свойств и способов получения

Формируемая (-ые) компетенция (-и):

ПК 2.1. Планировать собственную деятельность, работу подразделения, смены, участка, бригады, коллектива исполнителей.

ПК 2.2. Обеспечивать выполнение персоналом требований безопасности производства, охраны труда и защиты окружающей среды.

Цель:

Научиться составлению структурных формул изомеров карбоновых кислот и сложных эфиров.

Закрепить знания номенклатуры и свойства карбоновых кислот.

Уметь составлять схемы синтеза карбоновых кислот и их производных, исходя из указанных веществ.

Подготовка к работы

Ответить на следующие вопросы:

5. Какова общая формула карбоновых кислот?

6. Как классифицируются карбоновые кислоты?

7. Какие по основности бывают карбоновые кислоты?

8. Назовите общую формулу сложных эфиров.

Выполнение работы

1. Составьте структурные формулы изомерных кислот состава С₅Н₁₀О₂ (четыре изомера). Назовите их по рациональной и систематической номенклатурам.

2. Назовите по рациональной и международной номенклатурам следующие соединения:

   а) СН₃-С(СН₃)₂-СООН

   б)

   в)

   д) НООС-(СН₂)₂-СООН

   е) СН₂=С(СН₃)-СОО-С₂Н₅

   ж) СН₃-СОО-СН=СН₂

   г)

   з) С₆Н₅-СОО-СН₂-С₆Н₅

3. Осуществить превращение:

Бутен-2

Назовите полученные вещества.

4. Напишите уравнения реакций между следующими веществами:

пропионовая кислота и гидроксид натрия;

масляная кислота и аммиак;

муравьиная кислота и магний;

уксусная кислота и гидроксид кальция;

стеариновая кислота и раствор соды;

уксусная кислота и пропиловый спирт;

изомасляная кислота и PCl₅;

малеиновая кислота и бромводород.

Решить самостоятельно

1. Осуществите следующие превращения и назовите продукты реакций:

I вариант

II вариант

2. Напишите уравнения реакций этилацетата со следующими веществами:

I вариант

а) водный раствор КОН; б) водный раствор аммиака; в) пропанол - 1.

Назовите полученные соединения.

II вариант

Составьте уравнения реакций взаимодействия метакриловой кислоты со следующими веществами:

а) с водой (в кислой среде); б) хлорводородом; в) водородом;

г) с гидроксидом натрия.

Назовите полученные соединения.

Тема 4.7 Органические соединения серы

Практическая работа .

Составление структурных формул серосодержащих веществ, схем синтезов. Решение расчетных задач

Формируемая (-ые) компетенция (-и):

ПК 2.1. Планировать собственную деятельность, работу подразделения, смены, участка, бригады, коллектива исполнителей.

ПК 2.2. Обеспечивать выполнение персоналом требований безопасности производства, охраны труда и защиты окружающей среды.

Составление структурных формул серосодержащих веществ схем синтезов. Решение расчетных задач.

1. К какому типу реакций относится реакций сульфохлорирования алканов? Напишите ее механизм на примере сульфохлорирования углеводорода С₁₆Н₃₄. Какова формула соответствующего сульфоната натрия? Напишите уравнение реакции его получения.

2. Приведите механизм реакции сульфирования бензола. К какому типу относится эта реакций? Какие моносульфокислоты могут образоваться при сульфировании: а) бромбензола; б) нитробензола; в) бензойной кислоты.

3. Какие вещества получатся при реакции п - толуолсульфокислоты: а) с перегретым водяным паром; б) с водным раствором щелочи; в) сплавление соли со щелочью; г) сплавление соли с цианидом калия; д) с хлоридом фосфора (V) при нагревании.

4. Какое строение имеет вещество состава С₈Н₁₀SO₃, если при окислении его перманганатом калия образуется п - сульфобензойная кислота, а при щелочном сплавлении и последующем действии разбавленной соляной кислотой - п -этилфенол?

5. Укажите пути синтеза и реагенты:

Напишите соответствующие уравнения реакций. Назовите все соединения.

6. Какие серосодержащие соединения используются как синтетические моющие средства? Составьте уравнения реакций получения синтетических моющих средств по схеме:

H₂SO₄ NaOH

R - CH₂OH А В

Какими преимуществами обладают синтетические моющие средства по сравнению с обычными мылами?

7. Расшифруйте следующую схему превращений:

PCl₅ нагрев. NH₃

м - хлорбензолсульфокислота А Б

Назовите все полученные соединения.

8. Укажите пути осуществления следующих превращений:

м- нитробензолсульфокислота

Бензол

амид бензолсульфокислоты.

Объясните последовательность реакции.

Тема 4.8 Нитросоединения

Лабораторная работа .

Сравнение условий нитрования ароматических соединений и изучение их свойств

Формируемая (-ые) компетенция (-и):

ПК 2.1. Планировать собственную деятельность, работу подразделения, смены, участка, бригады, коллектива исполнителей.

ПК 2.2. Обеспечивать выполнение персоналом требований безопасности производства, охраны труда и защиты окружающей среды.

Цель:

1. Научить получать нитросоединения и изучать их отношение к воде и щелочи.

2. Развивать умения составлять уравнения реакций электрофильного замещения ароматических соединений.

3. Развивать умения сравнивать и анализировать. »

Реактивы: 0,1 н. раствор щелочи, нитрующая смесь, бензол, нитробензол, нафталин, стакан с холодной водой, водяная баня.

ПОДГОТОВКА К РАБОТЕ

Контрольные вопросы:

1. Какие соединения называются нитросодинениями?

2. Какой реакцией получают нитросоединения?

3. Что такое нитрующая смесь?

1. Назовите формулы бензола, нафталина, нитробензола. Выполнение работы.

Опыт 1. Получение нитробензола.

В пробирку с 2 мл нитрующей смеси налейте 10 капель бензола, закройте пробкой с обратным холодильником (газоотводная трубка) и энергично встряхивайте в течение нескольких минут до полного растворения бензола, обратив внимание на тепловой эффект реакции, охладите пробирку под краном и вылейте ее содержимое в стакан с небольшим количеством воды. Что наблюдаете? Напишите уравнение реакции нитрования. Опыт 2. Получение м-динитробензола.

В пробирку с 3 мл нитрующей смеси налейте 1мл нитробензола, закройте пробкой с газоотводной трубкой и, непрерывно встряхивая, прогрейте на кипящей водяной бане в течение 20 минут. После охлаждения реакционную смесь вылейте в стакан с холодной водой, перемешайте. Полученные кристаллы м-динитробензола отфильтруйте и высушите на воздухе. Напишите уравнение проведенной реакции и сравните условия введения I и II нитрогруппы в бензольное ядро.

Опыт 3. Нитрование нафталина. ^ Опыт проводить в вытяжном шкафу.

В пробирку поместите 2 мл концентрированной азотной кислоты, 0,5г нафталина, растертого в порошок. Встряхните смесь. Что наблюдаете? Потом смесь нагревают на кипящей водяной бане в течение 5 минут при частом встряхивании пробирки и затем выливают в стакан с холодной водой. Что наблюдаете? Напишите уравнение реакции. Что происходит с образовавшимся продуктом при встряхивании?

Задания для самостоятельных выводов:

1. Как получают нитросоединения в лаборатории?

2. Почему нитрование бензола происходит легче, чем нитробензола?

3. Почему нитрование нафталина протекает в ОС-положении нафталина и легче, чем нитрование бензола?

Упражнения.

1. Напишите уравнения реакций взаимодействия следующих веществ (структурно):

а) хлорбензола с азотной кислотой;

б) хлорбензола с бромом;

в) ОС-нитронафталина с азотной кислотой.

Тема 4.9 Амины как органические основания

Практическая работа .

Закрепление знаний по аминам. Решение расчетных задач

Формируемая (-ые) компетенция (-и):

ПК 2.1. Планировать собственную деятельность, работу подразделения, смены, участка, бригады, коллектива исполнителей.

ПК 2.2. Обеспечивать выполнение персоналом требований безопасности производства, охраны труда и защиты окружающей среды.

Цель:

1. Уметь составлять структурные формулы изомеров нитросоединений и аминов. Закрепить знания их номенклатуры.

2. Научиться составлению схем синтезов различных соединений, исходя из указанных веществ и условий их протекания.

I. Контрольные вопросы

1. Какие органические вещества называются нитросоединениями, аминами?

2. Назовите общие формулы нитросоединений, аминов и диазосоединений.

И. Выполнение работы

1. Составьте структурные формулы следующих соединений:

а) З-нитро-3 метил-бутана;

б) 2,4-динитро-3,3-диметил-гексана;

в) 1 -нитро-2-пропанола;

г) 2-нитро-3,5-диметил-3-гептена;

д) изобутиламин;

е) диметилэтиламин;

ж) 1,5-диаминопентан.

2. Напишите структурные формулы изомерных аминов, имеющих состав C4H11N, и назовите их.

3. Составьте схемы взаимодействия иодэтана и нитрита серебра. Назовите образующиеся продукты.

4. Какие вещества образуются при нитровании по Коновалову:

а) пропана; б) бутана; в) 2-метилбутана.

5. Как можно получить из пропилового спирта:

1. пропиламин; /

2. бути л амин.

6. Какие аминосоединения ряда нафталина и их производные могут быть получены из нитронафталина?

7. Предложите методы синтеза из бензола следующих веществ:

1. м-аминобензойная кислота;

2. м-хлорфенол через диазосоединения.

8. Осуществите превращения:

III. Решите самостоятельно в индивидуальном порядке

1. Приведите структурные формулы и назовите по рациональной и современной международной номенклатурам следующие превращения: I вариант.

a) (C₂H₅)₃N; б) (CH₃)₃CNHCH₃; в) C₆H₅N0₂

Тема 5.2 Углеводы

Лабораторная работа .

Изучение свойств углеводов

Формируемая (-ые) компетенция (-и):

ПК 2.1. Планировать собственную деятельность, работу подразделения, смены, участка, бригады, коллектива исполнителей.

ПК 2.2. Обеспечивать выполнение персоналом требований безопасности производства, охраны труда и защиты окружающей среды.

Цель:

1. Изучить свойства моно, ди- и полисахаридов.

2. Развивать умения составлять уравнения реакций, подтверждающих химические свойства углеводов.

3. Развивать умения сравнивать, анализировать.

Реактивы: 5% свежеприготовленные растворы глюкозы, сахарозы, лактозы, аммиачный раствор оксида серебра, раствор щелочи NaOH(30%, конц), сульфат меди, соляная кислота(5%), 1% раствор крахмала, раствор Люголя.

ПОДГОТОВКА К РАБОТЕ

1. Какие вещества называются углеводами?

2. Как классифицируются углеводы?

1. Какие химические свойства проявляют углеводы? Выполнение работы:

Опыт 1. Окисление глюкозы аммиачным раствором оксида серебра.

В пробирку налейте 10 капель аммиачного раствора оксида серебра и 15 капель раствора глюкозы. Не взбалтывая, прогрейте содержимое пробирки на кипящей водяной бане. Какие продукты при этом образуются? Напишите уравнение реакции.

Опыт 2. Взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди (II).

В пробирку нанесите 5-8 капель раствора гидроксида натрия, 2 капли раствора сульфата меди (II) и 6-8 капель раствора глюкозы. Встряхните содержимое пробирки до растворения образовавшегося осадка. Что наблюдаете) Нагрейте жидкость в пробирке до кипения. Запишите наблюдения и уравнения реакций:

а) сульфата меди с гидроксидом натрия;

б) глюкозы с гидроксидом меди (II).

Опыт 3. Восстанавливающие свойства дисахаридов.

В две пробирки налейте по 5-8 капель раствора щелочи (NaOH) и по 2 капли раствора сульфата меди(Н); затем в одну пробирку добавить 20 капель раствора сахарозы, в другую -столько же раствора лактозы. Какой дисахарид окисляется и почему? напишите уравнения проведенных реакций. Опыт 4. Кислотный гидролиз сахарозы.

В две пробирки наливают по 0,5 мл раствора сахарозы и по 5 капель соляной кислоты, прогревают в течение 5 минут, после охлаждения гидролизат из первой пробирки испытывают раствором гидроксида меди (II), а из второй - реактивом Селиванова. Что наблюдаете? Объясните роль кислоты в этой реакции. Опыт 5. Реакция крахмала с йодом.

В пробирке 1 мл раствора крахмала с 1 -2 каплями раствора Люголя. Затем раствор слегка нагрейте, потом вновь охладите. Что наблюдаете? Опыт 6. Кислотный гидролиз крахмала.

В большой пробирке смешайте 5 мл крахмального клейстера с 3 мл 2н. раствора серной кислоты. Смесь кипятите на водяной бане в течение 5-10 мин. Для определения конца гидролиза через 4-5 минут отлейте в чистую пробирку 0,5 мл смеси, охладите и добавьте в нее каплю раствора Люголя (йода). Если синее окрашивание не появится, то гидролиз прошел^-В--случае появления синего окрашивания продолжайте кипячение. Периодически определяя конец гидролиза раствором йода. После нагревания раствор охладите, а серную кислоту нейтрализуйте сухим СаСОз, добавляя небольшими порциями до прекращения вспенивания.

После нейтрализации раствор отфильтруйте, а фильтрат проверьте на реакцию с гидроксидом меди (II). Что наблюдаете? Напишите схему гидролиза крахмала.

Задания для самостоятельных выводов:

1. Почему реакция взаимодействия глюкозы с оксидом серебра называется реакцией «серебряного зеркала»?

2. Какие реакции являются качественными на глюкозу?

3. Почему сахароза невосстанавливающий дисахарид, а лактоза - восстанавливающий?

4. Что происходит с сахарозой после кислотного гидролиза?

5. Чем обусловлено проявление восстанавливающих свойств в продуктах гидролиза крахмала?

Упражнения:

1. В трех пробирках находятся:

а) крахмал;

б) сахароза;

в) глюкоза.

Определите при помощи качественных реакций, какое вещество находится в каждой пробирке.

Тема 5.2 Углеводы

Практическая работа .

Закрепление и углубление знаний об углеводах, их строении и химических свойствах. Решение расчетных задач

Формируемая (-ые) компетенция (-и):

ПК 2.1. Планировать собственную деятельность, работу подразделения, смены, участка, бригады, коллектива исполнителей.

ПК 2.2. Обеспечивать выполнение персоналом требований безопасности производства, охраны труда и защиты окружающей среды.

Тема 5.3 Аминокислоты, белки. Нуклеиновые кислоты

Лабораторная работа .

Изучение свойств белков. Цветные реакции на белки

Формируемая (-ые) компетенция (-и):

ПК 2.1. Планировать собственную деятельность, работу подразделения, смены, участка, бригады, коллектива исполнителей.

ПК 2.2. Обеспечивать выполнение персоналом требований безопасности производства, охраны труда и защиты окружающей среды.

Цель:

1. Изучить свойства белков, отношение белков к нагреванию^кислотам, щелочам, цветные реакции на белки.

2. Развивать умения сравнивать, анализировать, составлять уравнения реакций.

Предварительная подготовка.

1. Какие соединения называются белками?

2. Какое строение имеют белки?

3. Как получают белки?

Реактивы: водный раствор яичного белка, раствор сульфата аммония, серной кислоты, 20% раствор ацетата свинца, насыщенный раствор сульфата меди, азотная кислота (конц), раствор аммиака, 10%-ный раствор гидроксида натрия.

ВЫПОЛНЕНИЕ РАБОТЫ

Опыт 1. Свертывание белков.

а) Налейте в пробирку небольшое количество раствора белка и нагрейте в пламени горелки до
кипения. Что наблюдаете?

б) В пробирку налейте 1 мл раствора белка и такое же количество сульфата аммония и смесь
встряхните. Что происходит с белком? Что наблюдаете? Сделайте вывод о свойствах белка на
основании этого опыта.

в) В две пробирки налейте по 1 мл раствора белка и медленно, по каплям, при встряхивании,
доливайте, в одну из них, насыщенный раствор сульфата меди, а в другую - 20%-ный раствор
ацетата свинца. Что наблюдаете?

Растворы разбавляют большим количеством воды. Сделайте вывод о действии тяжелых металлов на белок. Опыт 2. Биуретовая реакция.

В пробирку по 1 мл раствора белка к 10% -ного раствора щелочи. Затем добавьте 2-3 капли раствора разбавленного сульфата меди, содержимое пробирки перемешайте. Что наблюдаете? Какой цвет раствора получили? Опыт 3. Ксантопротеиновая реакция.

К 1мл раствора белка, налитого в пробирку, добавьте 5-6 капель концентрированной азотной кислоты. Что наблюдаете? Нагрейте содержимое пробирки. Что наболюдаете? Охладите смесь и добавьте к ней осторожно несколько капель концентрированного раствора аммиака. Как происходит переход окраски? Запишите наболюдения.

Контрольные вопросы:

1. При каких условиях белки выпадают в осадок?

2. Что такое денатурация?

3. Какие реакции используются для обнаружения белков?

1. На наличие каких группировок в молекулах белка указывают цветные реакции на белки? Упражнения.

1. Напишите структурные формулы следующих пептидов:

а) глицил - аланина,

б) валия -аланил- глицина.

2. Как получить глицил -аланин? Напишите уравнение реакции.

Тема 6.1 Пятичленные и шестичленные гетероциклы

Лабораторная работа .

Получение фурфурола из пентозанов и изучение его свойств

Формируемая (-ые) компетенция (-и):

ПК 2.1. Планировать собственную деятельность, работу подразделения, смены, участка, бригады, коллектива исполнителей.

ПК 2.2. Обеспечивать выполнение персоналом требований безопасности производства, охраны труда и защиты окружающей среды.

Цель:

• научиться получать фурфурол в лаборатории и изучить его свойства;

- способствовать усвоению студентами теоретических положений темы «Гетероциклические соединения», характерных свойств и индивидуальных особенностей пятичленных гетероциклов на примере фурфурола;

• развивать самостоятельность умения пользоваться химическими реактивами, анализировать, делать выводы при выполнении опытов.

Реактивы и оборудования: пшеничные отруби, фуксинсернистая кислота, 2Н раствор серной кислоты, аммиачный раствор оксида серебра, ледяная уксусная кислота, основной фенилгидразин, уксусно-кислый анилин; штатив с пробирками, газоотводная трубка, нагревательный прибор, водяная баня, металлический штатив.

Контрольные вопросы:

1. Какие соединения называются гетероциклическими? Как они
классифицируются?

2. К какому виду гетероциклов относится фурфурол (фурфуроловый альдегид)?

2. Какие характерные общие виды химические свойства может проявлять фурфуроловый альдегид?

Выполнение работы.

Опыт 1. Получение фурфурола.

В пробирку насыпать слой пшеничных отрубей толщиной 1 см, налить до половины 2Н раствора серной кислоты и, закрыв газоотводной трубкой, слегка подогреть. Через 5 минут нагревание усиливают и отгоняют в другую пробирку, куда помещен конец газоотводной трубки, 2-3 мл. дистиллята. Исследуйте запах дистиллята и подействуйте на него раствором фуксинсернистой кислотой.

Что наблюдаете?

Напишите уравнение реакции получения фурфурола из ксилозы.

Опыт 2. Окисление фурфурола аммиачным раствором оксида серебра.

10 капель полученного фурфурола смешивают с равным количеством аммиачного раствора оксида серебра и, не взбалтывая, нагревают на водяной бане. Запишите наблюдения и уравнение реакции.

Опыт 3. Получение фенилгидразона фурфурола.

В пробирку налить 1 мл. уксусной кислоты, в которой растворяют по 2 капли фурфурола (полученного дистиллята) и основного фенилгидразина. Взболтайте содержимое пробирки.

Что наблюдаете?

Напишите уравнение проведенной реакции. Опыт 4. Цветная реакция на фурфурол.

К 10 каплям раствора фурфурола добавляют 2-3 капли раствора уксусно-кислого анилина.

Что при этом наблюдаете?

Задания для самостоятельных выводов.

1. Каким способом получают фурфурол в лабораторных условиях?

2. О чем свидетельствует реакция фурфурола с фуксинсернистой кислотой?

3. Как называется реакция с аммиачным раствором оксида серебра?

4. Какая реакция является качественной на фурфурол?

Тема 6.1 Пятичленные и шестичленные гетероциклы

Практическая работа .

Закрепление знаний о свойствах, способах получения, изомерии гетероциклов. Решение расчетных задач

Формируемая (-ые) компетенция (-и):

ПК 2.1. Планировать собственную деятельность, работу подразделения, смены, участка, бригады, коллектива исполнителей.

ПК 2.2. Обеспечивать выполнение персоналом требований безопасности производства, охраны труда и защиты окружающей среды.

Цель:

1. знать строение, свойства гетероциклических соединений, названия, способы получения;

2. развивать навыки и умения осуществлять составление структурных формул, давать названия веществам, составлять уравнения реакций подтверждающих свойства пятичленных гетероциклов.

Контрольные вопросы.

1. Какие соединения называют гетероциклическими? Как они классифицируются?

2. Какой из пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом легче вступает в реакции электрофильного замещения, наиболее устойчив к действию кислот?

Выполнение работы.

1. Составьте структурные формулы всех возможных изомеров: метилфурана, диметилтиофена, метилпиррола. Назовите их.

2. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 2, 5-диметилфурана; б) тетрагидрофурана; в) 2, 4 - диметилтиофена;

г) 2, 3, 5 - трибромтиофена; д) 3, 5 -диметилфуран-2-карбоновой кислоты.

3. Какие вещества образуются в условиях реакции Юрьева, если взаимодействуют: 1) а - метилтиофен и метиламин; 2) 2, 5 - диметилпиррол и сероводород; 3) а - метилпиррол и вода. Напишите уравнения реакций.

4. Напишите схему взаимных превращений фурана, тиофена и пиррола по Ю.К.Юрьеву.

5. Напишите уравнения реакций хлорирования, нитрования, сульфирования тиофена.

6. Напишите уравнения реакций гидрирования фурана, тиофена, пиррола.

7. Осуществите следующие превращения, напишите соответствующие уравнения реакций:

Тема 7.1 Высокомолекулярные соединения

Лабораторная работа .

Качественный анализ пластмасс, натуральных и синтетических волокон

Формируемая (-ые) компетенция (-и):

ПК 2.1. Планировать собственную деятельность, работу подразделения, смены, участка, бригады, коллектива исполнителей.

ПК 2.2. Обеспечивать выполнение персоналом требований безопасности производства, охраны труда и защиты окружающей среды.

Тема 7.2 Обобщение знаний по органической химии

Лабораторная работа .

Экспериментально-исследовательская работа по распознаванию органических веществ

Формируемая (-ые) компетенция (-и):

ПК 2.1. Планировать собственную деятельность, работу подразделения, смены, участка, бригады, коллектива исполнителей.

ПК 2.2. Обеспечивать выполнение персоналом требований безопасности производства, охраны труда и защиты окружающей среды.

Цель:

1. знать определение зависимости между составом и свойствами органических веществ; качественные реакции на изученные вещества;

2. развитие навыков умения проводить экспериментальным путем исследования данных органических веществ, анализировать, сравнивать результаты.

Реактивы и оборудование.

Сульфат меди (II), гидроксид натрия, раствор хлорида железа (III), лакмус, бромная вода, концентрированная азотная кислота, штатив с пробирками, спиртовка, держатель, спички.

Контрольные вопросы.

1. Напишите молекулярную и структурную формулы фенола, глицерина, глюкозы, формалина, уксусной кислоты, белка глицил глицина.

2. Назовите, какие качественные реакции характерны на выше указанные вещества.

3. Назовите признаки, подтверждающие с помощью качественных реакций наличие фенола, глюкозы, глицерина, формалина, уксусной кислоты, белка.

Выполнение работы.

Экспериментальное задание.

1. В шести склянках находятся растворы фенола, глицерина, глюкозы, формалина, уксусной кислоты, белка. Определите содержимое каждой склянки качественным путем.

2. Проведенный анализ подтвердите уравнениями реакций.

3. Проведение анализа.

1. Определение веществ по запаху: можно определить уксусную кислоту и формалин.

2. Уксусную кислоту определяем пробой на лакмус.

Что наблюдаете

3. Действием Сu(ОН)₂ делаем пробу на глюкозу, глицерин, формалин,

белок.

Что наблюдаете

Вывод

4. Пробирки с комплексными солями глицерата и глюконата меди нагреваем. Как изменяется окраска в пробирках растворов?

Наблюдения

Вывод

5) Пробирку с формалином и Си(ОН)₂ нагреваем. Что наблюдаете?

Объясните наблюдения

Вывод

6. Белок тоже с: Что наблюдаете?

Объясните наблюдения

Вывод

7. Фенол определяем пробой с бромной водой и с FeCl₃.

Что наблюдаете

Вывод

Упражнения.

1. Докажите опытны .! ly i . пелое яблоко содержит глюкозу.

1. Докажите опзддаым путе- вго картофель и белый хлеб содержат крахмал.

3 Литература

Основные источники:

Артеменко, А.И. Органическая химия [Текст]: А.И. Артеменко. - М.: Высшая школа, 2000

Курц А.Л. и др. Задачи по органической химии с решениями. [Текст]: А.Л. Курц , 2004

Габриелян О.С., Остроумов И.Г., Остроумова Е.Е. Органическая химия в тестах, задачах, упражнениях [Текст]: О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов, Е.Е. Остроумова. - М.: 2007

Травень В.Ф. Органическая химия. учебник в 2-х томах [Текст]: В.Ф. Травень, 2004

Дополнительные источники:

Хомченко И.Г. Сборник задач по химии [Текст]: И.Г. Хомченко -М.: Высшая школа, 2002

Преч и др. Определение строения органических соединений. [Текст]: Преч, 2006

Интернет-ресурс: InternetUrok.