- Преподавателю
- Химия
- Конспект лекций и задания на тему Номенклатура органических соединений ИЮПАК
Конспект лекций и задания на тему Номенклатура органических соединений ИЮПАК
| Раздел | Химия |
| Класс | - |
| Тип | Конспекты |
| Автор | Тухватуллина Р.З. |
| Дата | 05.01.2015 |
| Формат | doc |
| Изображения | Есть |
Тема 2: Номенклатура ИЮПАК.
Хими́ческая номенклату́ра - совокупность названий индивидуальных химических веществ, их групп и классов, а также правила составления этих названий.
Для того чтобы присвоить органическому соединению название согласно номенклатуре ИЮПАК необходимо выполнить следующие три действия:
-
Найдите основную цепь, то есть самую длинную последовательность атомов углерода:
Пример: Выделить основную цепь следующих соединений:
А) 
Б) 
У соединения под пунктом А может быть два варианта выделения основной цепи и оба между собой равноправны:
и 
Самая длинная цепь (основная цепь) в данном случае содержит четыре атома углерода. У данного соединения нет последовательности атомов углерода, содержащей более четырех атомов углерода.
У соединения под пунктом Б есть только один вариант выделения основной цепи:
В этом случае самая длинная цепь (основная цепь) содержит пять атомов углерода.
-
Пронумеруйте основную цепь с того конца куда ближе:
А) функциональные группы;
Б) кратные связи;
В) углеводородные и другие заместители.
Функциональная группа - это группа атомов, характерная для конкретного класса веществ и определяющая их свойства.
Например:
Для соединения, представленного выше характерно наличие группы ОН - гидроксильной группы, которая предопределяет принадлежность данного соединения к классу спиртов.
Аналогично наличие группы NO2 (нитро- группы) характерно для нитросоединений.
Данные группы являются функциональными. К ним также относятся: -NH2, 
, 
, 
и др. Подробнее с функциональными группами мы познакомимся при изучении соответствующих тем.
Кратными связями называются двойные и тройные связи, например:
Под углеводородными заместителями подразумевается группа атомов, состоящая только из углерода и водорода, не входящая в состав основной цепи соединения.
Если для соединения (Рис.1) выделить основную цепь (Рис.2), то внизу остается «отросток», не входящий в состав основной цепи углеводорода - это и есть углеводородный заместитель (Рис.3).
Рис.1 Рис.2 Рис.3
К другим заместителям можно отнести галогены: F, Cl, Br, I (Hal)
-
Называем:
А) местонахождение и названия углеводородных и других заместителей с помощью соответствующих приставок;
Б) основную цепь;
В) кратные связи и их месторасположение;
Г) функциональные группы и их нахождение в основной цепи.
Местонахождение указываем арабской цифрой и отделяем от названия с помощью тире. Названия углеводородный заместителей представлены в таблице:
-
Радикал
Название
СН3-
метил
СН3-СН2-
этил
СН3-СН2-СН2-
пропил
СН3-СН2-СН2-СН2-
бутил
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-
пентил
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-
гексил
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2- СН2-
гептил
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2- СН2- СН2-
октил
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2- СН2- СН2- СН2-
нонил
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2- СН2- СН2- СН2- СН2-
деткил
При наличии двух и более одинаковых заместителей их называют используя приставки/суффиксы:
2 - ди
3 - три
4 - тетра
5 - пента
6 - гекса
7 - гепта
8 - окта
9 - нона
10 - дека
Название основной цепи соответствует названию радикала с таким же количеством атомов углерода путем замены суффикса ил на соответствующий суффикс. Кратные связи называются суффиксами ен для двойной связи и ин для тройной. Названия функциональных групп указаны в таблице:
-
ОН -
NO2 -
NH2 -
-ол
нитро-
амино- или -амин
-он
-аль
-овая кислота
Пример:
Формула
Название
Пояснения
2-метилбутан
1. Находим основную цепь, она состоит из четырех атомов углерода.
2. Смотрим наличие заместителей, кратных связей и функциональных групп. Присутствует только углеводородный заместитель при втором атоме углерода слева. Нумеруем основную цепь слева.
3. Называем. Заместитель находится при втором атоме углерода при основной цепи: 2, он состоит из одного атома углерода, следовательно, заместитель называется метил, основная цепь - бутан. Всё вместе получаем: 2-метилбутан.
2-нитробутан
Аналогично как в предыдущем примере, но при втором атоме углерода находится нитро- группа. Она является функциональной группой, название которой указывается в приставке.
3-метилпентан
В данном случае основная цепь состоит из пяти атомов углерода.
Пентин-1
Все атомы углерода относятся к основной цепи, присутствует тройная связь при первом атоме углерода с левого конца.
Бутадиен-1,2
Соединение относится к классу алкадиенов, наличие двух двойных связей указывается дополнительным суффиксом ди и затем указывается местонахождение обеих двойных связей. Отсчет начинаем с того конца, куда они ближе.
Циклопропан
Углеводород состоит из трёх атомов углерода, замкнутых в цикл. Это соединение относится к классу циклоалканов и называется с добавлением приставки цикло.
Индивидуальные задания: Задания 1-4. Назовите органические соединения по международной номенклатуре ИЮПАК:
Задание 1.
Задание 2.
Задание 3.
Задание 4.
Задание 5.
Задание 6.
Задание 7.
Задание 8.
Задание 9.
Задание 10.
СН3 - СН2 - ОН
Задание 11.
СН3 - О - СН3
Задание 12.
СН3 - СН2 - СООН
Задание 13.
СН3 - NO2
Задание 14.
CH3 - CHNH2 - CH3
Задания 15 - 30. Составьте структурные формулы органических соединений:
Задание 15.
2,3 - диметилпентен-1
Задание 16.
1,2 - диметилциклогексан
Задание 17.
3-метилбутановая кислота
Задание 18.
2-метилбутаналь
Задание 19.
Пентанон-2
Задание 20.
2,3-диметил-3-этилпентан
Задание 21.
2-аминоэтановая кислота
Задание 22.
3-нитропентан
Задание 23.
Пентадиен-1,3
Задание 24.
2-хлорпропан
Задание 25.
3-гидроксипропановая кислота
Задание 26.
2-хлорбутадиен-1,3
Задание 27.
Этин
Задание 28.
Метаналь
Задание 29.
2,2,3,3-тетраметилбутан
Задание 30.
2,4-диметилпентан