^{МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И МОЛОДЕЖНОЙ ПОЛИТИКИ СТАВРОПОЛЬСКОГО КРАЯ}

^{ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ}

^{СРЕДНЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ}

^{КУРСАВСКИЙ РЕГИОНАЛЬНЫЙ КОЛЛЕДЖ «ИНТЕГРАЛ»}

Методическая разработка урока по теме:

"Общая характеристика углеводов. Важнейшие моносахариды, их строение и свойства"

Разработчик: О. Е. Клочкова, преподаватель химии

с. Курсавка

2014 г.

Тема урока: «Общая характеристика углеводов. Важнейшие моносахариды, их строение и свойства»

Цель урока: дать общее понятие об углеводах как о полифункциональных органических соединениях. Рассмотреть классификацию углеводов по различным признакам. Познакомить учащихся с важнейшими представителями моносахаридов, и их строением. Рассмотреть альдегидные и спиртовые свойства глюкозы, а также реакции её брожения.

Задачи урока:

образовательные:

Сформировать у обучающихся знания об углеводах, их составе и классификации. Рассмотреть зависимость химических свойств углеводов от строения молекул. Качественные реакции на глюкозу и крахмал. Дать представление о биологической роли углеводов, их значении в жизни человека.

развивающие:

Продолжить развивать у обучающихся мыслительные операции: умение связывать уже имеющиеся знания с вновь приобретенными, умение выделять главное в изученном материале, обобщать изученный материал и делать выводы.

воспитательные:

Воспитание ответственного отношения к учебе, стремления к творческой, познавательной деятельности.

Тип: изучение нового материала

Вид: лекция

Метод: объяснительно-иллюстративный с компьютерным сопровождением

Продолжительность: 80 минут.

Оборудование: Учебник «Химия - 10» автор О.С. Габриелян, рабочая тетрадь. Демонстрационные образцы: сахароза, крахмал, вата, лучина варенье, фруктовый сок.

Реактивы и лабораторное оборудование: глюкоза раствор, аммиачный раствор нитрата серебра, раствор гидроксида натрия, раствор медного купороса, пробирки, держатель, спиртовка, спички.

План проведения урока

1. Организационный момент

Взаимное приветствие, проверка отсутствующих, обеспечение эмоционального рабочего настроя учащихся.

2. Основная часть урока.

Проверка знаний по ранее изученному материалу

Химический диктант.

Вы уже многое знаете о кислородсодержащих органических соединениях. Предлагаю вам проверить свои знания в ходе выполнения небольшого химического диктанта (если вы согласны с утверждением, ставите цифру 1, если нет - цифру 0). Цифры записывайте в строчку:

1. В молекулах одноатомных спиртов углеводородный радикал связан с одной гидроксогруппой.

2. Глицерин относится к многоатомным спиртам.

3. Качественной реакцией на многоатомные спирты является реакция с Cu(OH)2.

4. Для одноатомных спиртов характерна реакция гидрирования.

5. Из альдегида можно получить одноатомный спирт реакцией гидрирования.

6. Для альдегидов характерна реакция «серебряного зеркала».

7. При взаимодействии альдегидов с Cu(OH)2 (при нагревании) образуются карбоновые кислоты.

8. В состав одноосновных предельных карбоновых кислот входит карбоксильная функциональная группа.

9. Карбоновые кислоты, как и неорганические, взаимодействуют с металлами, оксидами металлов, основаниями, солями слабых кислот, спиртами.

10. Хлоруксусная кислота является более сильной, чем уксусная.

11. Все животные жиры - твердые.

12. Сложные эфиры применяются в пищевой промышленности как ароматизаторы.

Проверьте свои ответы и выставьте себе оценку.

Код ответа: 111011101101.

«5» - все ответы правильные; «3» - 3-4 неверных ответа;

«4» - 1-2 неверных ответа; «2» - 5 и более неверных ответов

Изложение нового материала.

Углеводы, их состав и классификация.

Знакомством с углеводами мы завершаем изучение кислородсодержащих органических веществ. С соединениями этого класса вы уже знакомы из курса биологии и имеете представление о роли углеводов в природе, их значении для жизни. Сегодня мы рассмотрим классификацию углеводов и еще раз остановимся на их роли в природе, чтобы в конце урока мы смогли ответить на вопрос: «Что же значат углеводы для жизни?» Изучите материал на с. 197-200 так, чтобы через 5-7 минут вы могли ответить на вопросы (вопросы распечатаны и розданы студентам):

1. Какие вещества называются углеводами?

2. Почему - «углеводы»? Исключения их общей формулы.

3. Классификация углеводов по способности гидролизоваться.

4. Моносахариды: пентозы, гексозы. Д.о. - глюкоза.

5. Дисахариды. Мальтоза, лактоза. Д.о. - сахароза

6. Полисахариды. Д.о. - крахмал, вата, древесина.

7. Роль углеводов в природе и жизни человека.

[ Обсуждение изученного материала ]

(слайд 3)

Углеводы - обширный класс природных соединений, которые играют важную роль в жизни человека, животных и растений.

Значение углеводов для живых организмов, для жизни трудно переоценить, они участвуют во всех жизненно важных процессах. Одна из важнейших реакций, протекающих в природе - реакция фотосинтеза. Ежегодно зеленые растения и бактерии поглощают в процессе фотосинтеза около 200 млрд. тонн углекислого газа. При этом в атмосферу высвобождается приблизительно 130 млрд. тонн кислорода и синтезируется 50 млрд. тонн органических соединений.

Углеводы аккумулируют солнечную энергию и сами являются источником энергии для живых организмов.

(слайд 4)

Название «углеводы» эти соединения получили потому, что состав многих из них выражается общей формулой Сn(H₂O)_m, т.е. формально являются соединениями углерода и воды. С развитием химии углеводов обнаружены соединения, состав которых не отвечает приведенной формуле, но обладающие свойствами веществ своего класса (например, дезоксирибоза С₅Н₁₀О₄). В то же время есть вещества, соответствующие общей формуле углеводов, но не проявляющие их свойства (например, спирт инозит С₆Н₁₂О₆).

(слайд 5-6)

Классификация углеводов

Все углеводы можно разделить на две группы: простые углеводы (моносахариды) и сложные углеводы.

Простые углеводы (моносахариды) - это простейшие углеводы, не гидролизующиеся с образованием более простых углеводов.

Сложные углеводы - это углеводы, молекулы которых состоят их двух или более числа остатков моносахаридов и разлагаются на эти моносахариды при гидролизе.

Одним из важнейших моносахаридов является глюкоза. Молекулярная формула глюкозы: С₆Н₁₂О₆. Следовательно, глюкоза относится к кислородсодержащим органическим веществам.

[Д.о. Глюкоза кристаллическая и раствор].

(слайд 7)

Физические свойства и нахождение в природе

Глюкозу называют также виноградным сахаром, так как она содержится в большом количестве в виноградном соке. Кроме винограда глюкоза находится и в других сладких плодах и даже в разных частях растений.

Она является обязательным компонентом крови и тканей животных и непосредственным источником энергии для клеточных реакций. Уровень глюкозы в крови человека постоянен и находится в пределах 0,08-0,11%. Во всем объеме крови взрослого человека содержится 5-6 г. глюкозы. Такого количества достаточно для покрытия энергетических затрат организма в течение 15 мин. его жизнедеятельности. При некоторых патологиях, например, при заболевании сахарным диабетом, содержание глюкозы в крови повышается, и избыток её выводится с мочой. При этом количество глюкозы в моче может возрасти до 12% против обычного - 0,1%.

Глюкоза представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус («глюкос» - сладкий).

Наиболее важная из кетоз- фруктоза. Она содержится во фруктах, в пчелином меде.

Строение.

Особенности состава молекулы глюкозы мы рассмотрим в ходе лабораторного опыта. [Внимание! Правила ТБ]

Лабораторный опыт. (слайд 10-11)

1) Получите гидроксид меди: к раствору гидроксида натрия прилейте несколько капель раствора сульфата меди (II), так, чтобы щелочь осталась в избытке; к осадку прилейте раствор глюкозы, встряхните пробирку. Что наблюдаете? (Получили ярко-синий раствор).

н.у.

C₆H₁₂O₆ + Cu(OH)₂ → ярко-синий раствор

? Для каких веществ эта реакция является качественной?

Вывод: глюкоза является многоатомным спиртом.

2) Нагрейте этот раствор. Обратите внимание на происходящие изменения:

t⁰ t⁰

ярко-синий раствор → желтый осадок → красный осадок

? Наличие какой группы в молекуле глюкозы доказали этой реакцией?

Вывод: глюкоза является альдегидом. (Слайд 12-13)

Из этих опытов делаем вывод: глюкоза является альдегидоспиртом.

В состав глюкозы входит 5 гидроксогрупп, это доказано реакцией ее с уксусной кислотой. Глюкоза образует сложный эфир с пятью молекулами уксусной кислоты.

Н Н Н ОН Н

| | | | |

Н ― С ― С ― С ― С ― С ― С = О или СН₂ОН ― (СНОН)₄ ― С = О

| | | | | | |

ОН ОН ОН Н ОН Н Н

Изомерия.

У глюкозы, как и у других органических соединений, есть изомер - фруктоза. Ее молекулярная формула такая же, как и у глюкозы - C₆H₁₂O₆, но фруктоза является кетоноспиртом

СН₂ОН ― (СНОН)₃ ― С ― СН₂ОН.

||

О

(слайд 14-18)

Химические свойства

Химические свойства моносахаридов обусловлены особенностями их строения.

Рассмотрим химические свойства на примере глюкозы.

1. Реакции с участием альдегидной группы глюкозы

а) восстановление (гидрирование) с образованием многоатомного спирта сорбита

СН=О СН₂ОН

│ kat, t⁰ │

(СНОН)₄ + Н₂ → (СНОН)₄

│ │

СН₂ОН СН₂ОН

б) окисление

реакция «серебряного зеркала»( с аммиачным раствором оксида серебра,t⁰),

реакция с гидроксидом меди (II) Cu(OH)₂ в щелочной среде,t⁰)

CH=O COOH

│ NH₄OH, t⁰ │

(CHOH)₄ + Ag₂O → (CHOH)₄

│ │

CH₂OH CH₂OH

Продуктом окисления является глюконовая кислота (соль этой кислоты - глюконат кальция - известное лекарственное средство).

CH=O COOH

│ t⁰ │

(CHOH)₄ + 2Cu(OH)₂ → (CHOH)₄ + Cu₂O↓ + 2H₂O

│ голубой │ кирпично-красный

CH₂OH CH₂OH

Эти реакции являются качественными на глюкозу как альдегид.

Под действием сильных окислителей (например, азотной кислоты) образуется двухосновная глюкаровая кислота.

CH=O COOH

│ t⁰ │

(CHOH)₄ + HNO₃ → (CHOH)₄

│ │

CH₂OH COOH

2. Реакция глюкозы с участием гидроксильных групп (т.е. свойства глюкозы как многоатомного спирта)

а) взаимодействие с Cu(OH)₂ на холоду с образованием глюконата меди (II) - качественная реакция на глюкозу как многоатомный спирт.

3. Брожение (ферментация) моносахаридов

а) спиртовое брожение

С₆Н₁₂О₆ → 2С₂Н₅ОН + 2СО₂

б) маслянокислое брожение

С₆Н₁₂О₆ → СН₃ ─СН₂ ─СН₂ ─СООН + 2Н₂↑ + 2СО₂↑

в) молочнокислое брожение

С₆Н₁₂О₆ → 2СН₃ ─ СН ─ СООН

│

ОН

Получение: (слайд 19)

Глюкоза образуется в природе в процессе фотосинтеза, протекающего под действием солнечного света в листьях растений.

Суммарное уравнение фотосинтеза:

В живых организмах происходит окисление глюкозы под действием кислорода воздуха по обратной реакции:

Применение: (Слайд 20)

- в медицине, микробиологической промышленности;

- для получения этанола;

- в кондитерской промышленности в составе патоки;

- для изготовления зеркал и елочных украшений;

- в текстильной промышленности.

Закрепление нового материала. (Работа в аудитории)

Задание 1

Из чего можно получить больше этилового спирта: из 1 кг глюкозы или 1 кг крахмала? Ответ обоснуйте, не прибегая к расчетам.
Ответ: из 1 кг крахмала, т.к. при его гидролизе образуется больше спирта, чем 1 кг глюкозы. Крахмал- полимер, мономерами которого являются молекулы глюкозы.

Задание 2

В среднем сладкоежки кладут 2 чайные ложки сахара на стакан чая. Зная, что в такой ложке помещается 7 г сахара, а объем стакана 200 мл, рассчитайте массовую долю сахарозы в растворе (плотность чая считать равной 1 г/мл).
Решение:
m (двух чайных ложек сахара) = 7+7= 14г;
m (чая) = ρ . V = 1г/мл ٠ 200мл = 200г;
m (раствора чая) = m (чая) + m (двух чайных ложек сахара) = 200г + 14г = 214г;
ω (сахарозы) = m (двух чайных ложек сахара) . 100% / m (раствора чая) = 14г ٠100% / 214г = 6,5%.
Ответ: ω (сахарозы) = 6,5%.

Задание 3

С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения:

Сахарозаглюкозаглюконовая кислота?

сахароза глюкоза:

глюкоза глюконовая кислота

(реакцию проводить при нагревании!)

Резервное задание:
демонстрация опыта
В органическом анализе есть одна замечательная качественная реакция на углеводы. В нее вступают любые сахара: моно-, олиго-и полисахариды, растворимые и нерастворимые в воде, альдозы и кетозы, восстанавливающие и невосстанавливающие. Эта реакция называется пробой Молиша. Если в распоряжении учителя есть спиртовой раствор какого-либо из перечисленных ароматических гидрокси-соединений (резорцин, тимол, а-нафтол), он сумеет показать детям эту красивую реакцию.
В чисто вымытую пробирку наливают 1 мл воды и добавляют несколько крупинок сахарозы, или кристалликов глюкозы, или кусочек фильтровальной бумаги (целлюлоза). В раствор добавляют 2-3 капли раствора резорцина.
Пробирку закрепляют в штативе наклонно и по стенке осторожно наливают 1-2 мл концентрированной серной кислоты.
Пробирку поворачивают в вертикальное положение. В месте соприкосновения серной кислоты с водным раствором появляется красивое ярко-красное кольцо, свидетельствующее о наличие в исследуемой пробе углевода.

Итог:

Мы рассмотрели классификацию углеводов, физические и химические свойства глюкозы, ее реакции окисления (с гидроксидом меди (II), аммиачным раствором нитрата серебра), восстановления (водородом), особое свойство глюкозы - реакции брожения.

Домашнее задание:

1. §22,23.

2. Решить задачу: Даже великие химики нередко ошибались. Одним из первых определил элементный состав сахарозы А. Л. Лавуазье и получил следующие результаты: углерод - 28%, водород - 8%, кислород - 64%. Вычислите действительное содержание этих элементов в сахарозе, зная ее молекулярную формулу С₁₂Н₂₂О₁₁.

3. Как распознать при помощи одного реактива глицерин, уксусный альдегид, уксусную кислоту, глюкозу? Напишите уравнения реакций

Литература:

1. Габриелян О. Химия 10кл.: Учебник для общеобразовательных учреждений. -М.:Дрофа,2009.-304с.

2. Габриелян, О. С., Остроумов, И. Г. Настольная книга учителя химии. 10 класс. - М.: Дрофа, 2001.-536с.

3. Кузьменко Н. Е., Еремин В. В. Начала химии. Современный курс для поступающих в ВУЗы.- М.: «Экзамен», 2001.-720с.