Урок по химии на тему

Муниципальное казенное общеобразовательное учреждение Кривоносовская СОШ

Урок по химии в 10 классе

«Сложные эфиры»

Учитель химии IКК

Кривоносова Ирина Павловна

2013г

Это урок изучения нового материала (10 класс) с элементами исследования. На нем использованы методы беседы, практического исследования, приемы сравнения и анализа. Урок сопровождается презентацией.

Цели урока: рассмотреть строение и виды изомерии сложных эфиров. Познакомить учащихся с номенклатурой этого класса соединений. Изучить особенности реакций этерификации и гидролиза сложных эфиров. Рассказать о распространённости сложных эфиров в природе. Развивать умения анализировать, исследовать, формировать аналитическое мышление, воспитывать внимательность, аккуратность.

Оборудование и реактивы: шаростержневые модели молекул сложных эфиров, безводный ацетат натрия, этиловый спирт, концентрированная серная кислота, спиртовка, пробиркодержатель, мультимедийный проектор, компьютер.

Девиз урока: «Может тот, кто думает, что может».

Ход урока.

1. Вступительное слово учителя. На экране появляется слайд №1 с девизом и темой урока, учащиеся записывают тему урока в тетрадь.

Учитель предлагает учащимся сформулировать определение сложных эфиров по формуле: (слайд №2). Учащиеся записывают общую формулу сложных эфиров и предлагают определение, исходя из практической работы «Карбоновые кислоты», где был получен сложный эфир.

O

R - C - O - R₁

Учитель предлагает учащимся демонстрационный эксперимент по получению сложного эфира. (В практической работе был получен изоамиловый эфир уксусной кислоты - запах грушевой эссенции). В данном эксперименте помещаем в пробирку немного ацетата натрия, добавляем несколько капель этилового спирта и 2 капли концентрированной серной кислоты. Пробирку осторожно нагреваем над пламенем горелки. Через несколько секунд появляется освежающий запах. Данный запах применяют как отдушку в производстве мыла.

Учитель предлагает учащимся ответить на вопросы:

- Назовите формулу сложного эфира, который был получен при взаимодействии уксусной кислоты и этилового спирта?

(Этиловый эфир уксусной кислоты.)

- Откуда в смеси появилась уксусная кислота?

(При взаимодействии ацетата натрия и серной кислоты.) (Слайд №3)

2. Номенклатура сложных эфиров.

Учитель объясняет учащимся принцип построения названий сложных эфиров.

- По систематической номенклатуре названия сложных эфиров образуются путем прибавления к названию аниона кислоты и приставки, с названием углеводородного радикала спирта. Название аниона кислоты оканчивается на -ат или -оат. Например: метилацетат, этилформиат.

Названия сложным эфирам дают по названию кислот и спиртов, из которых они образованы. Часто названия соединений данного класса

составляют из названий углеводородных радикалов, образующих спирт и названий кислотных остатков. Метиловый эфир уксусной кислоты, этиловый эфир муравьиной кислоты. (Слайд №4)

3. Изомерия сложных эфиров. (Слайд №5)

• Общая формула сложных эфиров С_nH_2nO₂

• Такая же формула у предельных одноосновных карбоновых кислот, значит есть межклассовая изомерия

• Изомерия сложных эфиров связана с изомерией УВ радикалов кислот и спиртов, входящих в состав эфиров - изомерия углеродного скелета

Учитель предлагает учащимся составить структурные формулы изомерных соединений состава С₃Н₆О₂, дать названия изомерам и указать вид изомерии. (Слайд №6)

Учащиеся составляют структурные формулы сложных эфиров: этилформиат и метилацетат - изомерия углеродного скелета; пропионовая кислота - межклассовая изомерия.

О О О

Н - С СН₃ - С СН₃ - СН₂ - С

О - СН₂ - СН₃ О - СН₃ О - ОН

Этиловый эфир муравьиной Метиловый эфир уксусной Пропионовая кислота

кислоты (этилформиат) кислоты (метилацетат)

4. Особенности реакций этерификации и гидролиза сложных эфиров.

Учитель напоминает учащимся по какой реакции могут быть получены сложные эфиры. (Слайд №7)

Реакции взаимодействия кислот и спиртов, при которых образуется сложный эфир и вода, называются реакцией этерификации ,от лат. «этер»,что в переводе означает «эфир».

О Н⁺ О

CH₃-C + HO-C₂H₅ CH₃-C + H₂O

ОН O-C₂H₅

Особенности реакции этерификации:

1.Обратима

2.Протекает в присутствии ионов Н⁺(ускоряет оба противоположно направленных процесса: как прямой, так и обратный)

3.От кислоты отщепляется группа ОН^-

Долгое время ученые предполагали, что при взаимодействии кислот со спиртами водород должен отщепляться от молекулы кислоты, а гидроксильная группа - от молекулы спирта.

Однако при помощи изотопа кислорода с атомной массой 18 ученым удалось установить, что гидроксильная группа отщепляется от молекулы карбоновой кислоты. (Слайд №8)

Противоположный процесс реакции этерификации называется гидролиз сложного эфира. (Слайд №9)

Особенности данного типа реакций: гидролиз сложных эфиров протекает как в кислой, так и в щелочной среде.

Кислотный гидролиз

O H⁺ O

R₁- C + H₂O R₁- C + HO - R₂

R₂OH

Щелочной гидролиз

O Н₂О O

R₁- C + NaOH R₁- C + HO - R₂

О - R₂ ONa

*Учитель ставит перед учащимися задачу: используя знания по смещению химического равновесия выбрать условия выполнения реакции этерификации.

Задача первая: Смещение химического равновесия реакции этерификации в сторону образования сложного эфира.

Ответы учащихся: повысить концентрацию реагентов - кислоты и спирта, тем самым увеличить скорость прямой реакции, удалить полученные в результате реакции продукты - воду и эфир (уменьшаем концентрации этих веществ, соответственно снижаем скорость реакции с их участием).

Учащиеся делают краткую запись в тетради.

Задача вторая: Смещение химического равновесия реакции гидролиза сложного эфира в сторону образования спирта и кислоты.

Учитель объясняет учащимся, что при кислотном гидролизе для смещения химического равновесия в сторону образования спирта и кислоты добавляется избыток воды. На каком принципе основан этот метод смещения равновесия?

Ответы учащихся: Скорость реакции зависит от концентрации реагирующих веществ. Чем больше концентрация воды, тем быстрее протекает гидролиз сложного эфира.

Учитель обращает внимание учащихся, что при щелочном гидролизе происходит «связывание» кислоты, которая переходит в соль. Соли и спирты не взаимодействуют между собой, поэтому реакция необратима. Щелочь в реакции не катализатор, а расходный материал. В результате получаются соль карбоновой кислоты и спирт:

R₁COOR₂ + NaOH R₁COONa + R₂OH

Таким образом, количество добавленной кислоты в ходе реакции не изменяется, в случае кислотного гидролиза расходуется вода, а в случае щелочного гидролиза расходуется щелочь, но не вода.

5. Распространение сложных эфиров в природе.

Сложные эфиры входят в состав эфирных масел растений, придавая им цветочный или фруктовый аромат. (Слайд №10)

Важнейшими представителями сложных эфиров являются жиры.

Сложные эфиры высших карболовых кислот и высших спиртов называют восками. (Слайд №11)

6. Свойства сложных эфиров. (Слайд №12)

Физические свойства: бесцветные жидкости, нерастворимые в воде и обладающие невысокими температурами кипения.

Многие эфиры имеют приятный запах и являются хорошими растворителями органических веществ. В воде растворимы только сложные эфиры с небольшой относительной молекулярной массой.

Химические свойства: гидролиз сложных эфиров.

7. Применение сложных эфиров. Самостоятельная работа учащихся с учебником. (Итоги на слайде №13).

8. Подведение итогов урока. Организация процесса рефлексии. Учитель предлагает учащимся ответить на вопросы и выполнить задания в тетради.

Задания: (Слайды №14,15)

1. Назовите сложные эфиры по предложенной формуле.

2. Какие вещества называют сложными эфирами? Составьте 3 примера реакций их образования.

3. Какой вид изомерии характерен для сложных эфиров? Напишите формулы 2-3 изомеров для вещества С₅Н₁₀ О₂ и дайте названия.

4. Приведите уравнения реакций получения этилформиата, пентилацетата, метилакрилата.

5. Установите соответствие между реагентами и типом реакции.

Реагенты Тип реакции

А) C₂Н₂ + Н₂О 1) Гидролиз

Б) CaC₂ + Н₂О 2)Гидратация

В) CH₃COOH + CH₃OH 3) Гидрирование

Г) CH₃CHO + Н₂ 4) Галогенирование

5) Этерификация

Домашнее задание:§21, д/з может быть направлено как на индивидуальные задания для учащихся, так и для класса. Можно предложить задание такого типа: Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения, укажите условия протекания реакций, определите вещество Х.

CaC₂ X CH₃CHO C₂H₅OH CH₃CHO

CH₃COOH CH₃COOCH₃CH₃OH.