Насыщенные одноатомные спирты, состав молекулы, электронная и структурная формулы. Понятие про функциональную группу

УРОК 1.

Тема урока. Насыщенные одноатомные спирты, состав молекулы, электронная и структурная формулы. Понятие про функциональную группу.

Задачи урока: сформировать понятия про кислородсодержащие органические вещества; дать понятие про «спирты» и их функциональные группы; продолжать формирование умений составлять структурные и электронные формулы органических веществ путем написания формул для одноатомных спиртов. Познакомить с гомологическим рядом спиртов.

Оборудование и реактивы: периодическая система Д.И.Менделеева, штатив, пробирки, этанол, металлический натрий, вода.

Базовые понятия: кислородсодержащие органические соединения, функциональная группа, насыщенные одноатомные спирты.

Тип урока: формирования новых знаний

Метод: лекция с демонстрациями.

ХОД УРОКА.

ДЕВИЗ УРОКА:

• НЕПРЕКРАЩАЮЩИЕСЯ ПРОЦЕССЫ ПЕРЕСТРОЙКИ МОЛЕКУЛ ХИМИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ - ПРИЗНАКИ ДВИЖЕНИЯ МАТЕРИИ.

І. Организационный момент.

ІІ. Сообщение темы, девиза и задач урока.

ІІІ. Восприятие нового материала.

Учитель. В 10 классе мы с вами начали изучать органическую химию и знакомились с новыми для вас веществами.

«МОЗГОВОЙ ШТУРМ»:

1. Какие вещества называют органическими?

2. Какие классы органических соединений мы изучали в 10 классе?

3. Какие элементы входят в состав этих веществ?

4. Какой вид химической связи осуществляется между ними?

Учитель. Кроме углеводородов известно много других органических соединений, которые содержат не только Карбон и Гидроген, но и другие химические элементы. Сегодня мы начнем изучение кислородсодержащих органических соединений, в состав которых, кроме Карбона и Гидрогена, входит Оксиген. Эти органические вещества играют очень важную роль в жизнедеятельности организмов - это жиры, углеводы, белки; их используют для получения волокон, лаков, мыла, парфюмерных изделий и т.д.

Первый класс этих соединений - спирты. А изучение их мы начнем с представителя этого класса этилового спирта и на его примере рассмотрим строение насыщенных одноатомных спиртов. Формула этанола - С₂Н₆О.

Задания классу.

Попробуйте составить структурную формулу этанола.

Подумайте, где может находиться атом Оксигена в молекуле спирта?

Учащиеся могут составить две структурные формулы:

А) Н Н Б) Н Н

׀ ׀ ׀ ׀

Н - С - С - О - Н Н - С - О - С - Н

׀ ׀ ׀ ׀

Н Н Н Н

Учитель. Какая из приведенных формул является правильной? Попробует вместе ответить на этот вопрос.

Обратите внимание на ваши структурные формулы и попробуйте объяснить: одинаковые ли свойства атомов Гидрогена в первой и второй формулах?

(учащиеся обращают внимание на то, что в первой формуле один атома Гидрогена является неравноценным по отношению к другим атомам).

Учитель. Вы правильно заметили, что в первой формуле пять атомов Гидрогена равноценны, поскольку они присоединяются к атому Карбона, а шестой - нет, потому что он соединен с атомом Оксигена. Во второй формуле все атомы Гидрогена равноценны, поскольку они соединяются с атомами Карбона.

Как вы думаете, одинаковые ли свойства атомом Гидрогена, соединяющихся непосредственно с атомами Карбона и атомом Гидрогена, связанного с Оксигеном в гидроксогруппе?

Давайте проверим наши предположения экспериментальным путем.

(Демонстрация взаимодействия спиртов с натрием).

Учитель. Как вы считаете, сколько атомов Гидрогена выделится в результате взаимодействия одной молекулы спирта с натрием?

(Учащиеся делают разные предположения).

Учитель. Для того чтобы ответить на этот вопрос, мы должны измерить объем водорода, который выделится в результате реакции. Проведем эксперимент.

Помещаем в колбу кусочки металлического натрия и добавляем определенное количество этилового спирта(4,6 г). Объем водорода можно определить по объему вытесненной воды. (Слайд 1).

Учитель. Экспериментально мы доказали, что вследствие взаимодействия 4,6 г спирта выделяется 1,12 л водорода. Вычислите, сколько атомов Гидрогена выделяется в результате взаимодействия 1 моль спирта с натрием.

(уч-ся проводят вычисления и приходят к выводу, что только один атом Гидрогена является более подвижным и легко замещается Натрием).

Общий вывод. Для этилового спирта характерна первая структурная формула.

Учитель. Составьте электронные формулы этана и этилового спирта и попробуйте объяснить, почему атом Гидрогена более подвижный в гидроксогруппе.

Н Н Н Н

׀ ׀ ׀ ׀

Н : С : С : Н Н : С : С : О : Н

׀ ׀ ׀ ׀

Н Н Н Н

(во время обсуждения учащиеся приходят к выводу, что в этане ковалентная полярная связь, где электронные пары смещаются к атомам Карбона, а все атомы гидрогена равноценные и не смещаются к Натрию).

Учитель. В молекуле этанола электроотрицательный атом Оксигена, который входит в состав гидроксогруппы, оттягивает на себя общие электронные пары, получая при этом отрицательный заряд, а соседние атомы Карбона и Гидрогена - положительный. Учитывая полярность связи -О-Н и значительный положительный заряд, сосредоточенный на атоме Гидрогена, можно сделать вывод, что Гидроген гидроксогруппы имеет «кислотный характер». Этим он отличается от атомов Гидрогена, которые входят в состав углеводородного радикала. Атом Оксигена группы -О-Н имеет частичный отрицательный заряд.

Вывод. Отличие между свойствами этана и этанола связана с наличием в молекуле этанола группы -ОН.

Учитель. А влияет ли углеводородный радикал на гидроксогруппу? Чтобы ответить на этот вопрос, обратимся снова к эксперименту. Вы знаете, что вода вступает в реакцию с металлическим натрием по типу реакции замещения одного атома Гидрогена в молекуле воды. Сравним взаимодействие воды и спирта с натрием.

Демонстрация эксперимента: взаимодействие воды с металлическим натрием и взаимодействия этанола с металлическим натрием. (Выделение водорода более интенсивно осуществляется в первой колбе).

Учитель. Как вы можете объяснить это явление?

Учащиеся вместе с учителем выясняют, что и в молекуле воды, и в молекуле спирта общие электронные пары смещаются в сторону более электроотрицательного элемента Оксигена.

Н : О : Н Н₃С - СН₂ : О : Н

→ ← → ←

Углеводородный радикал имеет свойство отталкивать от себя электронную пару, поэтому смещение электронной плотности в сторону от радикала приводит к ослаблению полярности связи О - Н, если сравнить с молекулой воды, а это приводит к тому, что атом Гидрогена гидроксогруппы в молекуле спирта является менее подвижным по сравнению с атомом Гидрогена в молекуле воды.

( Демонстрация моделей воды, этанола, спирта (шаростержневые)).

Учитель. Сегодня на уроке мы с вами пришли к выводу, что гидроксильная группа (-ОН) определяет характерные свойства этилового спирта. В органичной химии группы, которые характеризуют химические свойства определенных классов, имеют названии е функциональной группы. И мы можем составить истинную молекулярную формулу этанола, выделив функциональную группу -ОН. Таким образом, молекулярная формула этанола - С₂Н₅ОН.

ІѴ. Обобщение и систематизация знаний.

1.Вы знаете, что гомологи имеют сходное строение. Что общего должно быть в молекулах гомологического ряда спиртов?

2.Составте структурные формулы таких спиртов: СН₄О; С₃Н₈О; С₄Н₁₀О.

3.Попробуйте составить общую формулу одноатомных насыщенных спиртов.

4.Какие выводы мы можем сделать?

Выводы.

1.В состав молекулы спиртов входит углеводородный радикал, связанный с гидроксогруппой.

2.ОН - функциональная группа спиртов. Она определяет характерные для них свойства.

3.Атом Гидрогена в гидроксогруппе подвижный.

4.Строение органических веществ можно доказать экспериментальным путем.

5.Сложные молекулы взаимно влияют друг на друга.

Задача. Определите молекулярную формулу органического вещества, в состав которого входит 52,17% Карбона,34,78% Оксигена и 13,05% Гидрогена. Относительная плотность этого вещества по водороду равна 23.

Ѵ.Рефлексия.

• Что нового вы узнали на уроке, что научились делать?

• Оценка своей работы и оценка урока.

• Оценивание учителем.

• ѴІ. Домашнее задание.

§ 1, стр.8 - 9, задания 1,2.