Обобщающее занятие по теме Ароматические углеводороды в форме игры-расследования

Истинный химик должен быть

теоретиком и практиком.

М.В. Ломоносов

Учебно-методический комплект учебного занятия

По теме «Ароматические углеводороды»

На __ ноября 2015 г. Группа _______, 2 курс

По Органической химии (общепрофессиональная дисциплина)

Разработал: преподаватель ГАПОУ СО «Саратовский областной химико-технологический техникум» Белоусова Ю.А.

1 Тема: «Секретное производство» (игра - расследование)

Обобщающее занятие по теме «Ароматические углеводороды» в виде деловой игры с постановкой проблемной задачи.

2 Цель занятия

2.1 Дидактическая

• Обобщить знания об ароматических углеводородах;

• Продолжить формирование умения составлять уравнения органических реакций, осуществлять органические превращения, давать названия органическим веществам;

• Закрепить навык распознавать органические вещества, основываясь на их химических свойствах;

• Закрепить навык решения задач на вывод формул органических веществ по массовым долям элементов;

• Установить генетическую связь ароматических углеводородов с другими органическими веществами;

2.2 Развивающая

• Продолжить формирование положительных мотивов учения у студентов;

• Продолжить развитие воображения, внимания, логической памяти;

• Развивать самостоятельность при выполнении заданий и самоконтроль;

• Развивать навыки речи в рамках предмета;

• Продолжить развитие логических приемов: анализа, синтеза, сравнения, обобщения, классификации;

• Научить применять полученные знания на практике;

2.3 Воспитательная

• Продолжить формирование навыков логического мышления: сравнивать, обобщать, выделять главное, делать выводы;

• Продолжить формирование у студентов этики научного и практического эксперимента

• Развитие у студентов умения распределять обязанности, планировать действия, добиваться поставленной цели.

3 Основная форма занятия: учебно - обобщающая

4 Методы, применяемые на занятии

• Фронтальный опрос

• Индивидуальная и командная работа студентов

• Проведение демонстрационных опытов

5. Наглядные пособия

1. Периодическая система химических элементов Д.И. Менделеева

2. Карточки с индивидуальными заданиями

5. ТСО: мультимедийный проектор, ПК

5. Приборы и реактивы

• Штатив с пробирками

• Держатель для пробирок

• Фарфоровая чашка

• Мерная ложка

• Термостойкий стакан

• Асбестовая сетка

• Асбестовое полотно

• Щипцы

• Сухое горючее

• Спички

• Бензол

• Дистиллированная вода

• 5%-ный раствор перманганата калия

• 10%-ный раствор серной кислоты

• 10%-ный раствор иода

• Бензойная кислота кристаллическая

5. (для профильного уровня обучения) На столах команд:

• Табличка с названием команды и список участников команды

• Лист - задание, лист - ответ

• Чистые листы для решения задач

• Таблица Менделеева

• Ручки

• Калькулятор

СОДЕРЖАНИЕ И ХОД УРОКА

Организационный момент (проверка присутствия студентов) 1,5 - 2 минуты

Сообщение темы и цели занятия.

Слова преподавателя.

Представьте, что мы перенеслись на нефтеперерабатывающее производство.

Из истории краеведения:

С нефтепереработкой тесно связано химическое производство. Не даром такие предприятия территориально стараются строить в непосредственной близости друг от друга. Рост потребности химической промышленности в ароматических углеводородах вызвал необходимость в разработке специальных процессов. В нефтеперерабатывающей промышленности ароматические углеводороды - бензол, толуол, изомеры С₈, триметилбензолы и другие выделяются из продуктов каталитического риформинга бензиновых фракций, а также пиролиза газообразных и жидких углеводородов.

Как вы думаете. Для чего человеку нужны ароматические углеводороды?

Сегодня на занятии мы вспомним строение ароматических углеводородов, особенности физических и химических свойств и конечно области их применения. А вот эпиграф к нашему занятию вы назовете мне сами, если сыграете со мной в одну увлекательную игру!

Поскольку все мы оказались на территории нефтехимического предприятия, нам необходимо вспомнить технику безопасности нахождения на химическом предприятии. (Наличие спецодежды и спецобуви, каска с ремешками, пристегнутыми к голове, респиратор или противогаз, защитные очки и перчатки).

Конечно нас, как людей только виртуально находящихся на предприятии не допустят к ведению технологического процесса. Поэтому сегодня мы будем практиками, вспомним химические свойства аренов. Но химический эксперимент поставим обязательно!

Важно! Химический эксперимент вести аккуратно, в соответствии с методическими указаниями и под наблюдением оператора (преподавателя).

По окончании игры мы выберем лучших студентов, которым и предоставим право провести эксперимент.

Ход игры (15 минут)

Ведущий (преподаватель) объясняет правила игры (легенду).

Легенда

Секретной лабораторией одного из военизированных и агрессивно настроенных стран мира было изготовлено вещество Б с приложением к нему полной инструкции, объясняющей строение, свойства и способы получения. В конце инструкции содержалось особо ценное сообщение. К сожалению, в целях полной конспирации и секретности все дубликаты сообщения уничтожены, не уцелел и оригинал.

Остались лишь некоторые ключевые вопросы и зашифрованное сообщение (его вы можете видеть на доске).

1

2

3

1

4

4

5

16

Х

1

6

1

7

8

9

10

Ж

11

4

12

5

3

Ь

3

11

9

13

11

3

1

7

9

6

1

14

13

15

7

3

1

7

9

6

Задача: Расшифровать и прочесть текст в течение 10 минут, в противном случае шифровка будет уничтожена и тайное послание останется неразгаданным. Сделать это возможно ответив на вопросы ведущего.

Условия игры:

Аудитория зрительного зала (студенты группы) являются «шпионами» и работают над ключевой фразой. При ответе на вопросы преподавателя «шпион» и зарабатывает свою индивидуальную отметку.

Задание «шпионам»

С помощью подсказок преподавателя из полученных ответов выделите необходимые буквы, распределите их согласно последовательности, заданной на доске, и прочитайте утверждение великого русского химика М.В. Ломоносова.

1

2

3

1

4

4

5

16

Х

1

6

1

7

8

9

10

Ж

11

4

12

5

3

Ь

3

11

9

13

11

3

1

7

9

6

1

14

13

15

7

3

1

7

9

6

Вопросы и задания для аудитории

1. Подумайте, для какого класса органических соединений справедливо данное утверждение: карбоциклическое соединение ароматического ряда, sp²-гибридизация, π-связи равномерно распределены по всем шести атомам.

15

13

11

4

5

А

Р

Е

Н

Ы

2. Выберите из четырех вариантов общую формулу, соответствующую гомологическому ряду аренов:

к) C_nH_2n; н) C_nH_2n-2; щ) C_nH_2n+2; и) C_nH_2n-6.

Буква, обозначающая правильный вариант заменит единички в ключевой фразе

3. Хлорбензол является продуктом реакции:

h Ag

с) С₆Н₆ + Cl₂ → о) С₆Н₆ + Cl₂ →

AlCl₃hυ

т)С₆Н₆ + Cl₂ → м) С₆Н₁₂ + Cl₂ →

4. Дайте название гомологу бензола:

-

8

1

6

11

3

1

10

-

-

э

3

1

10

12

11

4

з

9

10

1,

4

-

Д

И

М

Е

Т

И

Л

-

2

-

Э

Т

И

Л

Б

Е

Н

З

О

Л

5. Какое из данных веществ используют для промышленного способа получения бензола?

а) этан в) циклогексан

б) гексен г) метанол

Удостоверьтесь, что выбранный вами вариант верен, и из данного слова выберите третью букву (она седьмая в изречении) и девятую (подставьте ее под второй номер).

6. Все ли вещества относятся к ароматическим? Выделите ненужное, назвав все вещества, выделите в данном названии шестую букву и подставьте ее в изречение под номером 14.

7. Шестнадцатая буква в ключевой фразе у вас получится, если вы отгадаете последнюю подсказку и возьмете из этого слова последнюю букву.

Бензол был случайно открыт в 1825 г английским химиком и физиком по имени Майкл (фамилию которого вам предлагается угадать). В 1814 г в Лондоне появилось газовое освещение улиц. Светильный газ хранили в железных баллонах под давлением. В летние ночи освещение было нормальным, а зимой, в сильные холода, - тусклым. Газ по какой-то причине не давал зимой яркого света.

Владельцы газового завода обратились к ученому за помощью. Он установил, что зимой часть светильного газа собирается на дне баллона в виде прозрачной жидкости состава С₆Н₆. Ученый назвал это вещество, известное теперь как бензол, карбюрированным водородом. Название «бензол» первым применил немецкий химик Юстус Либих, синтезировал это вещество в 1833 г его соотечественник - Эйльхард Мигерлих. Назовите фамилию ученого, впервые открывшего бензол.

Ф

А

Р

А

Д

Е

Й

Из всех полученных подсказок, студенты выбирают требуемые буквы, распределяют их в правильной последовательности и получают изречение М.В. Ломоносова: «Истинный химик должен быть теоретиком и практиком»

Речь преподавателя с демонстрацией схемы применения бензола и его производных (студенты кратко переносят схему в тетрадь) (3 мин)

Наибольшее применение в органическом синтезе находит бензол. Для увеличения его выработки разработаны специальные методы его производства - деалкилирование ароматических углеводородов и диспропорционирование толуола. Наиболее рациональное использование толуола: 20% толуола используется на производство бензола, 20% - для химического синтеза, остальной толуол - как высокооктановая добавка к бензину.

Применение ароматических углеводородов становится все разнообразнее, так как они обладают высокой реакционной способностью в реакциях замещения. Это позволяет получать на их основе различные технически ценные производные: синтетические материалы с повышенной термической стабильностью и механической прочностью, высокими диэлектрическими характеристиками, широкий ассортимент физиологически активных веществ и красителей, разнообразные стабилизаторы. Среди новых направлений - быстро растущее производство технического углерода, графита, графитового волокна из смесей полициклических ароматических углеводородов.

Химический демонстрационный эксперимент, (10 мин)

На демонстрационном столе находится поднос с химическим оборудованием и реактивами, там же - колба с притертой крышкой с веществом Б (бензол).

Три студента, наиболее активно работавшие на занятии, получают возможность опытным путем с помощью характерных химических реакций доказать, что в пробирке содержится именно бензол. (студентам еще раз напоминаются условия соблюдения ТБ, студенты надевают спецодежду и перчатки)

1 опыт (первый студент). Растворимость бензола в воде.

Бензол - легкокипящая жидкость с характерным запахом, малорастворим в воде (демонстрирует).

В пробирку помещается 5 - 6 мл воды и 1 - 2 мл органического вещества. Границу раздела двух фаз практически не видно, но если интенсивно встряхнуть пробирку, образуется мутная эмульсия - значит, бензол растворяется в воде плохо. Постепенно эмульсия расслаивается, и капельки органического вещества всплывают наверх: бензол легче воды (плотность меньше 1 г/мл). Если в пробирку добавить несколько капель иодной настойки, встряхнуть и дать системе расслоиться, то водный слой останется бесцветным, а бензольный окрасится в темно-красный цвет. Иод значительно лучше растворяется в бензоле, чем в воде.

2 опыт. Отношение бензола к окислителям.

Реактивы: бензол, 5%-ный раствор перманганата калия, 10%-ный раствор серной кислоты.

В пробирку наливают 1 мл бензола, добавляют по 1 мл растворов перманганата калия и серной кислоты. При этом в пробирке не произойдет никаких изменений (если бензол предварительно очищен).

3 опыт. Изучение физических свойств производного толуола - бензойной кислоты.

Реактивы и оборудование: бензойная кислота кристаллическая, фарфоровая чашка, асбестовая сетка, стеклянный термостойкий стакан, мерная ложка.

На чашку устанавливается веточка хвойного дерева, в центр насыпают четверть мерной ложки бензойной кислоты. Всю конструкцию накрывают стаканом подходящего диаметра. Фарфоровую чашку нагревают с помощью сухого горючего.

Проводится реакция возгонки (сублимации).

Преподаватель просит студентов дать определение этому понятию.

Возгонка - процесс перехода вещества из твердого агрегатного состояния в газообразное, минуя жидкое.

Температура возгонки бензойной кислоты - 100⁰С, а плавления - 122⁰С. Через некоторое время под стеклянным колпаком начинается метель. Искристый «снег» оседает в виде инея на веточке, создавая неповторимый пейзаж.

Преподаватель благодарит ассистентов в проведении опытов, подводит общий итог, оценивает работу каждого студента на занятии. Рефлексия. «Сегодня на уроке я узнал…» (5 мин)

(Если осталось время)

Это интересно:

• А. Гофман, один из основателей химии аминов и красителей, когда читал лекции об ароматических углеводородах, обычно говорил: «Бензол обладает специфическим запахом. Мне одна дама как-то сказала, что он пахнет стираными перчатками». Как-то дерзкий студент, знавший эту шутку профессора, слова «стираными перчатками» выкрикнул с задних рядов еще до того, как Гофман успел их произнести. Тот удивленно взглянул на бросившего реплику и спросил: «Вы тоже знаете эту даму?»!

• Профессор - химик Н.Н. Бекетов работал, когда в кабинет вбежал взволнованный слуга.

- Николай Николаевич! В Вашей библиотеке воры!

Бекетов поднял голову и удивленно спросил… (?Что спросил Бекетов у слуги?)

- Да? И что они там читают?

• Однажды в частном пансионате в Казани раздался взрыв. Виновником взрыва оказался мальчик, увлекавшийся химией и организовавший в подвале пансионата тайную химическую лабораторию. Он был посажен в карцер, а затем введен в столовую с доской на груди. На доске было написано: «Великий химик». (?Кто это был?)

Это был Саша Бутлеров, впоследствии ставший действительно великим химиком.

Задания для студентов профильного изучения учебной дисциплины Органическая химия

Разведывательные лаборатории России, Германии и Англии (по три человека в команде) получают специальное задание, некоторые исходные сведения и данные.

Данные

• На нефтеперерабатывающем производстве в больших количествах получается вещество Г, которое в на установке каталитического риформинга постепенно превращается в вещество Ц и Б под действием реагента 1;

• Готовое вещество Б может использоваться как самостоятельный и востребованный продукт, т.е отправляется на склад;

• Другой путь - использование вещества Б как исходного вещества в органическом синтезе под действием реагентов 2,3;

(схема цепочки превращений для удобства предоставляется каждой лаборатории и выводится на экран для зрителей):

Р₁ Р₁

БГ → Ц → Б ( на склад)

↓ Р

Органический

синтез

За 20 минут лаборатории должны написать все, что они успели узнать о секретном производстве на листе «Ответ», и сдать главному (преподавателю).

• Необходимое условие: соблюдение строгой секретности; недопустить передачу данных соседним разведкам!

Во главе разведывательных лабораторий есть человек - информатор (он же преподаватель), который располагает «Банком данных». Он предлагает каждой разведывательной лаборатории исходную информацию о производстве Х в обмен на дополнительное задание.

Задания командам из «Банка данных»

Р₁ Р₁

БГ → Ц → Б ( на склад)

↓ Р

Органический

синтез

Г: Определите молекулярную формулу вещества, содержащего углерод (массовая доля 83,72 %) и водород (16,28 %), если молекулярная масса вещества равна 86.

Ц: В процессе циклизации вещества Г (образуется вещество Ц) и дегидрирования (при температуре 300⁰С и с применением платинового катализатора: Pt) образуется вещество Б, при этом выделяется такое количество водорода. Которого достаточно для гидрирования 84 г гексена-1. Рассчитайте массу веществ Г и Б. Напишите все перечисленные в задачи уравнения реакций.

Критерии оценки выполнения задания

1. Правильно записаны уравнения реакций, с указанием соответствующих условий (катализатор, др. параметры);

2. Найдены соотношения атомов в молекуле вещества и молекулярная формула углеводорода, указана структурная формула (для задачи 1);

3. Рассчитано количество известного вещества (в задаче 2), сделан вывод о количестве вещества искомых реагентов;

4. Вычислена масса искомых реагентов;

5. На решение каждой задачи отводится 5 - 7 минут!

Оценивание работы команд

Если спецзадание выполнено четко и грамотно, каждый сотрудник лаборатории получает соответствующую отметку, так же учитывается способность студентов к работе в коллективе; культура и техника химического эксперимента. (Таким образом, за один урок студент может заработать несколько оценок.)

Список группы

Список команд (9 человек, по 3 в каждую команду)

Разведывательная лаборатория «Цвет»

Разведывательная лаборатория «Вкус»

Разведывательная лаборатория «Запах»

Лауров Дима

Финогеева Ангелина

Воронкова Виктория

Гапонов Андрей

Нахов Дмитрий

Садовников Даниил

Мехоношина Валерия

Ильченко Игорь

Алешина Анна

В конце занятия лаборатории сдают свои ответы. Та команда, которая быстрее находит правильное решение, является победительницей.

Преподаватель проверяет ответы, оценивает работу команд и раскрывает интригу: секретное вещество Б - бензол (С₆Н₆). Г - гексан, Ц - циклогексан, Р₁ - платина (Pt, 300⁰С).

Преподаватель подводит общий итог, оценивает работу каждого студента на занятии.

Список использованных источников

1. Габриелян О.С. Химия: учеб. для студ. учреждений сред. проф. образования. М.: Издательский центр «Академия», 2011.

2. Егоров А.С., Аминова Г.Х. Химия. Экспресс-репетитор для подготовки к ЕГЭ. - Ростов н/Д: изд-во Феникс, 2011.

3. Я иду на урок химии: Книга для учителя.-М.: Издательство «Первое сентября», 2000. - 272с.

4. Артеменко А.И. Органическая химия: Учеб. для студентов средних спец. учеб. заведений. - М.: Высш. шк., 2001.

5. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. Учебник для техникумов. - М.: Химия, 1988.

6. Аверина А.В., Снегирева А.Я. Лабораторный практикум по органической химии. - М.: Высшая школа, 1983.

7. // Еженедельное приложение к газ. «1 сентября»: «Химия», 2002-2004.

8. //Химия в школе, 2002-2015.

9. Радецкий А.М. Химический тренажер: самостоятельные работы по органической химии.-М.Центрхимпресс, 2006.

10. Радецкий и др. Дидактический материал по химии для 10 - 11 классов. Пособие для учителя/А.М. Радецкий, В.П. Горшкова, Л.Н. Кругликова.-М.: Просвещение, 2000. - 79 с.

11. Габриелян О.С., Остроумова И.Г. Настольная книга учителя химии. -М.: «Блик и К⁰», 2001.

12. Штремплер Г.И. Тесты, вопросы и ответы по химии: Кн. Для учащихся 8 - 11 кл. общеобразоват. учреждений/Г.И. Штремплер.-М.: Просвещение, 2001.

13. Девяткин В.В., Ляхова Ю.М. Химия для любознательных, или О чем не узнаешь на уроке. - Ярославль: Академия развития: Академия, К⁰: Академия Холдинг, 2000. - 240 с.