Проект по химии Фенолы

Раздел Химия
Класс -
Тип Другие методич. материалы
Автор
Дата
Формат rar
Изображения Есть
For-Teacher.ru - все для учителя
Поделитесь с коллегами:

Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение средняя общеобразовательная школа с. Хмелинец Задонского муниципального района Липецкой области

Проектно-исследовательская работа

Фенолы: свойства, применение, вред

Выполнила

ученица 11 класса

Братищева Анна

Учитель химии

Воронина Г.Д.





Хмелинец-2013

Тема работы: свойства, применение и вред класса фенолов.

Актуальность: с развитием науки химия все прочно и прочно укрепляется в нашей жизни. Особое место в ней занимает такой класс веществ как фенолы. Их значение невозможно переоценить, потому как сфера их влияния очень широка. Поэтому необходимо знать, с какими веществами мы сталкиваемся каждый день, какова опасность отравления ими и как обезопасить себя от негативного влияния этих веществ.

Объект: класс фенолов

Предмет: характерные свойства и применение

Цель: доказать значимость фенолов в быту и промышленности

Задачи: 1) дать определение классу фенолов;

2) рассмотреть номенклатуру и изомерию;

3) изучить классификацию фенолов;

4) проанализировать строение молекулы;

5) выявить физические свойства;

6) выделить химические свойства;

7) описать основные методы синтеза фенола;

8) установить сферы применения данного класса веществ;

9) определить вред фенолов для здоровья человека и экологии;

10) описать симптомы отравления и оказание первой помощи.

Гипотеза: благодаря особенностям строения молекулы и химическим свойствам фенолы незаменимы в науке, производстве, медицине и повседневной жизни.



1. Класс фенолы.

Фенолы - это производные ароматических углеводородов, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно соединенных с бензольным кольцом.

Название этого класса соединений происходит от греческого слова «фено» - «несущий свет». Для бензола, впервые выделенного М.Фарадеем в 1825 году из светильного газа, было предложено два названия бензол и «фено», отражающее его происхождение из светильного газа. Общепринятым стало название бензол, a другое название было использовано для обозначения радикала С6Н5.

Первый представитель гомологического ряда фенолов - окси-бензол C6H5OH называют обычно просто бензолом или карболовой кислотой.

2. Изомерия и номенклатура фенолов

Возможны 2 типа изомерии:

изомерия положения заместителей в бензольном кольце

Проект по химии Фенолы

изомерия боковой цепи (строения алкильного радикала и числа радикалов)

Для фенолов широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически. В названиях замещенных моноядерных фенолов используются также приставки орто-, мета- и пара -, употребляемые в номенклатуре ароматических соединений. Для более сложных соединений нумеруют атомы, входящие в состав ароматических циклов и с помощью цифровых индексов указывают положение заместителей.

3. Классификация

Различают одно-, двух-, трехатомные фенолы в зависимости от количества ОН-групп в молекуле:

Проект по химии Фенолы

Проект по химии Фенолы

В соответствии с количеством конденсированных ароматических циклов в молекуле различают сами фенолы (одно ароматическое ядро - производные бензола), нафтолы (2 конденсированных ядра - производные нафталина), антранолы (3 конденсированных ядра - производные антрацена) и фенантролы:

Проект по химии Фенолы

4. Строение молекулы

Проект по химии Фенолы

Фенильная группа C6H5 - и гидроксил -ОН взаимно влияют друг на друга.

Проект по химии Фенолы

Неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца, из - за чего связь О-Н еще сильнее поляризуется. Фенол - более сильная кислота, чем вода и спирты.

В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционноспособными связи С-Н в положениях 2, 4, 6. и - связи бензольного кольца.

5. Физические свойства

Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления.

Фенол C6H5OH (карболовая кислота) - бесцветное кристаллическое вещество на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворим в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол - токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является антисептиком.

6. Химические свойства

I. Свойства гидроксильной группы

Кислотные свойства - выражены ярче, чем у предельных спиртов (окраску индикаторов не меняют):

· С активными металлами-

2C6H5-OH + 2Na → 2C6H5-ONa + H2

фенолят натрия

· Со щелочами -

C6H5-OH + NaOH (водн. р-р) ↔ C6H5-ONa + H2O

! Феноляты - соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой -

C6H5-ONa + H2O + СO2 → C6H5-OH + NaHCO3

По кислотным свойствам фенол превосходит этанол в 106 раз. При этом во столько же раз уступает уксусной кислоте. В отличие от карбоновых кислот, фенол не может вытеснить угольную кислоту из её солей

C6H5-OH + NaHCO3 = реакция не идёт - прекрасно растворяясь в водных растворах щелочей, он фактически не растворяется в водном растворе гидрокарбоната натрия.

Кислотные свойства фенола усиливаются под влиянием связанных с бензольным кольцом электроноакцепторных групп (NO2-, Br-)

C6H5-OH< п-нитрофенол < 2,4,6-тринитрофенол

2,4,6-тринитрофенол или пикриновая кислота сильнее угольной

II. Свойства бензольного кольца

1). Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы (см. выше), но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара-положениях (+М-эффект ОН-группы):

Проект по химии Фенолы

Поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце.

Нитрование. Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов:

Проект по химии Фенолы

При использовании концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

Проект по химии Фенолы

Галогенирование. Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол):

Проект по химии Фенолы

Конденсация с альдегидами. Например:

Проект по химии Фенолы

Фенолформальдегидные смолы

2). Гидрирование фенола

C6H5-OH + 3H2 Ni, 170ºC → C6H11 - OH циклогексиловый спирт (циклогексанол)

III. Качественная реакция - обнаружение фенола

6C6H5-OH + FeCl3 → [Fe(C6H5-OH)3](C6H5O)3 + 3HCl

светло- фиолетовый раствор

жёлтый

раствор

7. Синтез фенола

1. Получение из галогенбензолов. При нагревании хлорбензола и гидроксида натрия под давлением получают фенолят натрия, при дальнейшей обработке которого кислотой образуется фенол:

С6Н5―Сl + 2NaOH → C6H5―ONa + NaCl + Н2О.

2. При каталитическом окислении изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха образуются фенол и ацетон:

Проект по химии Фенолы

Это - основной промышленный способ получения фенола.

3. Получение из ароматических сульфокислот. Реакция про­водится при сплавлении сульфокислот с щелочами. Первоначально образующиеся феноксиды обрабатывают сильными кислотами для получения свободных фенолов. Метод обычно применяют для получения многоатомных фенолов:

Проект по химии Фенолы

8. Сферы применения

Разбавленные водные растворы фенола (карболка (5%)) применяют для дезинфекции помещений, белья. Являясь антисептиком, широко применялся в европейской и американской медицине в период 2 мировой войны, но из-за высокой токсичности в настоящее время использование сильно ограничено.

Раствор фенола используют в качестве дезинфицирующего средства (карболовая кислота). Двухатомные фенолы - пирокатехин, резорцин (рис. 3), а также гидрохинон (пара-дигидроксибензол) применяют как антисептики (антибактериальные обеззараживающие вещества), вводят в состав дубителей для кожи и меха, как стабилизаторы смазочных масел и резины, а также для обработки фотоматериалов и как реагенты в аналитической химии.

В виде отдельных соединений фенолы используются ограниченно, зато их различные производные применяют широко. Фенолы служат исходными соединениями для получения разнообразных полимерных продуктов - феноло-альдегидных смол (рис. 7), полиамидов, полиэпоксидов.

На основе фенолов получают многочисленные лекарственные препараты, например, аспирин, салол, фенолфталеин, кроме того, красители, парфюмерные продукты, пластификаторы для полимеров и средства защиты растений.


Широко используется в молекулярной биологии и генной инженерии для очистки ДНК. В смеси с хлороформом ранее использовался для выделения ДНК из клетки.


В настоящее время можно выделить несколько основных направлений использования фенола. Один из них - производство лекарственных средств.
Большинство этих лекарств - производные получаемой из фенола салициловой кислоты: o-HOC6H4COOH. Самое распространенное жаропонижающее - аспирин не что иное, как ацетилсалициловая кислота. Эфир салициловой кислоты и самого фенола тоже хорошо известен под названием салол.


При лечении туберкулеза применяют парааминосалициловую кислоту (сокращенно ПАСК) . Ну и, наконец, при конденсации фенола с фталевым ангидридом получается фенолфталеин, он же пурген.

9. Вред фенолов

Опасность фенола для здоровья человека заключается в том, что он оказывает негативное воздействие на нервную систему. Фенольные пары и пыль, а также раствор фенола, раздражают глаза, слизистые оболочки дыхательных путей, а также кожные покровы. Если фенол попадает в организм, то его всасывание происходит в считанные секунды даже в случае его прохождения через те участки кожи, которые не повреждены.

Буквально через несколько минут после попадания в организм, фенол оказывает паралитическое воздействие на головной мозг человека, а именно - на ткани головного мозга. Первые симптомы отравления фенолом - недолго длящееся возбуждение, после чего наступает паралич дыхательного центра организма. Следует отметить, что попадая в организм даже в минимальном количестве, фенол может вызвать кашель, сильную головную боль, тошноту и общую слабость. Что касается тяжелых случаев отравления этим веществом, то его характерными признаками являются потеря сознания, затруднение дыхания, омертвение роговицы глаза и также сокращением частоты пульса, судорогами и холодным потом.

Доказано, что фенол благоприятствует развитию онкологических заболеваний. К примеру, достаточно часты и документально зарегистрированы случаи частых онкологических заболеваний среди жильцов домов, в материале которых использовалось это вещество.

Сегодня фенол является одним из наиболее опасных для здоровья человека веществ, и, к сожалению, достаточно широко распространенным. Для того, чтобы избежать негативного воздействия фенола на организм и отравления этим материалом, следует свести возможность контакта с ним к минимуму.

При приобретении строительных и отделочных материалов рекомендуется внимательно ознакомиться с их составом - как правило, вероятность наличия фенола особенно высока у материалов, изготовленных на основе полимеров. Рекомендуется выбирать только качественные строительные материалы, избегая подозрительно дешевой продукции. Практически всегда низкая цена свидетельствует о низком качестве продукции, и, как следствие, о том, что в ее составе содержатся вредные вещества. Кроме того, следует обращать внимание и на марку производителя: известные фабрики всегда имеют экологические сертификаты и изготавливают свою продукцию в соответствии с самыми современными требованиями к ее безопасности для здоровья человека. Таким образом, приобретая отделочные или строительные материалы от известных производителей, можно быть уверенным в том, что приобретается экологически чистый и безопасный материал, в составе которого нет вредных веществ, в том числе, и фенола.

10. Симптомы отравления фенолом и первая помощь

При остром отравлении, сопровождающем попадание фенола на кожу или вдыхание его паров, наблюдается сильное жжение в местах, подвергшихся его непосредственному воздействию. Проявляются ожоги слизистых тканей; возникает сильная боль в области рта, в глотке, животе; тошнота, рвота, понос; резкая бледность, слабость, отек легких; возможны острые аллергические проявления; артериальное давление понижено; развивается сердечно-легочная недостаточность, возможны судороги; моча бурая, быстро темнеет на воздухе.

Первая помощь - снять одежду (желательно сразу под душем), промыть пораженное место большим количеством воды. Прикрыть места ожогов фенолом чистой белой тканью. Если брызги фенола попали в глаза, необходимо обильно промывать их водой не менее 15 минут. Промыть желудок водой, внутрь дать активированный уголь. Спирт и вазелиновое масло противопоказаны. Во время стационарного лечения больному даются обволакивающие средства и анальгетики, подается О2 с обеспечением адекватной вентиляции легких, производится коррекция водноэлектролитного баланса.

Хроническое отравление фенолом приводит к анорексии - прогрессирующей потере веса; вызывает диарею, головокружение, трудности при глотании, обильное отделение слюны. При хроническом отравлении фенолами отмечено темное окрашивание мочи. Ученые, исследовавшие последствия фенольных отравлений указывают, что в результате длительного пребывания под воздействием фенола человек может чувствовать боли в мышцах, слабость. Печень у таких людей увеличена. Хроническое отравление фенолом вызывает поражения центральной нервной системы, нервные расстройства, сопровождаемые головными болями и потерей сознания, а также поражения почек, печени, органов дыхания и сердечно-сосудистой системы.

По сообщению Управления по охране окружающей среды США (EPA), максимальная доза фенола, которая условно безопасна при попадании внутрь организма человека, составляет 0,6 мг/1 кг живого веса в течение 1 суток. Данная доза рассчитана без учета возможного канцерогенного эффекта фенолов, который способен проявиться спустя достаточно большой период времени. Следует отметить, что указанная величина служит исключительно в качестве точки отсчета: она показывает, что при концентрациях фенола выше данной, вероятность неблагоприятных последствий для здоровья человека резко возрастает. Аналогичным образом EPA устанавливает допустимое содержание фенола в воздухе - оно составляет 0,006 мг/м3.

В нашей стране ПДК фенола в жилой зоне составляет 0,03 мг/м3 (СанПин 2.1.2.1002-00), а в воздухе рабочей зоны - 0,3 мг/ м3.

Запах фенола - сильный и сладковатый - начинает ощущаться, если концентрация фенола в воздухе превышает 0.04 ppm (0.000004%)

Хроническое отравление фенолом угрожает не только жителям «фенольных домов». Недобросовестные изготовители мебели, строительных и отделочных материалов, лакокрасочных изделий, декоративной косметики и даже детских игрушек могут пренебречь требованиями безопасности и выпускать продукцию с недопустимо высоким содержанием таких токсичных веществ, как фенолы и производные.

Помните, если вас настораживает неприятный запах недавно приобретенной вещи, если вам кажется, что ваше здоровье после покупки мебели или недавнего ремонта пошатнулось, будет лучше вызвать специалиста-эколога, который проведет все нужные исследования и даст необходимые рекомендации, чем пребывать в тревоге и сомнениях, опасаясь за свое здоровье и здоровье своих близких.







Выводы: 1) мы дали определение классу фенолов;

2) рассмотрели номенклатуру и изомерию;

3) изучили классификацию фенолов;

4) проанализировали строение молекулы;

5) выявили физические свойства;

6) выделили химические свойства;

7) описали основные методы синтеза фенола;

8) установили сферы применения данного класса веществ;

9) определили вред фенолов для здоровья человека и экологии;

10) описали симптомы отравления и оказание первой помощи.

Таким образом, в ходе исследовательской деятельности мы доказали, что благодаря особенностям строения молекулы и химическим свойствам фенолы незаменимы в науке, производстве, медицине и повседневной жизни.


© 2010-2022