Конспект урока по темеФизические и химические свойства аренов

Бензол - легкокипящая (t_кип = 80,1°С), бесцветная жидкость, не растворяется в воде

Внимание! Бензол - яд, действует на почки, изменяет формулу крови (при длительном воздействии), может нарушать структуру хромосом.

Большинство ароматических углеводородов опасны для жизни, токсичны.

Получение аренов (бензола и его гомологов)

В лаборатории

1. Сплавление солей бензойной кислоты с твёрдыми щелочами

C₆H₅-COONa + NaOH ^t → C₆H₆ + Na₂CO₃

бензоат натрия

2. Реакция Вюрца-Фиттинга: (здесь Г - галоген)

С₆H₅-Г + 2Na + R-Г → C₆H₅-R + 2NaГ

С₆H₅-Cl + 2Na + CH₃-Cl → C₆H₅-CH₃ + 2NaCl

В промышленности

• выделяют из нефти и угля методом фракционной перегонки, риформингом;

• из каменноугольной смолы и коксового газа

1. Дегидроциклизацией алканов с числом атомов углерода больше 6:

C₆H₁₄ ^{t, kat}→ C₆H₆ + 4H₂

2. Тримеризация ацетилена (только для бензола) - р. Зелинского:

3С₂H₂ ^{600°C, акт. уголь} → C₆H₆

3. Дегидрированием циклогексана и его гомологов:

Советский академик Николай Дмитриевич Зелинский установил, что бензол образуется из циклогексана (дегидрирование циклоалканов

C₆H₁₂ ^{t, kat}→ C₆H₆ + 3H₂

C₆H₁₁-CH₃ ^{t, kat}→ C₆H₅-CH₃ + 3H₂

метилциклогексан толуол

4. Алкилирование бензола (получение гомологов бензола) - р Фриделя-Крафтса.

C₆H₆ + C₂H₅-Cl ^{t, AlCl3}→ C₆H₅-C₂H₅ + HCl

хлорэтан этилбензол

Химические свойства аренов

I. РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ

1. Горение (коптящее пламя):

2C₆H₆ + 15O₂ ^t → 12CO₂ + 6H₂O + Q

2. Бензол при обычных условиях не обесцвечивает бромную воду и водный раствор марганцовки

3. Гомологи бензола окисляются перманганатом калия (обесцвечивают марганцовку):

А) в кислой среде до бензойной кислоты

При действии на гомологи бензола перманганата калия и других сильных окислителей боковые цепи окисляются. Какой бы сложной ни была цепь заместителя, она разрушается, за исключением a -атома углерода, который окисляется в карбоксильную группу.

Гомологи бензола с одной боковой цепью дают бензойную кислоту:

Гомологи, содержащие две боковые цепи, дают двухосновные кислоты:

5C₆H₅-C₂H₅ + 12KMnO₄ + 18H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH + 5CO₂ + 6K₂SO₄ + 12MnSO₄+28H₂O

5C₆H₅-CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH + 3K₂SO₄ + 6MnSO₄ +14H₂O

Упрощённо:

C₆H₅-CH₃ + 3O ^KMnO4 → C₆H₅COOH + H₂O

Б) в нейтральной и слабощелочной до солей бензойной кислоты

C₆H₅-CH₃ + 2KMnO₄ → C₆H₅COOК + KОН + 2MnO₂ + H₂O

II. РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ (труднее, чем у алкенов)

1. Галогенирование

C₆H₆ +3Cl₂ ^hν → C₆H₆Cl₆ (гексахлорциклогексан - гексахлоран)

2. Гидрирование

C₆H₆ + 3H₂ ^{t,Pt или Ni} → C₆H₁₂ (циклогексан)

3. Полимеризация

III. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ - ионный механизм (легче, чем у алканов)

1. Галогенирование -

a) бензола

C₆H₆ + Cl₂ ^AlCl3→ C₆H₅-Cl + HCl (хлорбензол)

C₆H₆ + 6Cl₂ ^{t ,AlCl3}→ C₆Cl₆ + 6HCl (гексахлорбензол)

C₆H₆ + Br₂ ^t,FeCl3→ C₆H₅-Br + HBr (бромбензол)

б) гомологов бензола при облучении или нагревании

По химическим свойствам алкильные радикалы подобны алканам. Атомы водорода в них замещаются на галоген по свободно-радикальному механизму. Поэтому в отсутствие катализатора при нагревании или УФ-облучении идет радикальная реакция замещения в боковой цепи. Влияние бензольного кольца на алкильные заместители приводит к тому, что замещается всегда атом водорода у атома углерода, непосредственно связанного с бензольным кольцом (a -атома углерода).

1) C₆H₅-CH₃ + Cl₂ ^hν → C₆H₅-CH₂-Cl + HCl

2)

в) гомологов бензола в присутствии катализатора

C₆H₅-CH₃ + Cl₂ ^AlCl3→ (смесь орта, пара производных) + HCl

2. Нитрование (с азотной кислотой)

C₆H₆ + HO-NO₂ ^{t, H2SO4}→ C₆H₅-NO₂ + H₂O

нитробензол - запах миндаля!

C₆H₅-CH₃ + 3HO-NO₂ ^{t, H2SO4}→ СH₃-C₆H₂(NO₂)₃ + 3H₂O

2,4,6-тринитротолуол (тол, тротил)

Применение бензола и его гомологов

Бензол C₆H₆ - хороший растворитель. Бензол в качестве добавки улучшает качество моторного топлива. Служит сырьем для получения многих ароматических органических соединений - нитробензола C₆H₅NO₂ (растворитель, из него получают анилин), хлорбензола C₆H₅Cl, фенола C₆H₅OH, стирола и т.д.

Толуол C₆H₅-CH₃ - растворитель, используется при производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил (тол), или 2,4,6-тринитротолуол ТНТ).

Ксилолы C₆H₄(CH₃)₂. Технический ксилол - смесь трех изомеров (орто-, мета- и пара-ксилолов) - применяется в качестве растворителя и исходного продукта для синтеза многих органических соединений.

Изопропилбензол C₆H₅-CH(CH₃)₂ служит для получения фенола и ацетона.

Хлорпроизводные бензола используют для защиты растений. Так, продукт замещения в бензоле атомов Н атомами хлора - гексахлорбензол С₆Сl₆ - фунгицид; его применяют для сухого протравливания семян пшеницы и ржи против твердой головни. Продукт присоединения хлора к бензолу - гексахлорциклогексан (гексахлоран) С₆Н₆Сl₆ - инсектицид; его используют для борьбы с вредными насекомыми. Упомянутые вещества относятся к пестицидам - химическим средствам борьбы с микроорганизмами, растениями и животными.

Стирол C₆H₅ - CH = CH₂ очень легко полимеризуется, образуя полистирол, а сополимеризуясь с бутадиеном - бутадиенстирольные каучуки.

ЦОР:

Применение бензола

Применение бензола: анилин

Применение бензола: полистирол

Применение толуола: тол

ТРЕНАЖЁРЫ:

Способы получения гомологов бензола

Уравнения реакций, иллюстрирующие химические свойства бензола

Физические свойства бензола

Химические свойства гомологов бензола

ВИДЕО-ОПЫТЫ

Изучение физических свойств бензола

Горение бензола

Изучение отношения бензола к бромной воде и раствору перманганата калия

Бромирование бензола

Нитрование бензола

Хлорирование бензола (получение гексахлорана)