• Преподавателю
  • Химия
  • Методическая разработка Окислительно-восстановительные реакции в органической химии

Методическая разработка Окислительно-восстановительные реакции в органической химии

Раздел Химия
Класс -
Тип Другие методич. материалы
Автор
Дата
Формат docx
Изображения Есть
For-Teacher.ru - все для учителя
Поделитесь с коллегами:

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииОкислительно-восстановительные реакции в органической химии

Окислительно-восстановительные процессы издавна интересовали химиков и даже алхимиков. Среди химических реакций, происходящих в природе, быту и технике, огромное множество составляют окислительно-восстановительные: сгорание топлива, окисление питательных веществ, тканевое дыхание, фотосинтез, порча пищевых продуктов и т.д. В таких реакциях могут участвовать как неорганические вещества, так и органические. Однако если в школьном курсе неорганической химии разделы, посвященные окислительно-восстановительным реакциям, занимают значительное место, то в курсе органической химии на этот вопрос обращено недостаточно внимания.

Что же представляют собой восстановительно-окислительные процессы?

Все химические реакции можно разделить на два типа. К первому относятся реакции, протекающие без изменения степени окисления атомов, входящих в состав реагирующих веществ.

Ко второму типу относятся все реакции, идущие с изменением степени окисления атомов, входящих в состав реагирующих веществ.

Реакции, протекающие с изменением степени окисления атомов, входящих в состав реагирующих веществ, называются окислительно-восстановительными.

С современной точки зрения изменение степени окисления связано с оттягиванием или перемещением электронов. Поэтому наряду с приведенным можно дать и такое определение восстановительно-окислительных реакций: это такие реакции, при которых происходит переход электронов от одних атомов, молекул или ионов к другим.

Рассмотрим основные положения, относящиеся к теории окислительно-восстановительных реакций.

1. Окислением называется процесс отдачи электроном атомом, молекулой или ионом электронов, степени окисления при этом повышаются.

2. Восстановлением называется процесс присоединения электронов атомом, молекулой или ионом, степень окисления при этом понижается.

3. Атомы, молекулы или ионы, отдающие электроны, называются восстановителями. Во время реакции они окисляются. Атомы, молекулы или ионы, присоединяющие электроны, называются окислителями. Во время реакции они восстанавливаются.

4. Окисление всегда сопровождается восстановлением; восстановление всегда связано с окислением, что можно выразить уравнениями.

Поэтому окислительно-восстановительные реакции представляют собой единство двух противоположных процессов - окисления и восстановления. В этих реакциях число электронов, отдаваемых восстановителем, равно числу электронов, присоединяемых окислителем. При этом независимо от того, переходят ли электроны с одного атома на другой полностью или лишь частично оттягиваются к одному из атомов, условно говорят только об отдаче и присоединения электронов.

Окислительно-восстановительные реакции органических веществ - важнейшее свойство, объединяющее эти вещества. Склонность органических соединений к окислению связывают с наличием кратных связей, функциональных групп, атомов водорода при атоме углерода, содержащем функциональную группу.

Применение понятия «степени окисления» (СО) в органической химии очень ограничено и реализуется, прежде всего, при составлении уравнений окислительно-восстановительных реакций. Однако, учитывая, что более или менее постоянной состав продуктов реакции возможен только при полном окислении (горении) органических веществ, целесообразность расстановки коэффициентов в реакциях неполного окисления отпадает. По этой причине обычно ограничиваются составлением схемы превращений органических соединений.

Нам представляется важным указывать значение СО атома углерода при изучении всей совокупности свойств органических соединений. Систематизация сведений об окислителях, установление связи между строением органических веществ и их СО помогут научить учащихся [1, 2]:

- Выбирать лабораторные и промышленные окислители;

Находить зависимость окислительно-восстановительной способности органического вещества от его строения;

- Устанавливать связь между классом органических веществ и окислителем нужной силы, агрегатного состояния и механизма действия;

- Предсказывать условия проведения реакции и ожидаемые продукты окисления.

Определение степени окисления атомов в органических веществах

Степень окисления любого атома углерода в органическом веществе равна алгебраической сумме всех его связей с более электроотрицательных элементов (Cl, O, S,N, и др.), учитываемых со знаком «+», и связей с атомами водорода (или другого более электроположительного элемента), учитываемых со знаком «-». При этом связи с соседними атомами углерода не учитываются [1].

Определим степени окисления атомов углерода в молекулах предельного углеводорода пропана и спирта этанола:

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Последовательное окисление органических веществ можно представить в виде следующей цепочки превращений:

Насыщенный углеводород Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии Ненасыщенный углеводород Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииСпирт Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииАльдегид (кетон) Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии Карбоновая кислотаМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии COМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии+ HМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииO.

Генетическая связь между классами органических соединений представляется здесь как ряд окислительно-восстановительных реакций, обеспечивающих переход от одного класса органических соединений к другому. Завершают его продукты полного окисления (горения) любого из представителей классов органических соединений.

Приложение. Таблица №1.

Изменение СО у атомов углерода в молекуле углерода в молекулах органических соединений приведены в таблице. Из данных таблицы видно, что при переходе от одного класса органических соединений к другому и увеличения степени разветвленности углеродного скелета молекул соединений внутри отдельного класса степень окисления атома углерода, ответственного за восстанавливающую способность соединения, изменяется. Органические вещества, в молекулах которых содержатся атомы углерода с максимальными (- и +) значениями СО (-4, -3, +2, +3), вступают в реакцию полного окисления-горения, но устойчивых к воздействию мягких окислителей и окислителей средней силы. Вещества, в молекулах которых содержится атомы углерода в СО -1; 0; +1, окисляются легко, восстановительные способности их близки, поэту их неполное окисление может быть достигнуто за счет одного из известных окислителей малой и средней силы. Эти вещества могут проявлять двойственную природу, выступая и в качестве окислителя, подобно тому, как это присуще неорганическим веществам.

Окисление и восстановление органических веществ

Повышенная склонность органических соединений к окислению обусловлена наличием в молекуле веществ [1, 2]:

  • кратных связей (именно поэтому так легко окисляются алкены, алканы, алкадиены);

  • определенных функциональных групп - сульфидной -SH, гидроксильной -OH (фенольной и спиртовой), аминной - NHМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии;

  • активированных алкильных групп, расположенных по соседству с кратными связям, например пропен может быть окислен до непредельного альдегида акролеина (кислородом воздуха в присутствии водяных паров на висмут- молибденовых катализаторах):

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

  • атомов водорода при атоме углерода, содержащем функциональную группу.

Сравним первичные, вторичные и третичные спирты по реакционной способности к окислению:

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Первичные и вторичные спирты, имеющие атомы водорода при атоме углерода, несущем функциональную группу; окисляются легко: первые - до альдегидов, вторые до кетонов. При этом структура углеродного скелета исходного спирта сохраняется. Третичные спирты, в молекулах которых нет атома водорода при атоме углерода, содержащем группу ОН, в обычных условиях не окисляются. В жестких условиях (при действии сильных окислителей и при высоких температурах) они могут быть окислены до смеси низкомолекулярных карбоновых кислот, т.е. происходит деструкция углеродного скелета.

Существуют два подхода к определению степеней окисления элементов в органических веществах.

1. Вычисляют среднюю степень окисления атома углерода в молекуле органического соединения, например пропана.

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Такой подход оправдан, если в ходе реакции в органическом веществе разрушаются все химические связи (горение, полное разложение).

Отметим, что формально дробные степени окисления, вычисленные таким образом, могут быть и в случае неорганических веществ. Например, в соединении КОМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии (надпероксида калия) степень окисления кислорода равна - 1/2.

2. Определяют степень окисления каждого атома углерода, например в бутане.

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

В этом случае степень окисления любого атома углерода в органическом соединении равна алгебраической сумме чисел всех связей с атомами более электроотрицательных элементов, учитываемых со знаком «+», и числа связей с атомами водорода (или другого более электроположительного элемента), учитываемых со знаком «-». При этом связи с атомами углерода не учитывают.

В качестве простейшего примера определим степень окисления углерода в молекуле метанола.

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Атом углерода связан с тремя атомами водорода (эти связи учитываются со знаком « - »), одной связью - с атомом кислорода (ее учитывают со знаком «+»). Получаем:

-3 + 1 = -2

Таким образом, степень окисления углерода в метаноле равна -2.

Вычисленная степень окисления углерода хотя и условное значение, но оно указывает на характер смещения электронной плотности в молекуле, а ее изменение в результате реакции свидетельствует об имеющем место окислительно-восстановительном процессе.

Рассмотрим цепочку превращений веществ:

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

При каталитическом дегидрировании этана получается этилен; продукт гидратации этилена - этанол; его окисление приведет к этаналю, а затем - к уксусной кислоте; при ее сгорании образуется углекислый газ и вода.

Определим степени окисления каждого атома углерода в молекулах перечисленных веществ.

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Можно заметить, что в ходе каждого из этих превращений постоянно меняется степень окисления одного из атомов углерода. В направлении от этана к оксиду углерода (IV) происходит увеличение степени окисления атома углерода.

Несмотря на то, что в ходе любых окислительно-восстановительных реакций происходит как окисление, так и восстановление, их классифицируют в зависимости оттого, что происходит непосредственно с органическим соединением (если оно окисляется, говорят о процессе окисления, если восстанавливается - о процессе восстановления).

Так, в реакции этанола с перманганатом калия этанол будет окисляться, а перманганат калия - восстанавливается. Реакцию называют окислением этанола.

Составление окислительно - восстановительных уравнений

Для составления уравнений окислительно- восстановительных реакций используют как метод электронного баланса, так и метод полуреакций (электронно - ионный метод). Рассмотрим несколько примеров окислительно- восстановительных реакций с участием органических веществ [1-3].

1. Горение н-бутана.

Схема реакции имеет вид:

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Составим полное уравнение химической реакции методом баланса.

Среднее значение степени окисления углерода в н-бутане:

10/4 = 2,5.

Степень окисления углерода в оксиде углерода(IV) равна +4.

Составим схему электронного баланса:

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

C учетом найденных коэффициентов уравнение химической реакции горения н-бутана будет выглядеть следующим образом:

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Коэффициенты для этого уравнения можно найти и другим методом, о котором уже упоминалось. Рассчитав степени окисления каждого из атомов углерода, видим, что они различаются:

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

В этом случае схема электронного баланса будет выглядеть так:

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Так как в ходе горения н-бутана в его молекулах разрушаются все химические связи, то в данном случае первый подход вполне оправдан, тем более что схема электронного баланса, составленная вторым способом, несколько сложнее.

2. Реакция окисления этилена раствором перманганата калия в нейтральной среде на холоду (реакция Вагнера).

Расставим коэффициенты в уравнении реакции методом электронного баланса.

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Полное уравнение химической реакции будет выглядеть так:

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Для определения коэффициентов можно воспользоваться и методом полуреакций. Этилен окисляется в этой реакции до этиленгликоля, а перманганат - ионы восстанавливаются с образованием диоксида марганца.

Схемы соответствующих полуреакций:

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Суммарное электронно-ионное уравнение:

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

3. Реакции окисления глюкозы перманганата калия в кислой среде.

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

А. Метод электронного баланса.

Первый вариант

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Второй вариант

Рассчитаем степени окисления каждого из атомов углерода в молекуле глюкозы:

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Схема электронного баланса усложняется по сравнению с предыдущими примерами:

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Б. Метод полуреакций в данном случае выглядит следующим образом:

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Суммарное ионное уравнение:

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Молекулярное уравнение реакции глюкозы перманганататом калия:

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

В органической химии целесообразно использовать определение окисления как увеличение содержания кислорода или уменьшение содержания водорода [4]. Восстановление в таком случае определяется как уменьшение содержания кислорода или увеличение содержания водорода. При таком определении последовательное окисление органических веществ можно представить следующей схемой:

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

или

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Практика показывает, что подбор коэффициентов в реакциях окисления органических веществ вызывает определенные затруднения, так как приходится иметь дело с весьма непривычными степенями окисления.[4]. Некоторые учащиеся из-за отсутствия опыта продолжают отождествлять степень окисления с валентностью и, вследствие этого, неправильно определяют степень окисления углерода в органических соединениях. Валентность углерода в этих соединениях всегда равна четырем, а степень окисления может принимать различные значения (от -3 до +4, в том числе дробные значения). Непривычным моментом при окислении органических веществ является нулевая степень окисления атома углерода в некоторых сложных соединениях. Если преодолеть психологический барьер, составление таких уравнений не представляет сложности, например:

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Степень окисления атома углерода в сахарозе равна нулю. Переписываем схему реакции с указанием степеней окисления атомов, которые их меняют:

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Составляем электронные уравнения и находим коэффициенты при окислителе и восстановителе и продуктах их окисления и восстановления:

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Подставим полученные коэффициенты в схему реакции:

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Оставшиеся коэффициенты подбираем в такой последовательности: KМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииSOМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии, HМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииSOМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии, HМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииO. Окончательное уравнение имеет вид:

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Многие вузы включают в билеты для вступительных экзаменов задания по подбору коэффициентов в уравнениях ОВР электронным методом(методом полуреакций). Если в школе и уделяется хоть какое-то внимание этому методу, то, в основном при окислении неорганических веществ. Попробуем применить метод полуреакций для выше приведенного примера окисления сахарозы перманганатом калия в кислой среде.

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Первое преимущество этого метода заключается в том, что нет необходимости сразу угадывать и записывать продукты реакции. Они достаточно легко определяются в ходе уравнения. Окислитель в кислой среде наиболее полно проявляет свои окислительные свойства, например, анион MnOМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химиипревращается в катион MnМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии, легко окисляющиеся органические окисляются до COМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии.

Запишем в молекулярном виде превращения сахарозы:

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

В левой части не хватает 13 атомов кислорода, чтобы устранить это противоречие, прибавим 13 молекул HМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииO.

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Левая часть теперь содержит 48 атомов водорода, они выделяются в виде катионов НМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии:

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Теперь уравняем суммарные заряды справа и слева:

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Схема полуреакций готова. Составление схемы второй полуреакции обычно не вызывает затруднений:

Объединим обе схемы:

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Сократив обе части уравнения на 65 HМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииO и 240 НМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии, получим сокращенное ионное уравнение окислительно-восстановительной реакции:

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Упражнения. Расставьте коэффициенты методом электронного баланса в уравнениях реакций:

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Вариант 1.

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Вариант 2.

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

б) СМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииНМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии+ ОМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии СОМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии+ НМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииО

в) СНМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииСНМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииОН + KMnOМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии СНМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииСООН + MnOМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии + КОН + НМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииО

г) СМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииНМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииСНМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии+ KMnOМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии+ HМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииSO Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии СМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииНМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииСООН + MnSOМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии+ KМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииSOМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии+ HМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииO.

д) СНМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии- СН=СН + КМnОМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииО Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии СНМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии- СН(ОН)-СНМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии(ОН) +...+....

Упражнения. Расставьте коэффициенты методом электронного баланса:

а) СМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииНМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииСМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииНМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии+ KMnOМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии+ HМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииSOМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии СМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииНМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииСООН + СОМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии+ MnSOМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии+ KМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииSOМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии+ HМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииO.

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

12MnOМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии+ 96НМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии + 5еМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии+ 5CМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииHМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии+ 20HМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииOМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии12MnМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии+ 48HМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииO + 5CМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииНМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииОМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии+5СОМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии+ 60 НМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииНМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииСМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииНМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии+12KMnOМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии+18HМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииSOМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииНМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииСООН+5СОМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии+12MnSOМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии+6KМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииSOМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии+28HМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииO.

Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

в) CМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииHМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииO Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии+ KМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииCrМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииOМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии+ HМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииSO Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии COМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии + CrМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии (SOМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии)Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии+ KМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииSOМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии+ HМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииO.

г) CHМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииOH+ KМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииCrМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииOМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии+ HМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииSO Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии НСООН + CrМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии (SOМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии)Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии+ KМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииSOМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии+ HМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииO.

д) СНМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии + OМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии Методическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии COМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии + NМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химии+ HМетодическая разработка Окислительно- восстановительные реакции в органической химииO

ЛИТЕРАТУРА

1. Матч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура: В 4т./ Пер. с англ.- М.: Мир, 1987-1988.

2. Карцова А.А, Левкин А. Н. Окислительно-восстановительные реакции в органической химии // Химия в школе. - 2004. - №2. - С.55-61.

3. Хомченко Г.П., Савостьянова К.И. Окислительно-восстановительные реакции: Пособие для учащихся . М.- : Просвещение , 1980.

4. Шарафутдинов В. Окислительно-восстановительные реакции в органической химии // Башкортостан уkытыусыhы. - 2002. - №5. - С.79 -81.



© 2010-2022