ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА № 4 Альдегиды и кетоны

ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА

Альдегиды и кетоны.

Цель работы: 1. Получить уксусный альдегид.

2. Изучить химические свойства альдегидов и кетонов и объяснить, чем они обусловлены.

Оборудование и реактивы: пробирки, спиртовка, водяная баня, медная спираль, этиловый спирт, 5 % раствор К₂Cr₂О₇, 20 % раствор серной кислоты, водный раствор формальдегида, свежеприготовленный аммиачный раствор оксида серебра (I), ацетон, раствор сульфата меди (II), раствор гидроксида натрия, свежеприготовленный концентрированный раствор гидросульфита натрия, фуксинсернистая кислота (для ее приготовления следует в 0,1-0,005 % водный раствор фуксина пропустить сернистый газ до обесцвечивания раствора. Сернистый газ получают нагреванием кусочков меди с концентрированной серной кислотой в круглодонной колбе. Полученный реактив хранят в хорошо закрытом сосуде в темноте. Чем меньший избыток сернистого газа соединится в реактиве, тем он чувствительнее).

ОПЫТ 1. Окисление этилового спирта оксидом меди (II).

Налейте в пробирку 3-4 мл этилового спирта, накалите медную спираль в пламени спиртовки так, чтобы медь покрылась черным налетом оксида меди (II), раскаленную спираль быстро опустите в пробирку со спиртом. Повторите эту операцию несколько раз. Обратите внимание на запах образующегося альдегида и на изменения, происходящие со спиралью.

Задания: 1. Напишите уравнения реакций окисления меди и окисления этилового спирта.

2. Запишите наблюдения.

ОПЫТ 2. Окисление этилового спирта хромовой смесью.

К 2 мл 5 % раствора К₂Cr₂О₇ прилейте 1 мл 20 % раствора серной кислоты и 0,5 мл этилового спирта. Осторожно нагрейте на спиртовке полученную смесь. Что наблюдается? Какой ощущается запах?

Задания: 1. Напишите уравнение происходящей реакции.

2. Запишите наблюдения.

ОПЫТ 3. Взаимодействие формальдегида с аммиачным раствором оксида серебра (I) (реакция «серебряного зеркала»).

1 мл формальдегида налейте в чистую пробирку (вымытую щелочью, затем хромовой смесью и дистиллированной водой) и добавьте 1 мл свежеприготовленного аммиачного раствора оксида серебра. Смесь осторожно нагрейте на водяной бане. Что наблюдается? То же проделайте с ацетоном.

Задания: 1. Напишите уравнение реакции взаимодействия альдегида с аммиачным раствором оксида серебра и наблюдения изменений, происходящих в обеих пробирках.

2. Почему ацетон не вступил в реакцию окисления?

ОПЫТ 4. Окисление альдегидов свежеосажденным гидроксидом меди (II).

К 0,5 мл раствора сульфата меди (II) прилейте 1 мл раствора гидроксида натрия до образования осадка. Взболтайте и к полученной жидкости с осадком гидроксида меди (II) прилейте 5-10 капель формальдегида. Смесь нагрейте на водяной бане, наблюдая за изменением окраски. Аналогичную реакцию проведите с ацетоном.

Задание: Напишите уравнения реакций, происходящих в обеих пробирках, и соответствующие наблюдения.

ОПЫТ 5. Взаимодействие формальдегида с фуксинсернистой кислотой.

В пробирку поместите 0,5 мл раствора фуксинсернистой кислоты, добавьте 2-3 капли раствора формальдегида. Что наблюдается?

Запомните: фуксинсернистая кислота является чувствительным реактивом на альдегиды.

Задание: Запишите соответствующие наблюдения, уравнение реакции записывать не нужно.

ОПЫТ 6. Реакция ацетона с гидросульфитом натрия.

К 1-1,5 мл ацетона прибавьте, не взбалтывая, 1 мл концентрированного свежеприготовленного раствора гидросульфита натрия NaHSO₃ до образования осадка в виде кольца.

Задания: 1. Напишите уравнение реакции взаимодействия ацетона с гидросульфитом натрия и наблюдения.

2. Будут ли вступать в эту реакцию альдегиды?

Сделайте вывод о том, какие типы химических реакций характерны для альдегидов и кетонов, и объясните причины проявления ими данных свойств.

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ И ЗАДАЧИ

1. Какие соединения относятся к альдегидам и кетонам? Приведите общие формулы альдегидов и кетонов.

2. Сравните строение альдегидов и кетонов. На основании сравнения сделайте вывод о том, какие общие свойства они имеют и какими свойствами они отличаются.

3. Изобразите структурные формулы всех карбонильных соединений, молекулярная формула которых С₅Н₁₀О, и напишите их названия.

4. Определите строение соединения состава С₄Н₈О, если известно, что оно при каталитическом восстановлении образует бутанол-2.

5. Расположите приведенные ниже карбонильные соединения в ряд по убыванию активности в реакциях с нуклеофильными реагентами: а) СН₃СН₂СНО; б) С₆Н₅СНО; в) С₆Н₅СОС₆Н₅; г) СН₃СОС₆Н₅; д) СН₃СОСН₃.

6. Как осуществить следующие превращения:

? СН₃СН₂ОН

1 2 О 5 8

С₂Н₄ СН₃С ?

Н 6 О 7

3 ? 4 СН₃С

ОН

7. Вычислите массу карбида кальция, содержащего 20 % примесей, необходимую для двухстадийного синтеза ацетальдегида (выход продукта на каждом этапе равен 80 %). Требуется получить 20 кг 20 % раствора альдегида.

8. Для каталитического гидрирования 17,8 г смеси муравьиного и уксусного альдегидов до соответствующих спиртов потребовалось 11,2 л водорода (н.у.). Определить состав смеси альдегидов (в % по массе).

9. Напишите химические уравнения, соответствующие следующей схеме:

Н₂О Н₂О [Ag(NH₃)₂]OH HCl C₂H₅OH

СаС₂  А  Б  B  Г  Д

Hg²⁺H⁺

10. При окислении альдегида массой 8,6 г аммиачным раствором оксида серебра выделилось серебро массой 21,6 г. Вычислите молекулярную массу альдегида. Напишите структурные формулы возможных изомеров и назовите их по международной номенклатуре.

11. Определите структурную формулу соединения, если известно, что оно состоит из 37,7 % С, 6,3 % Н и 56,0 % Cl (по массе). 6,35 г паров этого соединения занимают объем 1,12 л (н.у.). При гидролизе этого соединения образуется вещество, состоящее из С, Н, О, а при восстановлении последнего образуется вторичный спирт.