Определение степени окисления атомов в органических соединениях

ГОСУДАРСТВЕННОЕ АВТОНОМНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ

СРЕДНЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ НОВОСИБИРСКОЙ ОБЛАСТИ

«КУПИНСКИЙ МЕДИЦИНСКИЙ ТЕХНИКУМ»

Электронный учебник

по дисциплине Химия

Раздел: Органическая химия

Специальность: 34.02.01 «Сестринское дело» 1 курс

Купино

2015 учебный год

Автор - составитель: преподаватель химии высшей категории

Веде Ирина Викторовна

Пояснительная записка к электронному учебнику

Электронное методическое пособие предназначено для углубленного изучения раздела «Органическая химия»

Пособие содержит учебный материал по органической химии, который встречается в заданиях ЕГЭ, олимпиадных заданиях, и, как правило вызывают наибольшие затруднения у студентов.

Данное пособие рекомендовано для студентов 1 курса специальности 34.02.01 Сестринское дело. Пособие содержит теоретический материал по темам, таблицы для систематизации знаний, упражнения для самостоятельной работы.

Пособие направлено на формирование навыков самостоятельной работы с учебным материалом, осуществления поиска и использования информации, формирование и развитие творческого потенциала, повышение интереса к дисциплине.

1. Графический метод определения степени окисления в органических веществах

В органических веществах можно определять степени окисления элементов алгебраическим методом, при этом получается усредненное значение степени окисления. Этот метод наиболее применим в том случае, если все атомы углерода органического вещества по окончании реакции приобрели одинаковую степень окисления (реакции горения или полного окисления).

Рассмотрим такой случай:

Пример 1. Обугливание дезоксирибозы серной концентрированной кислотой с дальнейшим окислением:

С₅Н₁₀О₄ + H₂SO₄  CO₂ + H₂O + SO₂

Найдём степень окисления углерода х в дезоксирибозе: 5х + 10 - 8 = 0; х = - 2/5

В электронном балансе учитываем все 5 атомов углерода:

5С ^-2/5 - 22е  5С⁺⁴ 2 1

Окисление

S⁺⁶ + 2е  S⁺⁴ 22 11

восстановление

С₅Н₁₀О₄ + 11H₂SO₄  5CO₂ + 16H₂O + 11SO₂

В большинстве случаев окислению подвергаются не все атомы органического вещества, а только некоторые. В этом случае в электронный баланс вносятся только атомы, изменившие степень окисления, а, следовательно, нужно знать степень окисления каждого атома.

Графическим методом:

1) изображается полная структурная формула вещества;

2) по каждой связи стрелкой показывается смещение электрона к наиболее электроотрицательному элементу;

3) все связи С - С считаются неполярными;

4) далее ведется подсчет: сколько стрелок направлено к атому, столько «-» , сколько от атома - столько «+». Сумма «-» и «+» определяет степень окисления атома. Рассмотрим несколько примеров:

Н

Н С С О

Н О Н

Углерод карбоксильной группы смещает от себя 3 электрона, его степень окисления +3, углерод метильного радикала притягивает к себе 3 электрона от водорода, его степень окисления - 3.

Cl

Н С С О

H H

Углерод альдегидной группы отдает 2 электрона (+2) и притягивает к себе 1 электрон ( - 1), итого степень окисления углерода альдегидной группы +1. Углерод радикала притягивает 2 электрона от водорода (-2) и отдает 1 электрон хлору (+1), итого степень окисления этого углерода -1.

Н Н

Н С С С ≡ С Н

Н Н

У первого углерода (начинаем считать справа) степень окисления -1, у второго 0, так как мы считаем все связи углерод-углерод неполярными, у третьего - 2, у четвертого - 3.

Задание 1. Определите усредненную степень окисления атомов углерода алгебраическим методом и степень окисления каждого атома углерода графическим методом в следующих соединениях:

1. 2-аминопропан

2. глицерин

3. 1,2 - дихлорпропан

4. аланин

5. метилфенилкетон