Методическая разработка по химии Углеводы. Полисахариды

ГОСУДАРСТВЕННОЕ АВТОНОМНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ

СРЕДНЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

НОВОСИБИРСКОЙ ОБЛАСТИ

«БАРАБИНСКИЙ МЕДИЦИНСКИЙ КОЛЛЕДЖ»

МЕТОДИЧЕСКАЯ РАЗРАБОТКА

ТЕОРЕТИЧЕСКОГО ЗАНЯТИЯ ДЛЯ ПРЕПОДАВАТЕЛЯ

Специальность 34.02.01 Сестринское дело базовой подготовки

Дисциплина «Химия»

Раздел 4. Органическая химия

Тема 4.20. Углеводы. Полисахариды.

2015

Одобрена на заседании цикловой

методической комиссии

Протокол № ______ от _________

Председатель_______________________

Автор: Дъячук Л.В. - преподаватель 1 квалификационной категории

ОГЛАВЛЕНИЕ

1. Методический лист ……………………………………………………..4

2. Примерная хронокарта занятия ………………………………………..6

3. Исходный материал ……………………………………………………. 7

4. Приложение 1. Контроль знаний по теме «Углеводы. Моносахариды. Дисахариды»…. ……………………………………………………………11

5. Приложение 2. Задания для закрепления знаний по теме «Полисахариды» …………………………………………………………...13

6. Приложение 3. Задание для предварительного контроля знаний…14

7. Приложение 4. Задание для самостоятельной внеаудиторной работы

студентов …... …………………………………………………………. 16

8. Список использованных источников …………………………………. 16

МЕТОДИЧЕСКИЙ ЛИСТ

Вид занятия - комбинированный урок

Продолжительность - 90 мин.

ЦЕЛИ ЗАНЯТИЯ

1. Учебные цели:

- сформировать знания о полисахаридах на примере крахмала и целлюлозы, изучить их строение и свойства, области применения.

2. Развивающие цели:

- формирование умений составлять уравнения реакций, иллюстрирующих химические свойства крахмала и целлюлозы, сравнивать, обобщать и формулировать выводы на основе сравнения свойств и строения крахмала и целлюлозы; развитие логического мышления, внимания, памяти.

3. Воспитательные цели:

- создавать содержательные и организационные условия для развития самостоятельности в добывании студентами знаний, скорости восприятия и переработки информации, культуры речи, воспитании настойчивости в достижении цели, формирование способности организовывать собственную деятельность при выборе ответов на контрольные вопросы.

МОТИВАЦИЯ

Роль углеводов в природе и их значение для жизни человека чрезвычайно велики. Образуясь в клетках растений в результате фотосинтеза, они выступают источником энергии для клеток животных. Полисахариды

( крахмал, гликоген) выполняют запасающую функцию, роль резерва питательных веществ. Целлюлоза - строительный материал растительных клеток - играет роль каркаса для оболочек этих клеток. Другой полисахарид - хитин - выполняет аналогичную роль в клетках некоторых животных - образует наружный скелет членистоногих.

Углеводы служат, в конечном итоге, источником нашего питания: мы потребляем зерно, содержащее крахмал. Самая гигиеничная наша одежда сделана из целлюлозы или продуктов на её основе: хлопка и льна, вискозного волокна, ацетатного шёлка. Крахмал применяется в медицине - для изготовления присыпок, паст, таблеток. Из крахмала получают этиловый спирт, используемый в пищевых целях и медицине.

Методы обучения - объяснительно-иллюстративный, репродуктивный, проблемный, использование ИКТ

Место проведения занятия - кабинет математики, физики и химии.

Выписка из рабочей программы
дисциплины «Химия»
для специальности 34.02.01 Сестринское дело базовой подготовки

Тема 4.20. Углеводы. Полисахариды.

Содержание учебного материала

2

Полисахариды. Крахмал и целлюлоза. Свойства и области применения полисахаридов. Формирование умения выполнять химический эксперимент по распознаванию важнейших органических веществ. Организация собственной деятельности при решении экспериментальных задач.

1,2

Лабораторные работы

-

Практическое занятие 6. Решение экспериментальных задач по органической химии

2

Контрольные работы

-

Самостоятельная работа обучающихся: работа с конспектом лекции, ответ на контрольные вопросы.

1

ПРИМЕРНАЯ ХРОНОКАРТА ТЕОРЕТИЧЕСКОГО ЗАНЯТИЯ

п/№

Наименование этапа

Время

Цель этапа

Деятельность

Оснащение

преподавателя

студентов

-1-

-2-

-3-

-4-

-5-

-6-

-7-

Организационный этап

5 мин.

Организация начала занятия, подготовка рабочего места студентов

Отмечает отсутствующих студентов в журнале

Староста называет отсутствующих студентов. Студенты приводят в соответствие внешний вид, готовят рабочие места.

Журнал, тетради

Контроль знаний по предыдущей теме

20 мин.

Оценка уровня сформированности знаний по теме «Углеводы. Моносахариды и дисахариды»

Инструктирует и проводит контроль

Выполняют упражнения, отвечают на вопросы

Приложение 1

Упражнения, контрольные вопросы

Мотивационный этап

3 мин.

Развитие интереса к новой теме

Объясняет студентам важность изучения данной темы

Слушают, задают вопросы

Методическая разработка теоретического занятия

Цели занятия

2 мин

Установка приоритетов при изучении темы

Озвучивает цели занятия

Слушают, записывают в тетрадь новую тему

Методическая разработка теоретического занятия, таблицы, презентация.

Изложение исходной информации

30 мин.

Формирование знаний о полисахаридах на примере крахмала и целлюлозы, их строении и свойствах.

Излагает новый материал

Слушают, записывают

Выполнение заданий для закрепления знаний

15 мин.

Закрепление знаний, формирование умений составлять уравнения реакций, характеризующих свойства полисахаридов, сравнивать их строение и свойства.

Инструктирует и контролирует выполнение заданий, обсуждает правильность ответов

Выполняют задания, слушают правильные ответы после выполнения, вносят коррективы

Приложение 2

Упражнения, контрольные вопросы.

Предварительный контроль новых знаний

13 мин.

Оценка эффективности занятия и выявление недостатков в новых знаниях, формирование способности организовывать собственную деятельность при выполнении упражнений.

Инструктирует и проводит контроль

Выполняют задания

Приложение 3

Задания с выбором ответа.

Задание для самостоятельной внеаудиторной работы студентов

2 мин.

Формирование и закрепление знаний,

формирование умения анализировать, формирование способности организовывать собственную деятельность при выборе ответов на контрольные вопросы.

Дает задание для самостоятельной внеаудиторной работы студентов, инструктирует о правильности выполнения

Записывают задание

Приложение 4

Исходный материал

Сегодня на занятии мы продолжаем изучать класс органических соединений - углеводы.

С момента своего появления на Земле человек употребляет растительную пищу, богатую крахмалом, использует для своих нужд древесину и другие растительные объекты, содержащие большое количество целлюлозы. В настоящее время человек уже умеет выделять и перерабатывать природные полимеры, получая из них ценные вещества, материалы, продукты: бумагу и ткани, муку и патоку, спирт и древесный уголь.
Сегодня на занятии мы с вами рассмотрим важнейшие полисахариды: крахмал и целлюлозу. Сравним их по строению, физическим и химическим свойствам, вспомним из курса биологии о нахождении полисахаридов в природе, расширим ваши знания о применении крахмала и целлюлозы.

Запись темы занятия в тетрадях. « Углеводы. Полисахариды.».

Итак, сегодня наша задача сравнить крахмал и целлюлозу.

(Обучающиеся в течение урока заполняют в тетрадях таблицу, которая изображена на доске).

Сравнительная характеристика крахмала и целлюлозы

Признаки сравнения

Крахмал

Целлюлоза

1. Нахождение в природе

Картофель, злаки - пшеница, рис

Хлопок, лён, древесина

2. Отношение к воде

Не растворяется в холодной воде, в горячей набухает

Не растворяется в воде

3. Горение

Горит

Горит

4. Структура

Линейная и разветвлённая

Линейная

5. Продукт гидролиза полисахарида

α- глюкоза

β- глюкоза

6. Молекулярная масса

Меньше, чем масса целлюлозы

Большая молекулярная масса

7. Качественная реакция

С крахмалом - синяя окраска

С помощью реактива Швейцера

(Рассказ преподавателя с элементами беседы в сопровождении презентации).

- Давайте назовём продукты, содержащие крахмал (Ответы обучающихся: картофель, хлеб, рис, мука и т.д.).

- Назовите процесс, в результате которого в листьях растений образуется крахмал. (Фотосинтез).

Крахмал образуется в зелёных растениях при поглощении ими энергии солнечного света. В клетках, содержащих хлорофилл, из углекислого газа и воды синтезируется глюкоза, которая затем превращается в крахмал. Крахмал содержится в цитоплазме растительных клеток в виде зерен запасного питательного вещества. Картофельные клубни содержат крахмала около 20%, пшеничные и кукурузные зёрна - около 70%, а рисовые - до 80%.

Рассмотрим состав и строение крахмала.

- Назовите общую формулу крахмала. Запишите её в тетради (и на доске)

Крахмал - природный полимер. Структурными звеньями макромолекул крахмала являются остатки молекул циклической α-глюкозы. Макромолекулы крахмала неодинаковы по размерам: в них входит разное число структурных звеньев - от нескольких сотен до нескольких тысяч, поэтому неодинакова их молекулярная масса.

Макромолекулы крахмала различаются не только размерами, а, следовательно, массой, но и структурой. Он является смесью двух веществ: амилозы и амилопектина. Амилоза имеет линейную структуру, она растворяется в воде. На её долю приходится 10-20%. У амилопектина структура разветвленная, в воде он не растворяется, а только набухает. На его долю приходится 80-90%.

Теперь давайте обратим внимание на физические свойства крахмала. Попробуем их описать.

Крахмал - белый порошок, без запаха, нерастворимый в холодной воде, в горячей воде образует клейстер.

Целлюлоза, или клетчатка, входит в состав растений, образуя в них оболочки. Отсюда происходит и её название - от лат. Cellula, что значит - клетка. Целлюлоза придаёт растениям прочность и эластичность и является своеобразным скелетом растительных клеток. Волокна хлопка содержат до 98% целлюлозы, волокна льна - до 80%, а в древесине - около 50%.

Чистая целлюлоза - белое твёрдое вещество (демонстрация ваты), не растворимое в воде и обычных растворителях, но хорошо растворяется в аммиачном растворе гидроксида меди (II) (реактив Швейцера).

Целлюлоза, как и крахмал, является природным полимером. Оказалось, что они имеют одинаковые по составу структурные звенья и одну и ту же молекулярную формулу - (C₆H₁₀O₅)_n. В чём же отличие? А отличие в структуре макромолекул. Молекулы крахмала имеют линейную или разветвлённую структуру, целлюлоза - только линейную. Это объясняет то, что целлюлоза образует такие волокнистые материалы, как хлопок, лён и т.д. (Демонстрация образцов тканей из льна и хлопка). В природных волоконцах макромолекулы целлюлозы располагаются в одном направлении, т.е. ориентированы вдоль оси волокна. Возникающие при этом многочисленные водородные связи между гидроксогруппами разных макромолекул обусловливают высокую прочность этих волокон.

Давайте отметим состав и структурное звено целлюлозы.

Целлюлоза состоит из остатков β-глюкозы. А в чём отличие α- глюкозы от β- глюкозы? (α- глюкоза - гидроксильные группы при первом и втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца молекулы, в β-глюкозе - гидроксильные группы находятся по разные стороны кольца молекулы)

В пищеварительном тракте жвачных животных целлюлоза подвергается гидролизу под действием микроорганизмов кишечника.

Химические свойства полисахаридов.

Химические свойства крахмала.

В древности недобросовестные торговцы подмешивали в сметану муку, чтобы она становилась гуще. Обнаружить такой обман можно было очень легко. Для этого достаточно было капнуть маленькую капельку йода на сметану. И если продукт содержал крахмал, то йод приобретал синюю окраску.

Как называется такая реакция, которая позволяет распознавать вещества? (Качественная).

1) Характерной реакцией крахмала является его взаимодействие с йодом. Этим свойством пользуются при определении крахмала в пищевых продуктах. При нагревании синее окрашивание исчезает, при охлаждении появляется вновь.

2) Благодаря наличию гидроксогрупп крахмал способен образовывать эфиры, которые не нашли практического применения.

3) Крахмал сравнительно легко подвергается гидролизу. В зависимости от условий гидролиз может протекать ступенчато, с образованием различных промежуточных продуктов - декстринов, мальтозы, глюкозы.

Химические свойства целлюлозы.

1) Целлюлоза легко горит с образованием углекислого газа и воды. Поэтому природные объекты с её высоким содержанием, например, древесина, используются как топливо.

(C₆H₁₀O₅)_n + 6n O₂ →6n CO₂ + 5n H₂O + Q

При нагревании древесины без доступа воздуха происходит её термическое разложение, приводящее к образованию ценных органических веществ (ацетона, уксусной кислоты, метанола) и древесного угля.

2) Подобно крахмалу, но с меньшей скоростью, целлюлоза гидролизуется под действием минеральных кислот. В итоге образуется глюкоза.

(C₆H₁₀O₅)_n + n H₂O _→ ^t n С₆Н₁₂О₆

3) Целлюлоза способна образовывать эфиры. Каждое структурное звено целлюлозы содержит по 3 гидроксильные группы. За счёт них целлюлоза может давать простые и сложные эфиры. Большое значение имеют азотнокислые эфиры целлюлозы. Они получаются при действии на целлюлозу азотной кислоты в присутствии серной кислоты. В зависимости от условий, получают динитроцеллюлозу или тринитроцеллюлозу.

Остановимся немного подробнее на свойствах видов нитроцеллюлозы. Их общее свойство - горючесть.

Тринитрат целлюлозы, называемый пироксилином, - взрывчатое вещество. Его применяют для производства бездымного пороха.

Реакция образования сложных эфиров имеет очень большое промышленное значение. На основе триацетилцеллюлозы. Получают искусственное ацетатное волокно. (Демонстрация образцов ткани из искусственного и синтетического материала).

А в чём отличие искусственных волокон от синтетических? (искусственные волокна получают из природных материалов, а синтетические - из полученных химическим путём веществ).

Применение полисахаридов

Рассмотрим применение крахмала. В каких областях крахмал нашёл широкое применение? (Ответы: пищевая, кондитерская, и др.)

Крахмал - ценный питательный продукт. Непосредственно крахмал не усваивается организмом. Чтобы облегчить его усвоение, продукты, содержащие крахмал, подвергают воздействию высоких температур. Происходит частичный гидролиз крахмала и образуются декстрины, растворимые в воде. В пищеварительном тракте они подвергаются дальнейшему гидролизу с образованием глюкозы, которая усваивается организмом.

Крахмал используют в производстве клея, при обработке белья, в кондитерской промышленности.

Целлюлоза используется с давних времён. Она идёт на изготовление тканей, верёвок, канатов. Путём гидролиза целлюлозы и брожения образующейся при этом глюкозы получают этиловый спирт, идущий на производство бутадиена для синтеза каучука. Эфиры необходимы в производстве нитролаков, киноплёнки, искусственных волокон, взрывчатых веществ. Целлюлоза используется в строительстве и при изготовлении бумаги.

С давних времён человек использует волокнистые природные материалы для изготовления одежды и различных изделий домашнего обихода. По мере увеличения потребностей населения и развивающейся техники возникла потребность получать химические волокна.

Приложение 1.

Контроль знаний по теме «Углеводы. Моносахариды и дисахариды»

1. Контрольные вопросы:

1) Какие вещества называют углеводами? Какова их общая формула? Назовите и приведите примеры разных групп углеводов.

2) Какова роль углеводов в природе и жизни человека?

3) Какие свойства глюкозы позволяют делать выводы о строении её молекулы? В каких формах может существовать глюкоза?

4) Перечислите основные химические свойства глюкозы. Чем они обусловлены?

5) Назовите области применения глюкозы

6) Какие углеводы называют дисахаридами? Каковы физические и химические свойства сахарозы?

2. Упражнения:

1) Составьте уравнение реакции взаимодействия глюкозы:

А) с аммиачным раствором оксида серебра.

Б) гидрирования глюкозы

2) Решите задачу:

При молочнокислом брожении 144 кг глюкозы получили 120 кг молочной кислоты. Какова массовая доля выхода молочной кислоты от теоретически возможного?

Эталоны ответов:

1) А) СН2ОН - (СНОН)4 - СОН + Ag2O → CH2OH - (CHOH)4 - COOH + 2Ag

Б) СН2ОН - (СНОН)4 - СОН + Н2 → СН2ОН - (СНОН)4 - СН2ОН

2) С6Н12О6 → 2С3Н6О3

1. Найдём малярные массы глюкозы и молочной кислоты: М (глюкозы) = 180 г/моль; М (молочной кислоты) = 90 г/моль, т.к. число моль молочной кислоты = 2, следовательно масса молочной кислоты = 180 г

2. Найдём массу Т.В. молочной кислоты: 144 • 180 : 180 = 144 кг

3. Массовая доля выхода молочной кислоты: 120:144 100% = 83%

Критерии оценки за устный опрос:

Оценка "5" ставится, если обучающийся: показывает глубокое и полное знание и понимание материала; полное понимание сущности рассматриваемых понятий, явлений и закономерностей, теорий, взаимосвязей; умеет составить полный и правильный ответ; правильно и обстоятельно отвечает на дополнительные вопросы; допускает не более одного недочёта, который легко исправляет.

Оценка "4" ставится, если обучающийся: показывает знание всего изученного материала; даёт полный и правильный ответ; допускает незначительные ошибки и недочёты; небольшие неточности в формулировке понятий; материал излагает в логической последовательности, допуская негрубую ошибку или два недочёта, которые может исправить.

Оценка "3" ставится, если обучающийся: излагает материал фрагментарно; не всегда последовательно, допускает ошибки при формулировке выводов, ошибки при определении понятий; отвечает неполно на вопросы преподавателя.

Оценка "2" ставится, если обучающийся: не раскрывает основное содержание материала; не делает выводов и обобщений; допускает более двух грубых ошибок, которые не может исправить даже при помощи преподавателя.

Критерии оценок за выполнение упражнений:

Оценка «5» ставится, если правильно выполнено 1 или 2 задание

Оценка «4» ставится, если в 1 и 2 задании имеются небольшие ошибки (не поставлен 1 коэффициент или имеется математическая ошибка в последнем действии задачи)

Оценка «3» ставится, если имеется одна существенная ошибка при выполнении 1 задания или неправильно выполнено последнее действие задачи ( не определена массовая доля практического выхода молочной кислоты)

Оценка «2» ставится, если правильно выполнено менее половины задания 1 и 2.

Приложение 2.

Задания для закрепления знаний по теме «Полисахариды»

1. Ответьте на вопросы:

1) Какова молекулярная формула крахмала и целлюлозы? ((С6Н10О5)n)

2) Перечислите физические свойства крахмала (белый порошок, не растворяется в холодной воде, в горячей воде набухает и образует клейстер)

3) Каковы физические свойства целлюлозы? ( твёрдое волокнистое вещество, нерастворимое в воде)

2. Заполните таблицу, сделайте вывод:

Сравнительная характеристика крахмала и целлюлозы

Признаки сравнения

Крахмал

Целлюлоза

1. Нахождение в природе

2. Отношение к воде

3. Горение

4. Структура

5. Продукт гидролиза полисахарида

6. Молекулярная масса

7. Качественная реакция

Эталоны ответа:

Сравнительная характеристика крахмала и целлюлозы

Признаки сравнения

Крахмал

Целлюлоза

1. Нахождение в природе

Картофель, злаки - пшеница, рис

Хлопок, лён, древесина

2. Отношение к воде

Не растворяется в холодной воде, в горячей набухает

Не растворяется в воде

3. Горение

Горит

Горит

4. Структура

Линейная и разветвлённая

Линейная

5. Продукт гидролиза полисахарида

α- глюкоза

β- глюкоза

6. Молекулярная масса

Меньше, чем масса целлюлозы

Большая молекулярная масса

7. Качественная реакция

С крахмалом - синяя окраска

С помощью реактива Швейцера

Вывод: Признаки сходства - оба вещества не растворяются в воде, имеют большую молекулярную массу, гидролизуются с образованием глюкозы, горят. Признаки отличия: крахмал набухает в горячей воде, имеет линейную и разветвлённую структуры, а целлюлоза имеет линейную структуру, при гидролизе крахмала и целлюлозы образуются разные формы циклической глюкозы, целлюлоза имеет большую молекулярную массу.

Критерии оценок

Оценка «5»: обучающийся набирает 5 баллов (1балл за каждый правильный ответ)

Оценка «4»: обучающийся набирает 4 балла

Оценка «3»: обучающийся набирает 3 балла (ставится по желанию)

Приложение 3.

Задание для предварительного контроля знаний

Выберите номера утверждений: а) справедливых для крахмала; б) справедливых для целлюлозы:

1. Является природным полимером.

2. Химическая формула данного вещества

( С6Н10О5)n.

3.Полисахариды данного вещества делятся на две фракции: амилозу и амилопектин.

4.Молекулы данного вещества состоят из остатков β-форм циклической глюкозы.

5.Макромолекулы данного вещества имеют как линейную, так и разветвленную структуру.

6. Макромолекулы данного вещества имеют линейную структуру.

7. Дают синюю окраску при взаимодействии с иодом.

8. Не обладают восстановительными свойствами глюкозы.

9. Подвергаются гидролизу в присутствии минеральных кислот.

10. Процесс гидролиза осуществляется ступенчато.

11. Азотнокислые эфиры данного вещества горючи, используются для производства бездымного пороха.

12. Уксуснокислые эфиры используются для получения ацетатного волокна.

13. Содержится в растениях, образуя оболочки клеток, придавая им прочность и эластичность.

14. Образуется в результате фотосинтетической деятельности растений.

15. Является ценным источником углеводов в пищевом рационе.

16. Может быть использовано в качестве исходного сырья для получения этилового спирта.

17. Используется для получения патоки.

18. Используется для получения бумаги.

19. Данное вещество в горячей воде набухает, образуя клейстер.

20. Растворяется в холодной воде.

21. Образует простые и сложные эфиры.

22. Горит.

23. Средняя относительная масса - от нескольких сотен до нескольких тысяч единиц.

24. Средняя относительная масса - несколько миллионов единиц.

Эталоны ответов:

Крахмал: 1, 2, 3, 5, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 17, 19, 22, 23

Целлюлоза: 1, 2, 4, 6, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14,16, 18, 21, 22, 24

Критерии оценок:

Оценка «5»: обучающийся набирает 21 - 24 балла (1балл за каждый правильный ответ)

Оценка «4»: обучающийся набирает 16 - 20 баллов

Оценка «3»: обучающийся набирает 13 - 15 баллов (ставится по желанию)

Приложение 4.

Задание для самостоятельной внеаудиторной работы студентов

Пользуясь конспектом лекции, ответьте на вопросы:

1) Какое вещество является мономером крахмала? Целлюлозы?

2) В клетках каких живых организмов образуются крахмал, целлюлоза?

3) Какие функции выполняют в клетках живых организмов полисахариды?

4) Сравните относительные молекулярные массы крахмала и целлюлозы. У какого вещества она больше?

5) Чем отличаются крахмал и целлюлоза по строению? Что общего в их строении?

6) Какие химические свойства, обусловленные наличием гидроксогрупп, проявляют крахмал и целлюлоза?

7)Каким изменениям подвергаются крахмал и целлюлоза в пищеварительном тракте человека и животных? Запишите уравнение реакции гидролиза крахмала. Переваривается ли целлюлоза в желудках большинства животных и человека?

Список использованных источников

1. Бабков, А.В. Химия [Текст]: учебник для студентов сред. мед. учеб. заведений / А.В. Бабков, Т.И. Баранова, В.А. Попков; под ред. А.Н. Творогова. - М.: Издательский центр «Академия», 2003. - 272 с.

2. Габриелян, О.С. Химия 11 класс. Базовый уровень [Текст]: учеб. для общеобразоват. учреждений / О.С. Габриелян; под ред. А.В.Ящукова. - 3-е изд., перераб. - М.: Дрофа, 2008. - 223 с.

3. Ерохин, Ю.М. Химия [Текст]: учеб. для сред. проф. учеб. заведений / Ю.М. Ерохин; под ред. В.Н.Николаева. - 8-е изд., стер. - М.: Издательский центр «Академия», 2007. - 384 с.

4. Радецкий, А.М., Горшкова, В.П., Кругликова, Л.Н. Дидактический материал по химии для 10-11 классов [Текст]: пособие для учителя / под ред. Е.К. Липкина. - М.: Просвещение, 2008. - 79 с.

17