МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ для студентов по выполнению практической работы «Альдегиды и кетоны»

ГОСУДАРСТВЕННОЕ АВТОНОМНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ

СРЕДНЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ НОВОСИБИРСКОЙ ОБЛАСТИ

«КУПИНСКИЙ МЕДИЦИНСКИЙ ТЕХНИКУМ»

МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ

для студентов по выполнению практической работы

«Альдегиды и кетоны»

Раздел «Органическая химия»

дисциплина «ХИМИЯ»

Специальность: 060501 «Сестринское дело»

1 курс

Купино

2014 г.

Рассмотрена на заседании

Предметно цикловой методической комиссии

общеобразовательных, общих гуманитарных и

социально - экономических, математических

и естественнонаучных дисциплин

Протокол №_____ от ______________

Председатель ______________

Автор - составитель: преподаватель химии высшей категории

Веде Ирина Викторовна

ПРЕДИСЛОВИЕ ДЛЯ ОБУЧАЩИХСЯ

Практические занятия имеют исключительно важную роль при изучении химии. Особенно важна их роль при подготовке медицинских работников.

В процессе проведения практических работ обучащиеся овладевают техникой проведения опытов, глубже и полнее вникают в суть химических явлений, знакомятся со свойствами важнейших веществ и их способом получения.

Данное учебное пособие предназначено для использования обучащимися при домашней подготовке к выполнению практических работ и в процессе выполнения их в лаборатории.

Прежде чем приступить к выполнению работы, следует повторить соответствующие разделы учебника и конспекта, ознакомиться с описанием работы и мерами техники безопасности.

Во время проведения опытов нужно внимательно наблюдать за всеми изменениями, происходящими в результате реакций (изменение окраски раствора или реакционной смеси, выделение газов, выпадение осадков и т.д.). Все наблюдения необходимо тщательно записывать.

Записи необходимо вести в отдельной тетради для практических работ, где указывается:

1. Цель работы.

2. Оборудование и реактивы.

3. Называния опытов.

4. Ответы на вопросы заданий для каждого опыта.

5. Выводы к каждому опыту.

6. Итоговый вывод к работе.

Все работы рассчитаны на двухчасовые занятия. Выполняя данные работы, обучающиеся могут систематизировать и обобщить знания по неорганической и органической химии. Все работы требуют от обучащихся творческого использования ранее полученных теоретических знаний.

ПРАВИЛА ТЕХНИКИ БЕЗОПАСНОСТИ

ПРИ ПРОВЕДЕНИИ ПРАКТИЧЕСКИХ РАБОТ

При работе в химической лаборатории существуют общие правила, которые необходимо строго соблюдать.

1. Перед каждой лабораторной работой следует изучить по учебнику относящийся к ней теоретический материал. Тогда лабораторные занятия будут полезными и продуктивными.

2. Начинать опыты, только внимательно прочитав полное описание работы и уяснив технику ее выполнения.

3. Все лабораторные работы выполнять индивидуально или парами по указанию преподавателя.

4. Приступать к выполнению задания только после разрешения преподавателя.

5. Внимательно прочесть надпись на этикетке, прежде чем взять вещество.

6. Не брать реактивы в большем количестве, чем требуется для опыта.

7. Опыт производить всегда в чистой посуде.

8. Нельзя выливать избыток реактива из пробирки обратно в реактивную склянку.

9. Не следует путать пробки от разных склянок, а также пипетки для взятия реактивов. Чтобы внутренняя сторона пробки оставалась чистой, пробку кладут на стол внешней поверхностью.

10. Не уносить реактивы общего пользования на свое рабочее место. Принять за правило: каждый предмет или реактив возвращать на место немедленно после использования.

11. Все работы с вредными веществами проводить только под тягой. Под тягой наливать концентрированные кислоты и щелочи и не переносить их на рабочее место.

12. Все опыты, сопровождающиеся выделением ядовитых летучих и дурно пахнущих веществ, проводить только в вытяжном шкафу.

13. Нагревая пробирки, не держать их отверстием к себе или в сторону находящихся рядом товарищей.

14. Нюхать выделяющиеся газы издали, помахивая рукой от сосуда к себе.

15. Реактивы не пробовать на вкус.

16. При работе с газоотводной трубкой убирать спиртовку из-под пробирки с реакционной смесью нужно лишь тогда, когда конец газоотводной трубки, опущенный в жидкость, удален из нее. В противном случае жидкость засосет в реакционную пробирку, и может произойти растрескивание пробирки.

17. Осторожно пользоваться спиртовками. Спиртовку нельзя зажигать, наклоняя ее к другой горящей спиртовке. Чтобы погасить спиртовку следует накрыть ее сверху колпачком.

18. Реактивы не брать руками. После окончания эксперимента руки тщательно вымыть.

19. Не загромождать свое рабочее место лишними предметами, содержать рабочее место в чистоте.

ПЕРВАЯ ПОМОЩЬ ПРИ НЕСЧАСТНЫХ СЛУЧАЯХ

В лаборатории бывают случаи, требующие неотложной медицинской помощи, - порезы рук стеклом, ожоги горячими предметами, кислотами, щелочами. В особо серьезных случаях необходимо немедленно обратиться к врачу.

Для оказания первой помощи в лаборатории имеется аптечка.

Основные правила первой помощи сводятся к следующему:

1. При ранении стеклом удалите осколки из раны, смажьте рану раствором иода и перевяжите бинтом.

2. При ожоге рук или лица реактивом смойте реактив большим количеством воды, затем либо раствором соды (в случае ожога кислотой), либо разбавленной уксусной кислотой (в случае ожога щелочью), а затем опять водой.

3. При ожоге горячей жидкостью или горячим предметом обожженное место обработайте свежеприготовленным раствором перманганата калия, смажьте обожженное место мазью от ожога или вазелином. Можно присыпать ожог питьевой содой и забинтовать.

4. При попадании кислоты или щелочи в глаза необходимо промыть их большим количеством воды, а затем промыть разбавленным раствором питьевой соды (при попадании кислоты) или 1 % раствором борной кислоты (при попадании щелочи).

После ознакомления с правилами техники безопасности при работе в химической лаборатории каждый учащийся должен расписаться в журнале по технике безопасности.

ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА

Альдегиды и кетоны.

Цель работы: 1. Получить уксусный альдегид.

2. Изучить химические свойства альдегидов и кетонов и объяснить, чем они обусловлены.

Оборудование и реактивы: пробирки, спиртовка, водяная баня, медная спираль, этиловый спирт, 5 % раствор К₂Cr₂О₇, 20 % раствор серной кислоты, водный раствор формальдегида, свежеприготовленный аммиачный раствор оксида серебра (I), ацетон, раствор сульфата меди (II), раствор гидроксида натрия, свежеприготовленный концентрированный раствор гидросульфита натрия, фуксинсернистая кислота (для ее приготовления следует в 0,1-0,005 % водный раствор фуксина пропустить сернистый газ до обесцвечивания раствора. Сернистый газ получают нагреванием кусочков меди с концентрированной серной кислотой в круглодонной колбе. Полученный реактив хранят в хорошо закрытом сосуде в темноте. Чем меньший избыток сернистого газа соединится в реактиве, тем он чувствительнее).

ОПЫТ 1. Окисление этилового спирта оксидом меди (II).

Налейте в пробирку 3-4 мл этилового спирта, накалите медную спираль в пламени спиртовки так, чтобы медь покрылась черным налетом оксида меди (II), раскаленную спираль быстро опустите в пробирку со спиртом. Повторите эту операцию несколько раз. Обратите внимание на запах образующегося альдегида и на изменения, происходящие со спиралью.

Задания: 1. Напишите уравнения реакций окисления меди и окисления этилового спирта.

2. Запишите наблюдения.

ОПЫТ 2. Окисление этилового спирта хромовой смесью.

К 2 мл 5 % раствора К₂Cr₂О₇ прилейте 1 мл 20 % раствора серной кислоты и 0,5 мл этилового спирта. Осторожно нагрейте на спиртовке полученную смесь. Что наблюдается? Какой ощущается запах?

Задания: 1. Напишите уравнение происходящей реакции.

2. Запишите наблюдения.

ОПЫТ 3. Взаимодействие формальдегида с аммиачным раствором оксида серебра (I) (реакция «серебряного зеркала»).

1 мл формальдегида налейте в чистую пробирку (вымытую щелочью, затем хромовой смесью и дистиллированной водой) и добавьте 1 мл свежеприготовленного аммиачного раствора оксида серебра. Смесь осторожно нагрейте на водяной бане. Что наблюдается? То же проделайте с ацетоном.

Задания: 1. Напишите уравнение реакции взаимодействия альдегида с аммиачным раствором оксида серебра и наблюдения изменений, происходящих в обеих пробирках.

2. Почему ацетон не вступил в реакцию окисления?

ОПЫТ 4. Окисление альдегидов свежеосажденным гидроксидом меди (II).

К 0,5 мл раствора сульфата меди (II) прилейте 1 мл раствора гидроксида натрия до образования осадка. Взболтайте и к полученной жидкости с осадком гидроксида меди (II) прилейте 5-10 капель формальдегида. Смесь нагрейте на водяной бане, наблюдая за изменением окраски. Аналогичную реакцию проведите с ацетоном.

Задание: Напишите уравнения реакций, происходящих в обеих пробирках, и соответствующие наблюдения.

ОПЫТ 5. Взаимодействие формальдегида с фуксинсернистой кислотой.

В пробирку поместите 0,5 мл раствора фуксинсернистой кислоты, добавьте 2-3 капли раствора формальдегида. Что наблюдается?

Запомните: фуксинсернистая кислота является чувствительным реактивом на альдегиды.

Задание: Запишите соответствующие наблюдения, уравнение реакции записывать не нужно.

ОПЫТ 6. Реакция ацетона с гидросульфитом натрия.

К 1-1,5 мл ацетона прибавьте, не взбалтывая, 1 мл концентрированного свежеприготовленного раствора гидросульфита натрия NaHSO₃ до образования осадка в виде кольца.

Задания: 1. Напишите уравнение реакции взаимодействия ацетона с гидросульфитом натрия и наблюдения.

2. Будут ли вступать в эту реакцию альдегиды?

Сделайте вывод о том, какие типы химических реакций характерны для альдегидов и кетонов, и объясните причины проявления ими данных свойств.

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ И ЗАДАЧИ

1. Какие соединения относятся к альдегидам и кетонам? Приведите общие формулы альдегидов и кетонов.

2. Сравните строение альдегидов и кетонов. На основании сравнения сделайте вывод о том, какие общие свойства они имеют и какими свойствами они отличаются.

3. Изобразите структурные формулы всех карбонильных соединений, молекулярная формула которых С₅Н₁₀О, и напишите их названия.

4. Определите строение соединения состава С₄Н₈О, если известно, что оно при каталитическом восстановлении образует бутанол-2.

5. Расположите приведенные ниже карбонильные соединения в ряд по убыванию активности в реакциях с нуклеофильными реагентами: а) СН₃СН₂СНО; б) С₆Н₅СНО; в) С₆Н₅СОС₆Н₅; г) СН₃СОС₆Н₅; д) СН₃СОСН₃.

6. Как осуществить следующие превращения:

? СН₃СН₂ОН

1 2 О 5 8

С₂Н₄ СН₃С ?

Н 6 О 7

3 ? 4 СН₃С

ОН

7. Вычислите массу карбида кальция, содержащего 20 % примесей, необходимую для двухстадийного синтеза ацетальдегида (выход продукта на каждом этапе равен 80 %). Требуется получить 20 кг 20 % раствора альдегида.

8. Для каталитического гидрирования 17,8 г смеси муравьиного и уксусного альдегидов до соответствующих спиртов потребовалось 11,2 л водорода (н.у.). Определить состав смеси альдегидов (в % по массе).

9. Напишите химические уравнения, соответствующие следующей схеме:

Н₂О Н₂О [Ag(NH₃)₂]OH HCl C₂H₅OH

СаС₂  А  Б  B  Г  Д

Hg²⁺H⁺

10. При окислении альдегида массой 8,6 г аммиачным раствором оксида серебра выделилось серебро массой 21,6 г. Вычислите молекулярную массу альдегида. Напишите структурные формулы возможных изомеров и назовите их по международной номенклатуре.

11. Определите структурную формулу соединения, если известно, что оно состоит из 37,7 % С, 6,3 % Н и 56,0 % Cl (по массе). 6,35 г паров этого соединения занимают объем 1,12 л (н.у.). При гидролизе этого соединения образуется вещество, состоящее из С, Н, О, а при восстановлении последнего образуется вторичный спирт.