ПОДГОТОВКА К ЕГЭ ПО ХИМИИ. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Карбоновыми кислотами называются производные углеводородов, в молекуле которых содержится одна или несколько карбоксильных групп   Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот:  СnH2nO2   Классификация карбоновых кислот. 1. По числу карбоксильных групп: - одноосновные (монокарбоновые) - многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.). По характеру углеводородного радикала:   - предельные           CH3-CH2-CH2-COOH;  бутановая кислота.   - непредельные       CH2=CH-CH2-COOH;  бут...
Раздел Химия
Класс -
Тип Конспекты
Автор
Дата
Формат doc
Изображения Есть
For-Teacher.ru - все для учителя
Поделитесь с коллегами:

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

Карбоновыми кислотами называются производные углеводородов, в молекуле которых содержится одна или несколько карбоксильных групп

ПОДГОТОВКА К ЕГЭ ПО ХИМИИ. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот: СnH2nO2


Классификация карбоновых кислот.

1. По числу карбоксильных групп:

- одноосновные (монокарбоновые)
ПОДГОТОВКА К ЕГЭ ПО ХИМИИ. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

- многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.).
ПОДГОТОВКА К ЕГЭ ПО ХИМИИ. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

  1. По характеру углеводородного радикала:

- предельные CH3-CH2-CH2-COOH; бутановая кислота.

ПОДГОТОВКА К ЕГЭ ПО ХИМИИ. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

- непредельные CH2=CH-CH2-COOH; бутен-3-овая кислота.

- ароматические

пара-метилбензойная кислота



НАЗВАНИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

Название

Формула

кислоты

кислоты

её соли и

(эфиры)

муравьиная

метановая

формиат

HCOOH

уксусная

этановая

ацетат

CH3COOH

пропионовая

пропановая

пропионат

CH3CH2COOH

масляная

бутановая

бутират

CH3(CH2)2COOH

валериановая

пентановая

валерат

CH3(CH2)3COOH

капроновая

гексановая

гексанат

CH3(CH2)4COOH

пальмитиновая

гексадекановая

пальмитат

С15Н31СООН

стеариновая

октадекановая

стеарат

С17Н35СООН

акриловая

пропеновая

акрилат

CH2=CH-COOH

олеиновая

цис-9-октадеценовая

олеат

СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН

бензойная

бензойная

бензоат

C6H5 -COOH

щавелевая

этандиовая

оксалат

НООС - COOH

ИЗОМЕРИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

1. Изомерия углеродной цепи. Начинается с бутановой кислоты (С3Н7СООН), которая существует в виде двух изомеров: масляной (бутановой) и изомасляной (2-метилпропановой) кислот.

2. Изомерия положения кратной связи в непредельных кислотах, например:

СН2=СН-СН2-СООН СН3-СН=СН-СООН

Бутен-3-овая кислота Бутен-2-овая кислота

(винилуксусная кислота) (кротоновая кислота)

3. Цис-, транс-изомерия в непредельных кислотах, например:

ПОДГОТОВКА К ЕГЭ ПО ХИМИИ. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

4. Межклассовая изомерия: Карбоновые кислоты изомерны сложным эфирам:

Уксусная кислота СН3-СООН и метилформиат Н-СООСН3

5. Изомерия положения функциональных групп у гетерофункционалъных кислот.

Например, существуют три изомера хлормасляной кислоты: 2-хлорбутановая, 3-хлорбутановая и 4-хлорбутановая.

СТРОЕНИЕ КАРБОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ.

ПОДГОТОВКА К ЕГЭ ПО ХИМИИ. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы - карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга

Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризацией связи О-Н.
В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:

ПОДГОТОВКА К ЕГЭ ПО ХИМИИ. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.ПОДГОТОВКА К ЕГЭ ПО ХИМИИ. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей. С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ - в них гидроксогруппа замещена на некоторые другие группы. Все они при гидролизе образуют карбоновые кислоты.

Соли

Сложные эфиры

Галогенангидриды

Ангидриды

Амиды.

ПОДГОТОВКА К ЕГЭ ПО ХИМИИ. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

ПОДГОТОВКА К ЕГЭ ПО ХИМИИ. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

ПОДГОТОВКА К ЕГЭ ПО ХИМИИ. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

ПОДГОТОВКА К ЕГЭ ПО ХИМИИ. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

ПОДГОТОВКА К ЕГЭ ПО ХИМИИ. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

ПОЛУЧЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

1. Окисление спиртов в жестких условиях - раствором перманганата или дихромата калия в кислой среде при нагревании.

ПОДГОТОВКА К ЕГЭ ПО ХИМИИ. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

2.Окисление альдегидов: раствором перманганата или дихромата калия в кислой среде при нагревании, реакцией серебряного зеркала, гидроксидом меди при нагревании.

ПОДГОТОВКА К ЕГЭ ПО ХИМИИ. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

3. Щелочной гидролиз трихлоридов:

R-CCl3 + 3NaOH  [R-C(OH)3] + 3NaCl

неустойчивое вещество

[R-C(OH)3]  RCOOH + H2O

4. Гидролиз сложных эфиров.

R-COOR1 + KOH  RCOOK + R1OH

RCOOK + HCl  R-COOH + KCl

5. Гидролиз нитрилов, ангидридов, солей.

1)нитрил: R-CN + 2H2O -(H+) RCOOH

2)ангидрид: (R-COO)2O + H2O  2RCOOH

3)натриевая соль: R-COONa+HClR-COOH + NaCl

6. Взаимодействие реактива Гриньяра с СО2:

R-MgBr + CO2 R-COO-MgBr

R-COO-MgBr -(+H2O) R-COOH +Mg(OH)Br

7. Муравьиную кислоту получают нагреванием оксида углерода (II) с гидроксидом натрия под давлением:

NaOH + CO -(200oC,p) HCOONa

2HCOONa+ H2SO42HCOOH + Na2SO4

8. Уксусную кислоту получают каталитическим окислением бутана:

2C4H10 + 5O2 4CH3-COOH + 2H2O

9. Для получения бензойной кислоты можно использовать окисление монозамещенных гомологов бензола кислым раствором перманганата калия:

5C6H5-CH3+6KMnO4+9H2SO45C6H5-COOH+3K2SO4 + MnSO4 + 14H2O

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

1. Кислотные свойства - замещение атома Н в карбоксильной группе на металл или ион аммония.

1.Взаимодействие с металлами

2CH3COOH+Ca (CH3COO)2Ca+H2

ацетат кальция

2.Взаимодействие с оксидами металлов

2CH3COOH+BaO (CH3COO)2Ba+H2O

3.Реакция нейтрализации с гидроксидами металлов

2CH3COOH+Cu(OH)2 (CH3COO)2Cu + 2H2O

4.Взаимодействие с солями более слабых и летучих (или нерастворимых) кислот

2CH3COOH+CaCO3 (CH3COO)2Ca + H2O + CO2

4*. Качественная реакция на карбоновые кислоты: взаимодействие с содой (гидрокарбонатом натрия) или другими карбонатами и гидрокарбонатами.

В результате наблюдается выделение углекислого газа.

2CH3COOH+Na2CO3 à 2CH3COONa+H2O+CO2

2. Замещение гидроксильной группы:

5.Реакция этерификации

ПОДГОТОВКА К ЕГЭ ПО ХИМИИ. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

6.Образование галоген-ангидридов - с помощью хлоридов фосфора (III) и (V).

ПОДГОТОВКА К ЕГЭ ПО ХИМИИ. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

7. Образование амидов:

ПОДГОТОВКА К ЕГЭ ПО ХИМИИ. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

8. Получение ангидридов.

С помощью Р2О5 можно дегидратировать карбоновую кислоту - в результате получается ангидрид.

2СН3 - СООН + Р2О5 (СН3СО)2О + НРО3

3. Замещение атома водорода при атоме углерода, ближайшем к карбоксильной группе ( -углеродный атом)

9.Галогенирование кислот - реакция идёт в присутствии красного фосфора или на свету.

CH3-COOH+Br2 -(Ркр) CH2-COOH + НВr

Особенности муравьиной кислоты.

1. Разложение при нагревании.

Н-СООН -(H2SO4конц,t) CO + H2O

2. Реакция серебряного зеркала и с гидроксидом меди (II) - муравьиная кислота проявляет свойства альдегидов.

Н-COOH+2[Ag(NH3)2]OH(NH4)2СО3+2Ag+2NH3+H2O

H-COOH + Cu(OH)2 -t CO2 + Cu2O + H2O

3. Окисление хлором и бромом, а также азотной кислотой.

H-COOH + Cl2 CO2 + 2HCl

Особенности бензойной кислоты.

1. Разложение при нагревании - декарбоксилирование.

ППОДГОТОВКА К ЕГЭ ПО ХИМИИ. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.ри нагревании бензойной кислоты она разлагается на бензол и углекислый газ:

ПОДГОТОВКА К ЕГЭ ПО ХИМИИ. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

-(t) + CO2

2. Реакции замещения в ароматическом кольце.

ПОДГОТОВКА К ЕГЭ ПО ХИМИИ. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.ПОДГОТОВКА К ЕГЭ ПО ХИМИИ. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.Карбоксильная группа является электроноакцепторной, она уменьшает электронную плотность бензольного кольца и является мета-ориентантом.

+ HNO3 -(H2SO4) +H2O

Особенности щавелевой кислоты.

1. Разложение при нагревании

ПОДГОТОВКА К ЕГЭ ПО ХИМИИ. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

2. Окисление перманганатом калия.

ПОДГОТОВКА К ЕГЭ ПО ХИМИИ. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

Особенности непредельных кислот (акриловой и олеиновой).

1. Реакции присоединения.

Присоединение воды и бромоводорода к акриловой кислоте происходит против правила Марковникова, т.к. карбоксильная группа является электроноакцепторной:

СН2=СН-СООН + НBr  Br-CH2-CH2-COOH

Также к непредельным кислотам можно присоединять галогены и водород:

С17Н33-СООН+H2 C17H35-COOH(стеариновая)

2. Реакции окисления

При мягком окислении акриловой кислоты образуется 2 гидроксогруппы:

3СН2=СН-СООН+2KMnO4+2H2O 2CH2(OH)-CH(OH)-COOК + CH2(OH)-CH(OH)-COOH +2MnO2

Свойства солей карбоновых кислот.

1. Обменные реакции с более сильными кислотами и со щелочами.

CH3-COONa + HCl  CH3-COOH + NaCl

(CH3-COO)2Cu + KOH  Cu(OH)2 ↓+ CH3COOK

2. Термическое разложение солей двухвалентных металлов (кальция, магния, бария)- образуются кетоны.

(CH3-COO)2Ca -(t) CaCO3 + CH3-C-CH3

ǁ

O

3. Сплавление солей щелочных металлов со щелочью (реакция Дюма)- получаются алканы.

CH3-COONa + NaOH -(t) CH4 + Na2CO3

4. Электролиз водных растворов солей карбоновых кислот (реакция Кольбе).

2CH3-COONa +2Н2О -(эл.ток)

 C2H6 +2CO2 + H2+2NaOH

анод катод

Свойства галогенангидридов

1. Гидролиз - получается кислота.

CH3-COCl + H2O  CH3-COOH + HCl

2. Реакции ацилирования бензола, аминов, солей фенола.

CПОДГОТОВКА К ЕГЭ ПО ХИМИИ. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.ПОДГОТОВКА К ЕГЭ ПО ХИМИИ. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.H3-COCl+ -(AlCl3)HCl+

3. Получение амидов и сложных эфиров

ПОДГОТОВКА К ЕГЭ ПО ХИМИИ. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

CH3-COCl + NH3 CH3-CONH2 + NH4Cl

С6Н5-ОNa+ C2H5-C=O -(t) NaCl + C6H5-O-C=O

\ \

Cl C2H5




© 2010-2022