Разработка урока по химии Алкены

Воронина Галина Дмитриевна, учитель химии

Муниципальное общеобразовательное учреждение средняя общеобразовательная школа с. Хмелинец Задонского муниципального района Липецкой области

Предмет: химия

Программа: О.С.Габриелян. Программа курса химии для 10-11 классов общеобразовательных учреждений (профильный уровень). М.: Дрофа, 2008

Класс: 10, профильный уровень

Урок № 9 в разделе 4 «Углеводороды»

Тема урока: «АЛКЕНЫ: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, ПОЛУЧЕНИЕ»

Урок - лекция с использованием мультимедийной презентации* (2 ч.)

1. Цели урока:

1. Воспитательные - продолжить формирование естественнонаучной картины мира, способствовать эстетическому воспитанию учащихся (оформление записей лекционного материала и т.п.)

2. Развивающие - на основе теоретических знаний развивать умения учащихся наблюдать, сравнивать, анализировать, обобщать, логически рассуждать, устанавливать взаимосвязь строения и свойств веществ.

3. Образовательные - познакомить учащихся с гомологическим рядом алкенов, рассмотреть особенности их химического и электронного строения, изомерию и номенклатуру. Развить полученные ранее теоретические представления об изомерии и умения давать названия соединений по систематической номенклатуре, умения составлять уравнения химических реакций с участием непредельных углеводородов. Рассмотреть промышленные и лабораторные способы получения алкенов, развить общие представления о типах и механизмах химических реакций на примере алкенов. Показать место и значение алкенов среди углеводородов.

2. Тип урока

Урок формирования и совершенствования знаний.

3. Методы обучения - словесные, наглядные, исследовательские. Метод проблемного изложения, диалогический метод, устный опрос, устный и письменный контроль, самоконтроль.

4. Средства обучения:

• мультимедийный проектор

• компьютер

• шаростержневые модели

Ход урока.

1. Вводная часть. Актуализация знаний обучающихся.

Сообщение темы и целей урока, мотивация учебного процесса (слайд 1, 2)

Активизация опорных знаний (слайд 3)

• Алкены - углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь между атомами углерода, а качественный и количественный состав выражается общей формулой

С_nН_2n, где n ≥ 2.

• Алкены относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.

2. Основная часть. Изучение нового материала.

1. Строение двойной связи С=С (слайд 4 - 6)

Двойная связь является сочетанием - и -связей (хотя она изображается двумя одинаковыми черточками, всегда следует учитывать их неравноценность). -Связь возникает при осевом перекрывании sp²-гибридных орбиталей, а -связь - при боковом перекрывании р-орбиталей соседних атомов углерода. Образование связей в молекуле этилена можно изобразить следующей схемой:

С=С -связь (перекрывание 2sp²-2sp²) и -связь (2р_z-2р_z) С-Н -связь (перекрывание 2sp²-АО углерода и 1s-АО водорода) -Связи, образуемые sp²-гибридными орбиталями, находятся в одной плоскости под углом 120. Поэтому молекула этилена имеет плоское строение.

По своей природе -связь резко отличается от -связи: -связь менее прочная вследствие меньшей эффективности перекрывания р-орбиталей. В молекуле пропилена СН₂=СН-СН₃ в одной плоскости лежат 6 атомов: два sp²-атома углерода и четыре связанные с ними атома (3 атома Н и атом С группы СН₃). Вне этой плоскости находятся атомы водорода в метильной группе СН₃, имеющей тетраэдрическое строение, т.к.этот атом углерода sp³-гибридизован. Аналогичное строение имеют другие алкены.

2. Гомологический ряд алкенов. Номенклатура (слайд 7-8)

По систематической номенклатуре названия алкеновых углеводородов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса -ан на -ен: 2 атома С  этан  этен; 3 атома С  пропан  пропен и т.д.

Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь (т.е. она может быть не самой длинной). Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение двойной связи, ставится обычно после суффикса - ен.

3. Изомерия алкенов (слайд 9 - 13)

Структурная изомерия

1. Изомерия углеродного скелета (начиная с С₄Н₈):

Примеры изомеров углеродного скелета (С₅Н₁₀)

2. Изомерия положения двойной связи (начиная с С₄Н₈):

Примеры изомеров положения двойной связи (С₅Н₁₀)

3. Межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная с С₃Н₆ .

Пространственная изомерия (слайд ?)

Вращение атомов вокруг двойной связи невозможно без ее разрыва. Это обусловлено особенностями строения -связи (-электронное облако сосредоточено над и под плоскостью молекулы). Вследствие жесткой закрепленности атомов поворотная изомерия относительно двойной связи не проявляется. Но становится возможной цис-транс-изомерия. Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух пространственных изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости -связи. Так, в молекуле бутена-2 СН₃СН=СНСН₃ группы СН₃ могут находиться либо по одну сторону от двойной связи в цис-изомере, либо по разные стороны в транс-изомере. Цис-транс-изомерия не проявляется, если хотя бы один из атомов С при двойной связи имеет 2 одинаковых заместителя. Например, бутен-1 СН₂=СНСН₂СН₃ не имеет цис- и транс-изомеров, т.к. 1-й атом С связан с двумя атомами Н.

Цис- и транс-изомеры отличаются не только физическими, но и химическими свойствами, т.к. сближение или удаление частей молекулы друг от друга в пространстве способствует или препятствует химическому взаимодействию.

4. Физические свойства (слайд 14)

Алкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.

С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ.

5. Получение алкенов (слайд 15 - 21)

В природе алкены встречаются в значительно меньшей степени, чем предельные углеводороды, по-видимому, вследствие своей высокой реакционной способности. Поэтому их получают с использованием различных реакций.

I. Крекинг алканов:

_t=400-700°C

С₁₀Н₂₂ → C₅H₁₂ + C₅H₁₀

декан пентан пентен

II. Отщепление (элиминирование) двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними -связи.

1. Дегидрирование алканов при 500С (Pt, Ni,Al₂O₃,Cr₂O₃)

_{Ni, t=500°C}

Н₃С - СН₃→Н₂С = СН₂ + Н₂

этан этен

(этилен)

2. Дегидратация спиртов при t > 150 C в присутствии водоотнимающих реагентов H₂SO₄

CH₃CH₂OH  CH₂=CH₂ + H₂O

СH₃CHOHCH₂CH₃  CH₃CH=CHCH₃ + H₂O

3. Дегидрогалогенирование (отщепление галогеноводорода) :

Br_{cпирт, t}

СН₃СНСН₂CH₃ + NaOH  CH₃-СН=СНCH₃+ NaBr+H₂O

бутен - 2

Реакции элиминирования идут в соответствии с правилом Зайцева:

Отщепление атома водорода в реакциях дегалогенирования и дегидратации происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.

4. Дегалогенирование:

H₂СBrCH₂Br+Zn  H₂C=CH₂CH₃+ZnBr₂

6. Химические свойства алкенов (слайд 22 - 27)

1. Гидрирование (присоединение водорода)

Алкены взаимодействуют с водородом при нагревании в присутствии металлов Pt, Pd или Ni:

t, Ni

СН₃CH=CH₂ + Н₂  СН₃CH  CH₂

пропилен  

Н Н

пропан

Присоединение водорода к атомам углерода в алкенах приводит к понижению степени их окисления:

-3 -1 -2 -3 -2 -3

СН₃CH=CH₂ + Н₂  СН₃CH₂  CH₃

Поэтому гидрирование алкенов относят к реакциям восстановления. Эта реакция используется в промышленности для получения высокооктанового топлива.

2. Галогенирование (присоединение галогенов)

Присоединение галогенов по двойной связи С=С происходит легко в обычных условиях (при комнатной температуре, без катализатора). Например, быстрое обесцвечивание красно-бурой окраски раствора брома в воде (бромной воды) служит качественной реакцией на наличие двойной связи.

СН₃CH=CH₂ + Br₂  СН₃CH  CH₂

пропилен  

Br Br

1,2-дибромпропан

Еще легче происходит присоединение хлора:

CH₂=CH₂ + Сl₂  Сl-СН₂CH₂-Сl

1,2-дихлорэтан

3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)

CH₂=CH₂ + HCl  CH₂  CH₂

этилен  

H Cl

хлорэтан

Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с гетеролитическим разрывом связей. Электрофилом является протон Н⁺ в составе молекулы галогеноводорода. Направление реакции присоединения галогеноводородов к алкенам несимметричного строения (например, к пропилену CH₂=CHСН₃)

определяется правилом Марковникова:

В реакциях присоединения полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи (т.е атому углерода, связанному с наибольшим числом атомов водорода).

Так, в реакции HCl c пропиленом из двух возможных структурных изомеров

1-хлорпропана и 2-хлорпропана, образуется последний:

CH₂=CHСН₃ + HCl  СН₃CHCl CH₃

пропилен 2-хлорпропан

Эта закономерность была первоначально установлена эмпирически. В современной органической химии дано теоретическое обоснование правила Марковникова на основе положения о влиянии электронного строения молекул на их реакционную способность. Следует отметить, что правило Марковникова в его классической формулировке соблюдается только для электрофильных реакций самих алкенов.

В случае некоторых производных алкенов или при изменении механизма реакции возможно несоблюдение этого правила.

4. Гидратация (присоединение воды)

t, H₃PO₄

CH₂=CH₂ + H₂О  CH₂  CH₂

этилен  

H ОН

этиловый спирт

Гидратация происходит в присутствии минеральных кислот.

В реакциях несимметричных алкенов соблюдается правило Марковникова.

СН₃CH=CH₂ + H₂О  СН₃CH  CH₂

пропилен  

ОН Н

изопропиловый спирт

5. Реакция полимеризации

Полимеризация - реакция образования высокомолекулярного соединения (полимера) путем последовательного присоединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) по схеме:

n M  M _n

Число n называется степенью полимеризации. Реакции полимеризации

алкенов идут в результате присоединения по кратным связям:

кат.

n CH₂=CH₂  (-CH₂-CH₂-)_n

полиэтилен

кат.

n CH₂=CH  (-CH₂-CH-)_n

 

СН₃ СН₃

пропилен полипропилен

Реакции окисления алкенов

Строение продуктов окисления алкенов зависит от условий реакции и природы окислителя.

1. Полное окисление (горение):

С₂H₄ + 3 O₂  2 CO₂ + 2 H₂O + Q

Газообразные гомологи алкенов образуют с воздухом взрывчатые смеси.

2. Мягкое окисление алкенов водным раствором перманганата калия приводит

к образованию двухатомных спиртов:

KMnO₄

СН₂=СН₂ + [O] + H₂O  HOCH₂CH₂OH

этилен этиленгликоль (этандиол)

Полное уравнение реакции:

3СН₂=СН₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O  3HOCH₂CH₂OH + 2KOH + 2MnO₂

(запись на доске)

В ходе этой реакции происходит обесцвечивание фиолетовой окраски водного раствора KMnO₄. Поэтому она используется как качественная реакция на алкены.

3. При жестком окислении алкенов кипящим раствором KMnO₄ в кислой среде

происходит полный разрыв двойной связи:

KMnO₄ (H⁺), t

СН₃СН=СНСН₃ + 4 [O]  2 СН₃СООН

бутен-2 уксусная кислота

4. Промышленное значение имеет частичное окисление алкенов с образованием циклических оксидов, которые широко используются в органическом синтезе.

6. Применение алкенов ( слайд 28 - 29)

Алкены применяются в качестве исходных продуктов в производстве полимерных материалов (пластмасс, каучуков, пленок) и других органических веществ.

Этилен (этен) Н₂С=СН₂ используется для получения полиэтилена, политетрафторэтилена (тефлона), этилового спирта, уксусного альдегида, галогенопроизводных и других органических соединений. Применяется как средство для ускоренного созревания фруктов.

Пропилен (пропен) Н₂С=СН₂-СН₃ и бутилены (бутен-1 и бутен-2) используются для получения спиртов и полимеров.

Изобутилен (2-метилпропен) Н₂С=С(СН₃)₂ применяется в производстве синтетического каучука.

6. Первичное закрепление знаний (слайды 30-31)

• Назвать приведенные вещества.

• Дописать уравнения химических реакций.

6. Домашнее задание (слайд 32).

§ 12, стр. 24-25, № 3,4