Практическая работа Многоатомные спирты. Фенол

Многоатомные спирты. Фенол.

Цель работы: 1. Проверить физические и химические свойства фенола и многоатомных спиртов на примере глицерина.

2. Выполнить качественные реакции на эти вещества.

3. Сравнить свойства одно-, многоатомных спиртов и фенола, объяснив черты сходства и различия в свойствах на основании строения молекул этих веществ.

Оборудование и реактивы: пробирки, дистиллированная вода, глицерин, раствор сульфата меди (II), раствор гидроксида натрия, фенол, бромная вода, раствор хлорида железа (III), раствор серной кислоты.

ОПЫТ 1. Растворение глицерина в воде.

К 1 мл воды прибавьте 2-3 капли глицерина. Взболтайте. Обратите внимание на растворимость глицерина в воде. Раствор сохраните для следующего опыта.

Задание: Запишите наблюдения, объясните растворимость глицерина с точки зрения строения молекулы этого вещества.

ОПЫТ 2. Взаимодействие глицерина с гидроксидом меди (II).

К 1 мл раствора сульфата меди (II) прибавьте 1,5-2 мл гидроксида натрия до выпадения осадка. К осадку прилейте раствор глицерина, полученный в опыте № 1, и взболтайте. Обратите внимание на цвет образовавшегося глицерата меди (II).

Задания: 1. Напишите уравнения реакции образования осадка гидроксида меди (II).

2. Напишите уравнение реакции взаимодействия глицерина с гидроксидом меди (II).

3.Запишите наблюдения, соответствующие происходящим изменениям. Какие химические свойства проявляет глицерин?

ОПЫТ 3. Растворение фенола в воде.

Внимание: фенол очень ядовит. Обращаться с ним очень осторожно!

К 3-4 мл воды прибавьте столько кристаллического фенола, чтобы при взбалтывании образовалась мутная жидкость. Пробирку при этом закрывать пробкой. Раствор сохранить для опытов 4-6.

Задание: Запишите наблюдения и сделайте вывод о растворимости фенола в воде, связав это свойство со строением молекулы фенола.

ОПЫТ 4. Взаимодействие фенола со щелочью и выделение фенола из образовавшегося фенолята.

Отлейте в пробирку 1 мл раствора фенола, полученного в опыте 3. Прибавьте раствор щелочи до исчезновения мути и взболтайте.

Задание: Напишите уравнение реакции получения фенолята, укажите наблюдения.

К полученному в предыдущем опыте прозрачному раствору прибавьте раствор серной кислоты до помутнения раствора.

Задания: 1. Напишите уравнение реакции разложения фенолята кислотой, укажите наблюдения.

2. Объясните наблюдаемые в опыте 4 явления.

ОПЫТ 5. Бромирование фенола.

К 1 мл водного раствора фенола, полученного в опыте 3, добавьте по каплям бромную воду до образования осадка. Обратите внимание на цвет осадка и запах образовавшегося вещества.

Задание: Напишите уравнение реакции взаимодействия фенола с бромной водой. Запишите наблюдения. Объясните, почему фенол, в отличие от бензола, легко реагирует с галогенами.

ОПЫТ 6. Взаимодействие фенола с хлоридом железа (III).

В пробирку с 1 мл водного раствора фенола, полученного в опыте 3, прибавьте 2-3 капли раствора хлорида железа (III). В какой цвет окрашивается раствор?

Задание: Напишите уравнение реакции взаимодействия фенола с хлоридом железа (III). Запишите наблюдения.

Сделайте на основании проведенных опытов вывод о свойствах многоатомных спиртов и фенола, сравнив их со свойствами одноатомных спиртов.

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ И ЗАДАЧИ

1. Какие соединения называются многоатомными спиртами? Фенолами? Ароматическими спиртами?

2. Чем объяснить, что этиленгликоль и глицерин - жидкости, сравнительно высоко кипящие и хорошо растворимые в воде?

3. В трех пробирках имеются растворы фенола, этилового спирта, глицерина. При помощи характерных реакций распознайте каждое вещество. Напишите уравнения соответствующих реакций.

4. С каким из перечисленных веществ будут взаимодействовать спирты и с какими - фенолы: гидроксид натрия, уксусная кислота, металлический натрий? Ответ подтвердите уравнениями реакций.

5. Почему мутнеет водный раствор фенолята натрия при пропускании через него оксида углерода (IV)? Объясните это явление. Приведите уравнение реакции.

6. Вычислите массу фенола, которую можно получить из 1500 г 25 % раствора фенолята натрия. Каким веществом следует обработать имеющийся раствор? Напишите уравнение реакции.

7. Для нейтрализации смеси фенола и уксусной кислоты потребовалось 23,4 мл 20 % раствора гидроксида калия (плотность 1,2 г/мл). При взаимодействии исходной смеси с бромной водой образовалось 16,55 г осадка. Каков состав исходной смеси (в граммах)?

8. 14,7 г смеси фенола и ароматического углеводорода - гомолога бензола обработали бромной водой. При этом выпало 33,1 г осадка. Определите формулу углеводорода, если известно, что молярное отношение фенола к углеводороду равно 2:1. Напишите структурные формулы изомерных ароматических углеводородов.

9. При действии металлического натрия на смесь массой 17,45 г, состоящую из фенола и 2-хлорэтанола, выделился водород в количестве, необходимом для восстановления оксида меди (I), массой 14,4 г. Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси.

10. Какой объем 9,4 % раствора фенола в этаноле (плотность 0,9 г/мл) должен прореагировать с избытком металлического натрия, чтобы выделившимся водородом можно было полностью каталитически гидрировать ацетилен объемом 2,56 мл (н.у.)?