Проблемные вопросы по химии

Набор заданий «В соответствии с историческими фактами»

к различным темам по органической химии 10 класса)

Задание.

При взаимодействии йодистого метилена с ацетатом серебра А.М. Бутлеров в 1859 г. получил диацетатметилен:

CH₂I₂+2CH₃COOAg -->CH₂(CH₃COO)₂+2AgI.

Действуя на диацетатметилен щелочью, он пытался получить метиленгликоль СН₂(ОН)₂, однако метиленгликоль самопроизвольно разлагался с образованием формальдегида.

Составьте уравнение реакции разложения метиленгликоля. Как объяснить его неустойчивость? Дайте аргументированный ответ.

Задание.

В 1860 г. А.М. Бутлеров осуществил синтез гексаметилен-тетрамина (уротропин) из формальдегида (точнее, пара-формальдегида) и аммиака: 6СН₂О + 4NH₃ -» (CH₂)₆N₄ + 6Н₂О. Уротропин - твердое белое вещество, применяется в производстве фенолформальдегидных пластмасс и как антисептик в медицине.

Составьте структурную формулу уротропина.

Задание.

Синтезы на основе йодистого метилена подвели A.M. Бутлерова к мысли о возможности получения в свободном виде углеводорода СН₂ (ведь существует соединение СО). Для реакции с йодистым метиленом он вначале взял активный металл - натрий, но опыт не дал положительных результатов. Тогда А.М.Бутлеров использовал менее активные металлы (Нg, Сu). Выдерживая более 100 ч йодистый метилен и медь в присутствии воды в запаянных трубках при 100 °С, он получил газообразное вещество (1861 г.). Полученный газ реагировал с бромом с образованием маслянистой жидкости С₂Н₄Вг₂.

О каком газе здесь идет речь? Составьте уравнение реакции йодистого метилена с медью. Удалось ли A.M. Бутлерову получить углеводород СН₂?