В удивительном мире углеводородов

Cеминар на тему «В мире углеводородов»

Цели урока: обучение, развитие, воспитание. Проверить качество усвоения учебного материала, стимулировать познавательную активность учащихся, реализуя межпредметные связи курсов химии, биологии, истории, экологии; формировать умение выделять существенные признаки и свойства, развивать умение классифицировать факты, делать обобщающие выводы, применять знания на практике; развивать память, внимание, эрудицию, умение работать с дополнительной литературой, логически рассуждать, воспитывать чувство сопричастности к общему делу, умение работать в коллективе.

Оборудование и реактивы: коллекции «Нефть и нефтепродукты», «Каменный уголь», схема промышленного применения бензола, компьютер, проектор; штатив с пробирками, стакан с водой, стакан со свечей, спички, лучина, карбид кальция, смесь для получения этилена, реактив Толленса, раствор известковой воды.

Девиз: «Мощь и сила науки - во множестве фактов, цель - в обобщении этого множества» (Д.И.Менделеев)

Ход урока.

1. Вниманию учащихся представляются интригующие вопросы:

   1. использование современной международной номенклатуры для названия сложных веществ по составу;

   2. умение определять окислитель и восстановитель при написании уравнений реакций органического синтеза методом полуреакций;

   3. доказать экспериментально как различить на конкретном примере алкен от алкина;

   4. обосновать противоречивость химических свойств пестицидов.

   5. что интересного за страницами учебника можно встретить о строении атома углерода.

2. Класс делится на две группы для работы с дифференцированными программами уровней «А» и «B» (по выбору учащихся с последующим самоконтролем). Программа «А» - это усложненный вариант заданий в отличие от программы «В».

Разминка. Хронология значимости ученых в химии.

Программа «А».

1. Кто ввёл в химию термин «изомерия», «органические вещества»? Шведский ученый Иене Якоб Берцелиус (1779-1848гг.)

2. Кто осуществил реакцию, которая позволит увеличить углеродный скелет молекул алканов?

Французский химик, член Парижской академии наук Шарль Адольф Вюрц в 1885 г

3. Кто назвал пяти- и шестичленные циклоалканы нафтенами?

Русский химик-органик Владимир Васильевич Марковников (1837-1904гг.)

4. Кто первый получил из светильного газа бензол?

Английский ученый Майкл Фарадей (1791-1867гг.) В 1825г. он исследовал побочные продукты коксования каменного угля и выделил из светильного газа бензол, который назвал «газойлем», «газовым маслом».

5. Назовите лауреата Нобелевской премии, создавшего теорию цепных реакций.

Академик Николай Николаевич Семенов (1896-1986гг.) В 1956г. получил Нобелевскую премию; внес большой вклад в изучение механизма цепных реакций.

6. Кто предложил гипотезу гибридизации электронных облаков атома углерода в момент его возбуждения?

Американский химик Лайнус Полинг в 30-е годы XX в.

Программа «В».

1. Назовите создателя теории строения органических веществ. Александр Михайлович Бутлеров (1828-1836гг.) В 1861 г. впервые выступил с сообщением « О химическом строении веществ».

2. Какой учёный установил, что в реакции гомологов этилена с галогеноводородами водород присоединяется к более гидрированному атому углерода при двойной связи?

Русский химик-органик Владимир Васильевич Марковников (1837-1904гг.)

3. Имя какого учёного носит реакция между алканами и азотной кислотой?

Русского химика-органика Михаила Ивановича Коновалова (1858-1906гг.)

4. Кто был победителем международного конкурса на получение синтетического бутадиенового каучука?

Русский химик, академик Сергей Васильевич Лебедев (1874-1934гг.) Впервые в 1910 году получил образец синтетического бутадиенового каучука.

5. Какой учёный предложил первую структурную формулу бензола в виде карбоциклического сопряженного шестиугольника?

Немецкий химик-органик Фридрих Август Кекуле (1829-1896гг.) В 1865 г. предложил циклическую структурную формулу бензола, распространив тем самым теорию химического строения Бутлерова на ароматические соединения.

6. Кто использовал соли ртути, исследуя свойства ацетилена? Что он получил в результате этой реакции?

Русский химик-органик Михаил Григорьевич Кучеров (1850-1911гг.) В 1881 г. открыл реакцию каталитической гидратации ацетиленовых углеводородов с образованием карбонилсодержащих соединений, в частности, превращения ацетилена в уксусный альдегид в присутствии солей ртути (реакция Кучерова).

Изучение гомологических рядов и изомеров по классам.

Программа «А».

1. Как называется международная номенклатура химических соединений?

Современная международная номенклатура, функционирует с 1957г. 2. Вещества каких гомологических рядов при одинаковом числе атомов в молекулах изомерны друг другу? Какие вещества называются изомерами? Составьте структурные формулы веществ (по одному примеру), которые являются изомерами внутригрупповой (межклассовой) изомерии.

C_nH_2n алкены C_nH_2n-2 алкины

C_nH_2n цикланы C_nH_2n-2 диены

3. Назовите вещества, укажите к каким гомологическим рядам они относятся.

а)С₁₁Н₂₄ б)С₆Н₆ в)СН₃-СН=СН-СН₃ г)

д

-СН-СН₃)СН₂=СН-СН=СН₂ е)

а)Ундекан (алкан),б) бензол (арен), в)бутен - 2 (алкен), г)пропин-1(алкин), д)бутадиен-1,3(диен),е) метилциклопропан (циклопарафин)

4. Назовите вещества по современной международной номенклатуре:

а) б)

а) 5-винилгептадиен-1,3-ин-6 Б) 4-циклопентил-бутен-1

Программа «В»

1. Как сокращенно называют организацию, предложившую правила этой номенклатуры?

ИЮПАК или IUPAC (Международный союз теоретической и прикладной химии).

2. Приведите общие формулы известных вам гомологических рядов углеводородов. Какие вещества называются гомологами? Для каждого класса углеводородов укажите пару веществ, которые являются по отношению к друг другу гомологами.

С_nH_2n+2 C_nH_2n C_nH_2n-2 C_nH_2n-6

Алканы алкены диены арены

цикланы алкины

Изучение химических свойств углеводородов по классам.

Программа «А»

1. Что происходит с веществами при химических реакциях с позиции атомно-молекулярного учения? С позиции учения о химической связи?

При химических реакциях молекулы разрушаются, атомы - сохраняются, разрыв химической связи - это процесс, обратный ее образованию.

2. Какие химические реакции характерны для:

а) алканов; б) алкенов; в) алкинов; г) аренов.

Каковы механизмы протекания этих реакций?

3. Составить схемы трёх стадий развития реакции между метаном и хлором, протекающей с обрывом цепи:

а) инициирование цепи

б) развитие цепи

в) обрыв цепи

4. Составьте схемы стадий развития реакции между хлороводородом и пропиленом, протекающей по механизму электрофильного присоединения.

Промежуточная частица называется π-комплексом. При этом π -комплекс превращается в карбокатион - частицу с положительным зарядом на атоме углерода.

На заключительной стадии карбокатион присоединяет бромид-анион

5. В чем выражается взаимное влияние атомов в молекуле толуола? Какие реакции подтверждают это влияние?

СН₃

Алкильный заместитель не только активирует ядро, но и направляет вновь входящий заместитель в орто- и пара- положение цикла.

Заместители такого типа называют ориентами первого рода.

6. Записать уравнение реакции окисления пропилена раствором КМпО₄ в нейтральной среде. Определите коэффициент перед окислителем.

Коэффициент перед окислителем равен 2.

7. Запишите уравнение реакции окисления пропилена с подкисленным раствором перманганата калия. Определите коэффициент перед восстановителем.

СН₃-СН=СН₂+2KMnO₄+3H₂SO₄ → CO₂+CH₃COOH+ K₂SO₄+2MnSO₄+ +4H₂O

Коэффициент перед восстановителем равен 1.

Программа «В»

1. Что называют химическими реакциями?

Превращение одних веществ в другие.

2. Какие виды разрыва химической связи в веществах вы знаете?

Гомолитический, гетеролитический

3. На примере пропена-1 объясните правило В.В.Марковникова.

СН₂=СН-СН₃+HCl→СН₃-СHCl-CH₃

Водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному из ненасыщенных атомов углерода, а галоген - к другому.

4. Напишите уравнение реакции нуклеофильного замещения для хлорметана.

Эта реакция представляет собой пример нуклеофильного замещения, а нуклеофилом в ней является ацетилидный карбанион (дикарбид-ион)

С помощью химического эксперимента установите качественный состав углеводородов, взяв парафин, и различите алкены от алкинов на примере этилена и ацетилена.

Опыт 1. Качественное определение углерода и водорода в органическом веществе.

В широкий химический стакан поместите небольшой кусочек парафиновой свечи и подожгите ее с помощью горящей лучины. Что наблюдаете? Объясните наблюдения.

Погасите свечу и выньте ее из стакана. Влейте в стакан немного известковой воды и осторожно взболтайте. Что наблюдаете? Объясните наблюдения.

На стенках стакана появляются капельки воды. Известковая вода мутнеет. Таким образом, парафин состоит из атомов углерода и водорода, о чем свидетельствуют образовавшиеся продукты.

2С₁₈H₃₈+55O₂→36CO₂↑+38H₂O

CO₂+Ca(OH)₂→CaCO₃↓+H₂O

Какие качественные реакции характерны для непредельных углеводоров?

Взаимодействие с растворами бромной воды и перманганата калия.

Что происходит с растворами бромной воды и перманганата калия при пропускании через них газов этилена и ацетилена?

Они быстро обесцвечиваются.

Опыт 2. Докажите экспериментально как можно различить алкены от алкинов на примере этилена и ацетилена.

а) Поместите в пробирку небольшой кусочек карбида кальция и прилейте 2 мл воды. Быстро закройте отверстие пробирки пробкой с газоотводной трубкой. Выделяющийся газ пропустите через реактив Толленса. Что наблюдаете? Объясните наблюдения.

СaC₂+2H₂O→C₂H₂↑+Ca(OH)₂

ацетиленид

серебра

Идет образование серого осадка.

б) Соберите прибор для получения этилена. В пробирку поместите 3 мл смеси для получения этилена и несколько крупинок пемзы. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой и нагрейте в пламени спиртовки. Выделяющийся газ пропустите через реактив Толленса. Что наблюдаете? Объясните наблюдения.

H₂SO_4(конц.)

C

>140⁰C₂H₅OH C₂H₄↑+H₂O

СH₂=CH₂+[Ag(NH₃)₂]OH→

При пропускании этилена через реактив Толленса визуальных изменений не происходит.

Роль Д.И.Менделеева для развития химической промышленности.

Программа «А»

1. Что означает слово «генезис»?

Происхождение, процесс возникновения и развития.

2. Расскажите о двух точках зрения на происхождение нефти.

а)Неорганическая теория происхождения нефти, «карбидная» гипотеза (Д.И.Менделеев, 1887г): Нефть - это продукт гидролиза различных карбидов железа FeC,Fe₂C, Fe₃C и т.д., например,

2FeС+3Н₂O→Fe₂O₃+C₂H₆

б)органическая теория происхождения нефти (Н.Д.Зелинский, М.В.Ломоносов):Нефть - это превращение продуктов жизнедеятельности флоры и фауны, погребенных в осадочных породах в результате: 1) микробиологического гидролиза углеводов, белков, жиров; 2) термокаталитического преобразования жирных кислот, спиртов, кетонов и т.п. в углеводороды.

3. Почему Д.И.Менделеев осуждал сжигание попутных нефтяных газов, эмоционально высказываясь: «Топить можно и ассигнациями».

В каждой капле нефти содержится более 900 различных химических соединений, более половины химических элементов периодической системы. Это чудо природы является основой нефтехимической промышленности; 90% всей добываемой нефти используется в качестве топлива; 10% нефти идет на нефтехимический синтез.

4. Каков состав нефти?

В нефти, добываемой из разных месторождений, содержатся как углеводороды нормального строения, так и их изомеры. Кроме углеводородов, нефть содержит кислородные, сернистые и азотистые органические соединения. Состав нефти различных месторождений различен.Так, нефти Татарии и Западной Украины содержат преимущественно алканы, нефть Азербайджана богата аренами, а нефть Америки и Саудовской Аравии - циклопарафинами. По преобладанию того или иного класса углеводородов нефтехимики подразделяют нефти на метановые, нафтеновые, ароматические.

Программа «В»

1. Назвать два основных направления переработки каменного угля.

Коксование, газификация

2. Какую идею выдвинул Д.И.Менделеев в 1888 году?

О подземной газификации углей

3. Запишите уравнение реакции в общем виде угля с водородом. Где используют смеси полученных углеводородов?

⁰C,p

nC+(n+1)H₂→C_nH_2n+2

В качестве топлива для двигателей внутреннего сгорания вместо продуктов нефтепереработки.

Использование схем для усвоения знаний по химическим реакциям.

Программа «А»

1. Используя схему применения углеводородов, напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить известные вам превращения.

600-700⁰C

-CH₂-CH₃

1

AlCl₃)CH₂=CH₂+

-CH₂-CH₃ 600⁰C -CH=CH₂

2) → +H₂

^ZnO

-CH=CH_{2 t,кат}

3)n → [-CH-CH₂-]_n

\

4) C₆H₅

5)

6)

7)

2. Составьте генетические переходы, иллюстрирующие применение природного газа на примере метана

C+H₂

↑

СH₄→CO+H₂→CH₃OH

↓

C₂H₂→CH₃-COH

Программа «В»

1. Генетические ряды каких веществ вы изучили в курсе неорганической химии? Приведите по одному примеру на каждый случай и напишите соответствующие уравнения реакции для них.

а) металл→оксид металла→гидроксид металла→соль;

б) неметалл→оксид неметалла→кислота→соль.

а) S→SO₂→H₂SO₃→Na₂SO₃

б) Li→Li₂O→LiOH→Li₂SO₄

2. Составьте генетические ряды в органическом синтезе, используя компонент попутного нефтяного газа (на примере этана)

полиэтилен

↑

C₂H₆→C₂H₄→этанол

↓

этиленгликоль

Предлагаю учащимся проверить свою готовность к сдаче Единого Государственного Экзамена с помощью теста по дифференцированным программам, предложенным в интерактивном режиме. Выбор программ «А» или «В» осуществляют сами учащиеся в соответствии с уровнем их подготовки.

Программа «А»

I .Изобутан вступает в реакцию:

а) изомеризации

б) присоединения

в) замещения

г) полимеризации

II. С раствором КМпО₄ взаимодействуют все вещества:

а) этан, пропан, этин

б) бутен-1, бутадиен, ацетилен

в) пропан, этилен, пропилен

г) хлорэтан, этилен, пропилен.

III. Объем порции бутена (в л, н.у.), в которой содержится 1,505*10²⁴ атомов углерода, равен: а) 5,6 в) 56 6)14 г) 220

IV. В цепочке превращений вещество - Х₃ - это:

а) бутин

б) уксусный альдегид

в) бензол

г) этиловый спирт.

Программа «В».

I. Метилциклопропан и бутен-2 являются:

а) структурными изомерами

б) внутригрупповыми изомерами

в) одним и тем же веществом

г) гомологами.

II. Способ получения бензола - это

а) дегидрирование бутана

б) дегидратация и дегидрирование этанола

в) дегидрирование и одновременно циклизация гексана

г) действие натрия на 1,6-дихлоргексан.

Ш. Число ϭ - связей в молекуле бутена-1: а)3; 6)6; в) 9; г) 12.

IV. В цепочке превращений вещество - Х₃ -это:

а) пропилен

б) пропан

в) изобутан

г) циклопропан.

Предлагаю учащимся сделать вывод по проделанной работе

а) многообразие органических веществ проявляется в форме существования гомологов и изомеров;

б) способность углеводородов к взаимным превращениям свидетельствует о единстве разнообразных по строению органических соединений;

в) возможность превращения неорганических веществ в органические. и наоборот, свидетельствует о единстве материального мира.

Экологические проблемы, связанные с использованием природных источников углеводородов и их производных.

а) сжигание топлива.

Природные источники углеводородов - каменный уголь, нефть, природный газ -сгорая, выделяют углекислый газ, различные сернистые соединения, оксиды азота и т.д. Попав в атмосферу, они превращают влагу дождей в мертвую кислую воду. От кислых дождей снижается плодородие почв, уменьшается урожайность сельскохозяйственных культур. Кислотные дожди разрушают здания, памятники архитектуры, вызывают коррозию металлов.

б) повреждение нефтепроводов, гибель танкеров;

в) ядохимикаты - пестициды: инсектициды, фунгициды, зооциды, гербициды.

В производстве и использовании инсектицидов и других химических средств защиты растений существует много проблем: их не хватает, не везде они эффективно используются, их применение связано с нарушением экологического равновесия. По биологической цепи почва-растение-человек или почва-растение-животное-человек, а также через воду и воздух они могут попасть в организм человека. С одной стороны, пестициды повышают урожайность сельскохозяйственных культур (до 30%) экономически они выгодны. С другой стороны, их применение ведет к появлению вредных насекомых, устойчивых к многократно увеличенным дозам ядохимикатов, отрицательно влияет на почву, угнетая почвенную фауну и микроорганизмы. Отсюда возникла проблема создания инсектицидов нового поколения, которые уничтожают насекомых на стадии размножения, имеют небольшую продолжительность жизни и нетоксичны для теплотворных животных, птиц и человека.

К инсектицидам относятся, например, гептахлорциклопентадиен (промышленное название - гептахлор)

Им обрабатывают семена сахарной свеклы и кукурузы.

Для борьбы с филлоксерой винограда используется гексахлорбутадиен-1,3 CCl₂=CCl-CCl=CCl₂

Фунгицид гексахлорбензол применяется для протравления семян пшеницы - защита от твердой головни:

За страницами учебника.

Ограничения, налагаемые L-оболочкой.

Углерод не образует комплексов.

При образовании четырех ковалентных связей у углерода возникает октет электронов. Этим объясняется инертность многих соединений углерода. При полном октете и отсутствии неподеленных пар - углерод не может быть ни донором, ни акцептором электронов, и поэтому не образует комплексных соединении.

На основе рефлексии подвожу итог урока, и учащиеся оценивают свою работу на уроке.

Выводы:

1. Используя общие формулы углеводородов можно установить их принадлежность к различным классам органических соединений.

2. На основании структурных формул органических веществ можно дать им название по систематической номенклатуре.

3. Особенности строения органических веществ определяют их химические свойства соединений.

4. Единство материального мира раскрывается на основе взаимных превращений органических и неорганических веществ.

5. Идеи Д.И.Менделеева оказали существенное влияние на развитие химической промышленности России.

6. Создание современных химических препаратов на основе использования источников углеводородов и их производных для решения экологических проблем.

Домашнее задание

Повторить гл.П § 13, гл. Ш §§ 17,18,23,24

Решить следующие задачи:

1. Природный газ одного из месторождений содержит 92% метана, 4% этана, 1% пропана, 2% углекислого газа и 1% азота (по объему). Какой объем кислорода потребуется для сжигания 200л этого газа?

2. При сжигании углеводорода массой 29г образовалось 88г оксида углерода (IV) и 45г воды. Относительная плотность вещества по воздуху равна 2. Найдите молекулярную формулу углеводорода.

3. При пропускании смеси этилена и этана объемом 30л (н.у.) через бромную воду, ее масса увеличилась на 7г. Рассчитайте объемные доли газов в смеси.

Литература.

1. Габриелян О.С.Химия: Органическая химия: Учеб. для 10 кл. общеобразовательных учреждений с углубленным изучением химии/ О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов, А.А.Карцова. - 2-е изд. - М.: Просвещение, 2004.

2. Габриелян О.С. Органическая химия в тестах, задачах, упражнениях. 10 класс.: Учебное пособие для общеобразовательных учреждений / О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов, Е.Е. Остроумова . - М.: Дрофа, 2003.

3. Габриелян О.С. Химический эксперимент в школе. 10 класс: учебно - метод. пособие/ О.С.Габриелян, Л.П.Ватлина. - М.: Дрофа, 2005.

15