Преподавателю
Другое
Исследовательская работа Великий и ужасный бисфенол-А

Исследовательская работа Великий и ужасный бисфенол-А

Раздел	Другое
Класс	-
Тип	Другие методич. материалы
Автор	Исхакова Р.У.
Дата	15.10.2014
Формат	doc
Изображения	Есть

Поделитесь с коллегами:

Исследовательская работа Великий и ужасный бисфенол-А РЕСПУБЛИКАНСКИЙ КОНКУРС «МОЛОДЕЖЬ

БАШКОРТОСТАНА ИССЛЕДУЕТ ОКРУЖАЮЩУЮ СРЕДУ»

Исследование по теме:

СЕКЦИЯ: ЭКОЛОГИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Тема исследования:

«Великий и ужасный Бисфенол-А»

Выполнил: Бульц Мария Викторовна,

ученица 11 класс

Руководитель: Исхакова Руфина Ураловна,

учитель химии

СОДЕРЖАНИЕ

Введение...........................................................................................................................................3

Глава 1. Изучение химических свойств бисфенола-А……………………………………….5

1.1.Обзор литературы……………………………………………………………………………...5

1.1.1.История открытия бисфенола-А……………………………………………………………5

1.1.2. Физические свойства……………………………………………………………….............5

1.1.3.Область применения…………………………………………………………………………5

1.1.4.Физиологическое воздействие бисфенола-А на организм человека……………..............6

Глава 2. Экспериментальная часть……………………………………………………............8

2.1. Методы обнаружения фенолов. Определение фенолов с помощью реактива Либермана………………………………………………………………………………………….8

2.1.1. Получение диэтилового эфира………………………………………...…………………..8

2.1.2. Получение реактива Либермана……………………………….…………………………...8

2.1.3. Проведение качественной реакции на бисфенол-А…………………...………………….9

2.2. Результаты……………………………………………………………………………………9

2.2.1. Результаты по изучению методов обнаружения фенолов. Определению фенолов с помощью реактива Либермана……………………………………………………………………9

2.2.2. Результаты получения диэтилового эфира………………………………………………...9

2.2.3. Результаты получения реактива Либермана………………………………………..........10

2.2.4. Результаты по проведению качественной реакции на бисфенол-А……………………10

2.3. Выводы....................................................................................................................................10

2.3.1. Выводы по изучению методов обнаружения фенолов и определению фенолов с помощью реактива Либермана……………………………………………………………..........11

2.3.2. Выводы по получению диэтилового эфира………………………………………………11

2.3.3. Выводы по получению реактива Либермана…………………………………………….11

2.3.4. Выводы по проведению качественной реакции на бисфенол-А…………………..........11

Заключение……………………………………………………………………………..………..12 Библиографический справочник……………………………………………………………...13
Приложение………………………………………………………………………………………14

ВВЕДЕНИЕ

В современном мире здоровье человека постоянно находится под угрозой. Всё чаще мы слышим о вредных добавках, ГМО, и прочих вредных веществах. Оказывается, опасность исходит не только от пищевых продуктов, но и от посуды, в которой мы привыкли подавать еду. Непоправимый вред здоровью наносят все пластмассовые изделия, в состав которых входит такое опасное вещество как бисфенол-А. Мы даже не представляем, что то, из чего мы едим, может оказаться намного хуже того, что мы едим. Бисфенол содержится во всех пластмассовых изделиях, но особо опасен он в пластиковой посуде, которую мы используем для пищи. Даже небольшие дозы этого вещества, выделившись из посуды в пищу могут привести к тяжелым последствиям, поэтому оградить себя от такой опасности можно лишь совсем отказавшись от использования посуды с содержанием бисфенола-А.

Но бисфенол-А содержится не только в посуде, бутылочках детского питания и в консервных банках. Он также находится в транспортных чеках, бумаге для факса, компакт-дисках, во всём том, к чему постоянно прикасаются люди. Обычная термобумага, используемая для кассовых чеков, является одним из источников попадания бисфенола-А в организм человека. При производстве термочувствительной бумаги используются химические вещества, в том числе бисфенол-А. В кассовом аппарате бумага точечно нагревается в тех местах, где должны быть черные линии, буквы, цифры, и они проявляются. Именно при нагреве термобумаги происходит выделение вещества. Опасное соединение переходит на пальцы, когда человек держит в руках чек, и затем оно проникает через кожу в организм человека. Кассиры магазинов наиболее подвержены воздействию данного вещества - у них часто наблюдают повышенное содержание вещества.

Гипотеза исследования: мы предположили, что бисфенол-А содержится в пластиковых изделиях (упаковки из-под макарон, детского питания «Симилак», йогурта «Простоквашино» и «Растишка», минеральной воды «Красноусольская), транспортных и кассовых чеках, купюрах.

Целью исследования стало теоретически обосновать и экспериментально проверить, верна ли наша гипотеза.

Для достижения данной цели мы поставили следующие задачи:

Проанализировать литературу по проблеме добавления бисфенола-А в пластмассовые изделия, кассовые и транспортные чеки;
Изучить способы определения бисфенола-А;
Провести эксперимент на определение бисфенола-А в составе упаковочного материала кассовых и транспортных чеков.

Объектом исследования стали магазинные и транспортные чеки, купюра, упаковки из-под макарон, детского питания «Симилак», йогурта «Простоквашино» и «Растишка», минеральной воды «Красноусольская».

Предмет исследования: определение присутствия бисфенола-А в перечисленных изделиях.

Для решения поставленных задач исследования были использованы следующие группы методов исследования:

Изучение и теоретический анализ литературы по данной проблематике;
Химический эксперимент;
Наблюдение;
Фотографирование.

Базой исследования стала школьная химическая лаборатория МОБУ СОШ с. Октябрьское Стерлитамакского района Республики Башкортостан.

Практическая значимость работы состоит в том, что полученные знания помогут нам избегать и как можно меньше иметь дело с предметами, содержащие в себе бисфенол-А, а также избежать вредных последствий данного вещества.

Структура работы. Данная работа состоит из введения, двух глав, результатов, выводов, заключения, библиографического справочника и приложения.

ГЛАВА I. ИЗУЧЕНИЕ ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ БИСФЕНОЛА-А

Обзор литературы
1. История открытия бисфенола-А

Бисфенол-А (4,4'-дигидрокси-2,2-дифенилпропан, Дифенилолпропан технический, ДФП) - химическое вещество в виде гранул, белого цвета, которое впервые синтезировал в 1891 году русский химик Александр Дианин (приложение 1). Бисфенол был получен методом конденсации фенола с ацетоном в присутствии различных катализаторов, в частности, соляной кислоты. Бисфенол-А используется в производстве поликарбонатной пластмассы, широко применяемой промышленности. Его «облюбовали» производители за придание прочности и прозрачности изготавливаемой продукции [1].

Физические свойства

Плотность 1037,6 кг/м³ при температуре 20 °C и давлении 760 мм рт. ст.;
Температура кипения 360 °C при 760 мм рт. ст. (кипит с разложением);
Температура плавления: 152-153°C;
Температура вспышки: 207°Co.c.
Температура самовоспламенения: 600°C
Растворимость в воде - низкая. Растворяется в спирте, ацетоне, ледяной уксусной кислоте, эфире, бензоле [2].

Область применения

Сегодня бисфенол-А широко применяется в пластмассовой промышленности. Он используется в создании жесткого, поликарбонатного пластика, из которого производят огромное количество современных изделий, таких как: детские бутылочки, бутылки для воды и напитков, контейнеры для упаковки продуктов. Бисфенол-А и другие бисфенолы широко применяются при выпуске компакт-дисков, автомобильных деталей, при изготовлении различных покрытий, клеев, материалов, заменяющих металл, стекло и древесину. Так же бисфенол-А участвует в производстве смол, лакокрасочных материалов. Поскольку он относится к фенолам (ароматическим углеводам), то находит применение в медицине и ветеринарии, как антисептик. Бисфенол-А входит в состав внутреннего слоя консервных банок, а так же банок с напитками.

Некоторые страны настроены по отношению к бисфенолу-А весьма сурово из-за его вредного влияния на организм человека. В конгрессе США рассматриваются несколько законопроектов, призывающих к его полному запрету. Так, например, в штате Калифорния, при производстве упаковок для детского питания, уже исключено применение бисфенола-А. В Японии производители по собственной инициативе ещё в 1997 году исключили бисфенол-А из состава покрытия для консервных банок. Самым прогрессивным в этом смысле государством является Канада, где минздрав регулярно проверяет состав пластика для детских бутылочек. Вдобавок, местное правительство помогает производителям находить альтернативные безопасные материалы. В 2008 году в Канаде вступил в силу запрет на продажу молочных смесей в бутылках, содержащих бисфенол-А.

Физиологическое воздействие бисфенола-А на организм человека

До сих пор опыты по влиянию бисфенола-А на здоровье проводились только на животных, в результате которых было доказано его вредное воздействие на организм человека. Ещё в 1936 году выяснилось, что по структуре бисфенол-А очень схож с женским гормоном «эстрогеном», то есть, является фактически его синтетическим аналогом.

За, почти столетнюю историю бисфенола-А накопилось немало доказательств его вредного воздействия.

Это вещество приводит к нарушению детородной функции, ускорению полового старения, негативно влияет на мозг, а так же способствует развитию некоторых онкологических заболеваний, увеличивает риск развития у плода синдрома Дауна.

Женщины, кормящие детей из пластмассовых бутылочек, неосознанно причиняют вред своему ребенку, ведь влияние бисфенола-А на детскую, ещё не сформировавшуюся нервную систему непредсказуемо, возможно именно этот фактор не даст ребенку полноценно развиться.

Исследование тысяч человек в Европе, Китае, Корее, Японии и Америке показало, что следы бисфенола-А имеются почти во всех образцах крови, грудного молока и мочи. В ходе другого исследования следы BPA были выявлены в организмах 591 из 599 детей из Германии. А третья работа, в которой приняли участие 300 беременных женщин, продемонстрировала, что бисфенол-А имеется в крови 84% испытуемых и 40% их эмбрионов.

В рамках исследования для журнала был проведён лабораторный анализ упаковок консервов, консервированных супов и заменителей детского молока, в том числе таких известных производителей, как «Нестли», «Старкист» и «Симилак». Бисфенол-А был обнаружен в упаковках, в которых его (судя по заверениям производителей) не должно было быть, а в некоторых супах его уровень был признан просто опасным. «Человек весом 75 кг, съедающий ежедневно по банке консервированной зелёной фасоли из проверенных нами продуктов, превышает допустимую норму бисфенола в 80 раз»,- говорится в статье «Консомер репорт». При этом, принятая на основе опытов над животными норма (2,4 мг бисфенола на 1 кг веса) весьма либеральна и, по мнению некоторых врачей, в тысячу раз превышает безопасную для здоровья человека концентрацию [3].

Но самый большой негатив в том, что бисфенол-А в организме человека накапливается на протяжение времени его использования и после этого [4].

Но не лучше ли просто отказаться от сомнительного вещества?

Технолог фирмы «Старкист» заявил, что «на сегодняшний день невозможно изготовить консервную банку, не покрытую лаком с бисфенолом-А, может это станет реальностью через десять лет, но не сегодня».

А на сегодняшний день не существует даже общепринятой нормы относительно минимального допустимого количества бисфенола-А, притом, что полностью исключить его попадание в организм практически невозможно. Ни одно министерство здравоохранения в мире официально не определило минимальной нормы бисфенола-А и не внесло его в список канцерогенных веществ.

Снизить возможное вредное влияние бисфенола-А очень просто. Старайтесь не нагревать в микроволновой печи пищу в пластмассовой упаковке, особенно в старой и исцарапанной. Регулярно, не реже раза в год, обновляйте бутылочки для кормления детей и не пользуйтесь повреждённой посудой. Американские специалисты рекомендуют покупать пищу в таре, не содержащей бисфенола-А [5].

ГЛАВА II. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Обнаружение бисфенола-А

2.1.1. Изучение методов для обнаружения фенолов

Для обнаружения фенолов применяют следующие химические реакции:

Реакция Либермана;
Реакция с бромной водой;
Реакция с хлоридом железа (III);
Реакция Миллона.

2.1.2. Получение диэтилового эфира

Оборудование и химикаты:

Круглодонная колба емкостью 100 мл;
Металлический штатив;
Асбестированная сетка;
Измерительный цилиндр емкостью 10 мл;
Коническая колба емкостью 100 мл;
Делительная воронка;
Термометр на 150⁰С;
Серая кислота;
95%-ный этиловый спирт;
Насыщенный раствор соды.

Ход работы.

Для получения простого эфира в круглодонную колбу налили 7мл серной кислоты и небольшими порциями при взбалтывании и охлаждении добавили 9мл спирта. Колбу закрыли пробкой с газоотводной трубкой и поместили в пробирку (приемник), охлаждаемую водой. При нагревании следили, чтобы температура раствора не превышала 140⁰С. Прекратили нагревание, когда в приемнике отогнали 4-5мл жидкости. К отгону добавили 15 мл насыщенного раствора соды. Диэтиловый эфир всплыл вверх. Смесь вылили в делительную воронку и отделили простой эфир.

Полученный эфир распознается не только по запаху, но и по легкой горючести. Для этого в пробирку налили 2 мл эфира, присоединили к ней трубку и поместили в стакан с нагретой водой. Пары эфира подожгли (приложение 2).

2.1.3. Получение реактива Либермана

Оборудование и химикаты:

Нитрит натрия;
Концентрированная серная кислота;
Измерительная колба.

Ход работы.

В колбу поместили 10 мл нитрита натрия, и добавили 10 мл концентрированной серной кислоты. (приложение 3)

2.1.4. Проведение качественной реакции на бисфенол-А

Оборудование и химикаты:

Фарфоровая чашка;
Металлический штатив;
Спиртовка;
Приготовленный раствор образцов исследуемых предметов в диэтиловом эфире;
Реактив Либермана;
Гидроксид натрия.

Ход работы.

1-2 капли исследуемого раствора вносят в фарфоровую чашку и выпаривают досуха (приложение 4). К сухому остатку прибавляют каплю 1%-го свежеприготовленного раствора нитрита натрия в концентрированной серной кислоте и смесь оставляют на несколько минут. После охлаждения смеси по каплям прибавляют нормальный раствор гидроксида натрия до щелочной реакции. Появление синей окраски, которая может переходить в красную, а затем в зеленую, указывает на наличие фенола в пробе. Реакцию Либермана дают некоторые фенолы, эфиры фенолов, тиофен и др. Не дают этой реакции нитрофенолы, паразамещенные фенолы и др. [ 6]

2.2. Результаты

2.2.1. Результаты по изучению методов обнаружения фенолов

В результате изучения методов обнаружения фенолов был выбран метод определения фенолов с помощью реактива Либермана.

2.2.2. Результаты получения диэтилового эфира

Диэтиловый эфир получают из этилового спирта при умеренной температуре (до 140⁰С) в присутствии серной кислоты. При этом вначале образуется серноэтиловый эфир:

C₂H₅OH + HOSO₃H=C₂H₅OS₃OH + H₂O,

который затем при нагревании до 140⁰С реагирует с избытком спирта:

C₂H₅OS₃OH+ C₂H₅OH= C₂H₅ - О - C₂H₅ + H₂SO₄.

2.2.3. Результаты получения реактива Либермана

Этот метод основан на образовании индофенола. В качестве реактивов на фенолы применяют нитрит натрия и серную кислоту. При взаимодействии нитрита натрия и серной кислоты образуется азотистая кислота

2NaNO₂ + H₂SO₄(конц.) = Na₂SO₄ + 2HNO_2,

которая с фенолом образует n-нитрозофенол, при изомеризациикоторого образуется n -хиноидоксим:

Исследовательская работа Великий и ужасный бисфенол-А

При взаимодействии хиноидоксима с избытком фенола образуется индофенол, имеющий синюю окраску:

Исследовательская работа Великий и ужасный бисфенол-А

2.2.4. Результаты по проведению качественной реакции на бисфенол-А

Кассовый чек в результате проведенной реакции окрасился в синий цвет, что доказывает присутствие здесь бисфенола-А (приложение 5);
Транспортный чек окрасился в синий цвет, что также подтверждает обнаружение бисфенола-А;
Денежная купюра не изменила окраску, следовательно бисфенол-А отсутствует;
В результате проведенной реакции с упаковкой от йогурта «Растишка» было обнаружено незначительное изменение цвета на синий, бисфенол-А присутствует (приложение 5);
Образец упаковки от макаронных изделий «п» окраску не поменяла, бисфенол-А отсутствует;
Образец упаковки от детского питания «Симилак» не изменила окраску, бисфенол-А отсутствует;
Образец от бутылки йогурта «Простоквашино» не показал изменение окраски, бисфенол-А не найден (приложение 5);
Образец от бутылки минеральной воды «Красноусольская» не изменил окраски, бисфенол-А отсутствует.

2.3. Выводы

2.3.1. Выводы по изучению методов обнаружения фенолов

Из всех предложенных методов наиболее точным является метод Либермана, который в отличие от других дает более точные результаты на обнаружение фенолов.

2.3.2. Выводы по получению диэтилового эфира

В результате проведенной реакции был получен диэтиловый эфир, распознаваемый по характерному запаху и легкой воспламеняемости.

2.3.3. Выводы по получению реактива Либермана

В результате проведенной реакции был получен реактив Либермана, применяемый для распознавания фенолов, содержащихся в данных изделиях.

2.3.4. Выводы по проведению качественной реакции на бисфенол-А

1. Исследование транспортных и кассовых чеков (колбы №1 и №2) показало присутствие в данных предметах бисфенола-А, что подтверждает нашу гипотезу.

2. Исследование упаковки от детского йогурта «Растишка» (колба№4) показало незначительные признаки присутствия бисфенола-А в пробе.

3. В пробирках с образцами упаковочного материала макарон, детского питания «Симилак», йогурта «Простоквашино», минеральной воды «Красноусольская» (колбы №5-8) и купюры (колба №3), присутствие бисфенола-А не обнаружено (приложение 4).

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

В современном мире мы повседневно сталкиваемся с предметами, сделанными из химических веществ. Такие изделия упрощают нашу жизнь, предоставляют максимальные удобства. Например, намного легче использовать пластмассовую посуду, чем стеклянную, которая требует к себе бережного отношения.

Однако, мало кто задумывается над тем, какой вред наносит на организм человека предметы, содержащие опасные химические вещества. Они представляют серьезную опасность для здоровья человека, а именно, становятся источником серьезнейших заболеваний.

В данной работе мы ставим своей целью обратить внимание людей на такие опаснейшие вещества, о которых мы даже не подозреваем, как бисфенол-А. Наша работа несет в себе весомую практическую значимость для людей, чтобы защитить как свое здоровье, так и здоровье своих близких. Нами была проверена и доказана гипотеза о том, что в состав таких обыденных и привычных для нас предметов, как например, упаковка детского йогурта или кассовый чек, содержит в своем составе бисфенол-А.

Сформулируем выводы по работе:

Изучили литературу, характеризующую бисфенол-А: историю открытия, физические и химические свойства, сферу его применения и влияние на организм человека.
Изучили способы определения бисфенола-А.
Провели реакции на определение бисфенола-А в различных упаковочных изделиях, кассовых чеках и денежной купюре.
Выяснили, что большое количество опасного вещества содержится в кассовых чеках, небольшое количество - в упаковке из-под йогурта «Растишка».

Таким образом, влиянию бисфенола-А подвергнуты не только взрослые, постоянно имеющие дело с кассовыми чеками, но и дети, употребляющие обыкновенный детский йогурт. Конечно, полностью обезопасить себя невозможно, но попытки избегать бисфенол-А и как можно меньше с ним сталкиваться может уберечь ваше здоровье. Снизить возможное вредное влияние вещества очень просто. Старайтесь, не нагревать в микроволновой печи пищу в пластмассовой упаковке, особенно в старой и исцарапанной. Регулярно, не реже раза в год, обновляйте бутылочки для кормления детей и не пользуйтесь повреждённой посудой. Американские специалисты рекомендуют покупать пищу в таре, не содержащей бисфенола-А.

БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПРАВОЧНИК